2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-L-threitol | 131446-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-L-threitol
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 131446-96-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆S
• 分子量: 406.5
• InChiKey: VNIHAPZPNNKDEV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-L-threitol 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到<4S,4(1S)>-4-(1-Benzyloxy-2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过硝酮环加成路线全合成（+）-一morine I

  摘要：

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80881-4
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-L-threitol
  参考文献：
  名称：

  （+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成

  摘要：

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97807-9

文献信息

• An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97807-9

  日期：1990.1

  An alternative enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I has been achieved, based on asymmetric nitrone cycloaddition using a chiral allyl ether.

  基于使用手性烯丙基醚的不对称硝酮环加成，已经实现了（+）-monomorine I的另一种对映选择性全合成。
• The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A
  作者：Ryuji Matsumura、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02281-4

  日期：2001.2

  The first total synthesis of (+)-rogioloxepane A is described. The alpha,omega -trans-disubstituted oxepene skeleton was stereoselectively constructed via cyclization of the hydroxy epoxide promoted by the (Bu3Sn)(2)O/Zn(OTf)(2) system. The proposed configurations of 6R and 13R were confirmed through this synthetic study. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-monomorine I via nitrone cycloaddition route
  作者：Masayuki Ito、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80881-4

  日期：1991.11

  enantioselective total synthesis of (+)-monomorine I (1) is described. The key feature of the synthesis is the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of the prochiral nitrone 9 with the chiral (S)-allylic ether 8 as a dipolarophile, which provides stereoselectively the C-3,C-5-trans-isoxazolidine 10 with the correct relative and absolute stereochemistry suitable for the synthesis of (+)-monomorine I.

  描述了（+）-单morine I（1）的对映选择性全合成。合成的关键特征是前手性硝酮9与手性（S）-烯丙基醚8作为双极性亲和剂的不对称1,3-偶极环加成反应，它立体选择性地提供了C-3，C-5-反-异恶唑烷10具有适合合成（+）-monomorine I的正确相对和绝对立体化学。
• Enantiodivergent total synthesis of microcarpalide from l-tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Kamala Penchalaiah

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.102

  日期：2011.6

  Stereoselective approach for the synthesis of both enantiomers of bio-active decanolactone microcarpalide is described from L-tartaric acid. The synthesis of the key intermediates en route to the natural product is achieved from L-tartaric acid involving the elaboration of gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid and ring opening of an epoxide derived from tartaric acid. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.