3,3'-dibromo-2,2'-binaphthyl | 198406-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-Binaphthalene, 3,3'-dibromo-；2-bromo-3-(3-bromonaphthalen-2-yl)naphthalene
• CAS: 198406-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: ZQUVDVTYZAXUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-binaphthyl 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6-phenyl-6H-benzo[f]naphtho[2,3-b]phosphindole 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[f]萘并[2,3-b]磷酸吲哚的合成，结构表征和光学性质

  摘要：

  由于磷部分的吸引人的特征，例如荧光和化学可修饰的性质，与磷孔融合的π-共轭的苯乙炔引起了人们的兴趣。在此，通过使二氯苯基膦与衍生自3，3′-二溴-2，2′-联萘的二锂中间体反应，制备6-苯基-6 H-苯并[ f ]萘并[2，3- b ]磷吲哚。使用获得的磷脂作为常见的起始原料，合成了各种衍生物，例如and盐和在磷原子上具有官能团的硼烷-磷配合物。母体苯并[ f ]萘[2,3- b ]的单晶X射线分析]磷吲哚显示该五环几乎是平面的。荧光光谱数据表明，膦衍生物，例如氧化膦和磷鎓盐和硼烷络合物在氯仿中表现出光致发光。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.56
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以79%的产率得到3,3'-dibromo-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Analysis of Oligo(naphthalene-2,3-diyl)s

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，将2-萘基锌化合物与2-溴萘衍生物反应合成了寡聚（萘-2,3-二基）化合物。核磁共振（NMR）分析和X射线衍射研究支持了这样的推测：螺旋次级结构是在β-位点之间串联连接萘类芳香单元的组装体的一个共同特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.142

文献信息

• Catalytic Double Carbon-Boron Bond Formation for the Synthesis of Cyclic Diarylborinic Acids as Versatile Building Blocks for π-Extended Heteroarenes
  作者：Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/anie.201612535

  日期：2017.2.13

  catalytic synthesis of cyclic diarylborinic acids is developed using a dihydroaminoborane reagent as the boron source. Unlike previously reported methods that use organolithium reagents, this method allows the easy synthesis of cyclic diarylborinic acids bearing a range of functionalities including CN, CO2Et, CONEt2 and NMeCO2tBu. Furthermore, these cyclic diarylborinic acids provide rapid access to

  环状二芳基硼酸的第一次催化合成是使用二氢氨基硼烷试剂作为硼源进行的。与先前报道的使用有机锂试剂的方法不同，该方法可轻松合成带有CN，CO 2 Et，CONEt 2和NMeCO 2 t Bu等一系列功能的环状二芳基硼酸。此外，这些环状二芳基硼酸提供了快速进入骨骼多样性的途径，尤其是它们能够通过简单的交叉偶联反应合成六元至九元π扩展的杂芳烃，这在先进材料和药物中都是重要的合成靶标。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Six-Membered Benzofuzed Phosphacycles via Carbon–Phosphorus Bond Cleavage
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol503252t

  日期：2015.1.2

  The palladium-catalyzed synthesis of dibenzofused six-membered phosphacycles via carbon–phosphorus bond cleavage is developed. This method is compatible with a range of functional groups, such as esters, amides, and carbamates, which is in sharp contrast to the limitations of the classical method using organolithium reagents.

  开发了通过碳-磷键裂解的钯催化合成二苯并稠合六元磷环化合物。该方法与一系列官能团（例如酯，酰胺和氨基甲酸酯）兼容，这与使用有机锂试剂的传统方法的局限性形成鲜明对比。
• VISIBLE LIGHT INDUCED PHOTOGENERATION OF GROUND STATE ATOMIC OXYGEN
  申请人：Saint Louis University

  公开号：US20200346183A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention generally relates to various polycyclic aromatic selenoxide compounds, methods for preparing these compounds, and methods of us these and other compounds to generate ground state atomic oxygen.

  本发明通常涉及各种多环芳香硒氧化物化合物，制备这些化合物的方法，以及利用这些化合物和其他化合物生成基态原子氧的方法。
• Synthesis, Structural Characterization, and Optical Properties of Benzene-Fused Tetracyclic and Pentacyclic Stiboles
  作者：Mio Matsumura、Yuki Matsuhashi、Masato Kawakubo、Tadashi Hyodo、Yuki Murata、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Shuji Yasuike

  DOI：10.3390/molecules26010222

  日期：——

  derived from the corresponding dibromo compounds. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy and X-ray crystal analysis revealed that the linear pentacyclic stibole was highly symmetric in both the solution and crystal states. In contrast, the curved pentacyclic stibole adopted a helical structure in solution, and surprisingly, only M helical molecules were crystallized from the racemate. All synthesized

  基于“重元素效应”，锑 (Sb) 化合物应显示磷光发射的预期促使我们对将锑引入联芳基作为稠合杂醇系统中的桥接原子的兴趣。本文描述了含有锑或砷原子的新型苯稠合杂并苯的合成、分子结构和光学性质。stibles 和 arsole 是通过二溴（苯基）stibane 或二氯（苯基）胂与衍生自相应二溴化合物的二锂中间体缩合制备的。核磁共振 (NMR) 光谱和 X 射线晶体分析表明，线性五环 stibole 在溶液和晶体状态下都高度对称。相比之下，弯曲的五环stibole在溶液中采用螺旋结构，令人惊讶的是，只有 M 个螺旋分子从外消旋物中结晶出来。所有合成的化合物在室温或固态下产生的排放非常微弱或没有排放。相比之下，线性五环和四环 stibles 在 77 K 有氧条件下在 CHCl3 冷冻基质中表现出明显的磷光发射。
• Accessing Boron-Doped Pentaphene Analogues from 12-Boradibenzofluorene
  作者：Manjur O. Akram、John R. Tidwell、Jason L. Dutton、David J. D. Wilson、Andrew Molino、Caleb D. Martin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00930

  日期：2022.6.27

  Borole-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have garnered attention in recent years due to their attractive photophysical properties and potential utility in electronic devices. In this work, a borole-doped PAH, 12-boradibenzofluorene, is synthesized and formal intermolecular nitrene and oxygen atom insertion reactions were employed to access 1,2-azaborine- and 1,2-oxaborine-containing analogues

  近年来，硼掺杂的多环芳烃（PAHs）因其具有吸引力的光物理性质和在电子器件中的潜在用途而受到关注。在这项工作中，合成了一种硼掺杂的 PAH，12-硼二苯并芴，并采用正式的分子间氮和氧原子插入反应来获得含碳 PAH 五苯的 1,2-氮杂硼烷和 1,2-氧杂硼烷类似物。碘代苯被确立为一种通用试剂，用于将氧原子插入各种硼烷物质以进入 1,2-氧杂硼烷系统。