H-A2bu(Z)-OH | 95766-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: H-A2bu(Z)-OH
• 英文别名: α,γ-Diaminobuttersaeure-Z；Gly-CH2CH2NH-Z；2-Amino-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoic acid；2-amino-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 95766-36-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SDFDIECLEXOBAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-A2bu(Z)-OH 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl (3,4-diamino-4-oxobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1,2,3-三唑部分作为羧酸的生物等排体：一种新型的支架，用于探测正构γ-氨基丁酸受体的结合位点

  摘要：

  生物（等）位取代的正确应用（设计优化化合物的有效工具）需要不断开发能够响应特定目标要求的新等位基因。在羧酸的等排体中，作为羟基化的五原子杂环系统，羟基-1,2,3-三唑是用途最广但研究较少的一种。为了扩大其生物甾体的应用，我们报告了一项研究结果，该研究致力于获得γ-氨基丁酸（GABA）（中枢神经系统（CNS）中的主要抑制神经递质）的潜在仿生体。一系列的N 1-和N 2-已经合成并在药理学上表征了先前报道的GABA A R配体的功能化的4-羟基-1,2,3-三唑类似物，包括muscimol，4-PIOL和4-PHP。此外，这项研究还导致了直接化学方法的发展，该策略旨在装饰羟基三唑核心支架，为基于该系统的进一步详细研究打开了方便之门。未取代的N 1-和N 2-哌啶-4-基-4-羟基-1,2,3-三唑类似物（3a，4a）的4-PIOL和4-PHP表现出较弱的亲和力（高至中微摩尔范围），而用2-萘甲基或3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.094
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-4-amino-2-oxobutyric acid 在 2-氨基-2-苯基乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到H-A2bu(Z)-OH
  参考文献：
  名称：

  伸缩三步法由1,2-二醇直接合成游离α-氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种实用的伸缩三步法，用于从相应的1,2-二醇合成α-氨基酸。该方法能够直接合成游离的α-氨基酸，而无需任何保护/脱保护步骤。该方法对于制备15 N标记的α-氨基酸也是有效的。带有α，β-不饱和酯部分的1,2-二醇通过分子内[3 + 2]环加成反应提供双环α-氨基酸。初步研究表明，所得的α-氨基酸几乎可以完全被氨基酰基分解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03910

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrrolidine-5,5-<i>trans-</i>lactams (5-Oxo-hexahydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles) as Novel Mechanism-Based Inhibitors of Human Cytomegalovirus Protease. 1. The α-Methyl-<i>trans</i>-lactam Template
  作者：Alan D. Borthwick、S. Jane Angier、Andrew J. Crame、Anne M. Exall、Terry M. Haley、Graham J. Hart、Andrew M. Mason、Andrew M. K. Pennell、Gordon G. Weingarten

  DOI：10.1021/jm000078q

  日期：2000.11.1

  Mechanism-based inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV) protease have been designed based on the pyrrolidine-5,5-trans-lactam ring system. New routes to the beta -methyl-, desmethyl-, and alpha -methyl-pyrrolidine-5,5-trans-lactam templates have been developed from 2,4-diaminobutyric acid. ESI/MS studies have shown that these inhibitors can bind covalently and reversibly to the viral enzyme in a time-dependent manner by a mechanism which is consistent; with acylation of HCMV delta Ala protease at the active site nucleophile Ser 132. SAR in this series of pyrrolidine-5,5-trans-lactams has defined the relative stereochemisty of the methyl substituent adjacent to the lactam carbonyl, the functionality on the lactam nitrogen, and the mechanism of action of this novel series of serine protease inhibitors against the HCMV dAla protease. Activity decreases on moving from the alpha -methyl to the desmethyl to the beta -methyl series. This selectivity is the opposite of that observed for these templates against the elastase and thrombin enzymes. The activity against HCMV delta Ala protease is the greatest with inhibitors based on the Cbz-protected alpha -methyl-5,5-trans-lactam template which have low micromolar activity against the viral enzyme.
• Mack, Philip O. L.; Kelly, David P.; Martin, Roger F., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 97 - 105
  作者：Mack, Philip O. L.、Kelly, David P.、Martin, Roger F.、Wakelin, Laurence P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and use of biotinylated ligands for LHRH receptor purification
  作者：Christine M. Bladon、Rory Mitchell、Sally-Ann Ogier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99476-0

  日期：1989.1
• PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0910351A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• [EN] PARTICLES COMPRISING AMPHIPHILIC COPOLYMERS, HAVING A CROSS-LINKED SHELL DOMAIN AND AN INTERIOR CORE DOMAIN, USEFUL FOR PHARMACEUTICAL AND OTHER APPLICATIONS<br/>[FR] PARTICULES COMPRENANT DES COPOLYMERES AMPHIPHILES, POSSEDANT UN DOMAINE D'ENVELOPPE RETICULEE ET UN DOMAINE DE NOYAU UTILES ET AUTRES DANS DES APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1997049387A1

  公开（公告）日：1997-12-31

  [EN] Provided are particles comprising amphiphilic copolymers, having a cross-linked shell domain and an interior core domain. Also provided are compositions comprising such particles, including pharmaceutical compositions, methods of making the present particles, and methods of using such particles, for example for delivery of pharmaceutically active agents.
  [FR] L'invention concerne des particules comprenant des copolymères amphiphiles, possédant un domaine d'enveloppe réticulé et un domaine de noyau interne. Des compositions sont également décrites qui englobent de telles particules, y compris des compositions pharmaceutiques, des procédés de fabrication des présentes particules et des procédés d'utilisation de telles particules pour l'administation, par exemple, d'agents pharmacologiquement actifs.