2-amino-6-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)pyridine-3,5-dicarbonitrile | 1309357-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-6-(methyl(prop-2-ynyl)amino)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-6-[methyl(prop-2-ynyl)amino]pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 1309357-75-2
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: OUWKECARLKSKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到6-amino-5-formyl-2-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型多能MAO和胆碱酯酶抑制剂作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在药物的合成，生物学评估和分子建模

  摘要：

  描述了能够同时抑制单胺氧化酶（MAO）以及乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的新型I型和II型多功能抑制剂的合成，生物学评估和分子模型。通过使2,6-二氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（14）[或2,6-二氯吡啶-3,5-二甲腈（15）]与prop-2-依次反应来制备I型化合物炔-1-胺（或N-甲基丙-2-炔-1-胺）和2-（1-苄基哌啶-4-基）烷基胺22–25。II型化合物通过6-氨基-5-甲酰基-2-（甲基（丙-2-炔-1-基）氨基）烟腈32和33与4-（1-苄基哌啶-4-基）丁烷-的弗里德兰德型反应制备。2一（31）。分子1–11的生物学评估表明，这些化合物大多数在纳摩尔范围内都很有效，并具有选择性的AChEI，对MAO-A和MAO-B的抑制作用具有中等和均等的选择性。化合物8的动力学研究证明，它是Ee AChE混合型抑制剂（IC 50  = 16±2； Ki =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.048
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-amino-6-(methyl(prop-2-yn-1-yl)amino)pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从N-（prop-2-yn-1-yl）pyridin-2-amines合成咪唑并[1,2-a]吡啶的实用两步法。

  摘要：

  不同C-2取代的N-（prop-2-yn-1-ylamino）吡啶的Sandmeyer反应是一种高效，温和，新颖且实用的立体异构合成带有咪唑的（E）-exo-卤代亚甲基双环吡啶酮的方法[1,2-a]吡啶杂环系统。

  DOI：

  10.1039/c1cc10641d

文献信息

• Silver Triflate-Catalyzed Cyclization of 2-Amino-6-propargyl- amineazines Leading to Iminoimidazoazines
  作者：Mourad Chioua、Abdelouahid Samadi、Elena Soriano、Lourdes Infantes、José Marco-Contelles

  DOI：10.1002/adsc.201300799

  日期：2014.4.14

  here that the silver triflate‐catalyzed cyclization of 2‐amino‐6‐propargylamineazines affords new and highly functionalized iminoimidazoazines. We have investigated the scope and limitations of the present methodology, and some aspects of the reactivity of the resulting iminoimidazopyridines have been explored, and a DFT‐based mechanistic analysis of the silver triflate‐catalyzed cyclization has been undertaken

  我们在这里报告说，三氟甲磺酸银催化的2-氨基-6-炔丙基胺嗪的环化反应提供了新的和高度官能化的亚氨基咪唑嗪。我们研究了本方法学的范围和局限性，并探讨了所得亚氨基咪唑并吡啶的反应性的某些方面，并对三氟甲磺酸银催化的环化反应进行了基于DFT的机理分析。
• A practical two-step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from N-(prop-2-yn-1-yl)pyridin-2-amines
  作者：David Sucunza、Abdelouahid Samadi、Mourad Chioua、Daniel B. Silva、Cristina Yunta、Lourdes Infantes、M. Carmo Carreiras、Elena Soriano、José Marco-Contelles

  DOI：10.1039/c1cc10641d

  日期：——

  The Sandmeyer reaction of differently C-2 substituted N-(prop-2-yn-1-ylamino)pyridines is an efficient, mild, new and practical method for the stereospecific synthesis of (E)-exo-halomethylene bicyclic pyridones bearing the imidazo[1,2-a]pyridine heterocyclic ring system.

  不同C-2取代的N-（prop-2-yn-1-ylamino）吡啶的Sandmeyer反应是一种高效，温和，新颖且实用的立体异构合成带有咪唑的（E）-exo-卤代亚甲基双环吡啶酮的方法[1,2-a]吡啶杂环系统。
• Synthesis, biological assessment and molecular modeling of new multipotent MAO and cholinesterase inhibitors as potential drugs for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Abdelouahid Samadi、Mourad Chioua、Irene Bolea、Cristóbal de los Ríos、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Agatha Bastida、Gerard Esteban、Mercedes Unzeta、Enrique Gálvez、José Marco-Contelles

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.048

  日期：2011.9

  The synthesis, biological evaluation and molecular modeling of new multipotent inhibitors of type I and type II, able to simultaneously inhibit monoamine oxidases (MAO) as well as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE), is described. Compounds of type I were prepared by sequential reaction of 2,6-dichloro-4-phenylpyridine-3,5-dicarbonitrile (14) [or 2,6-dichloropyridine-3,5-dicarbonitrile

  描述了能够同时抑制单胺氧化酶（MAO）以及乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的新型I型和II型多功能抑制剂的合成，生物学评估和分子模型。通过使2,6-二氯-4-苯基吡啶-3,5-二甲腈（14）[或2,6-二氯吡啶-3,5-二甲腈（15）]与prop-2-依次反应来制备I型化合物炔-1-胺（或N-甲基丙-2-炔-1-胺）和2-（1-苄基哌啶-4-基）烷基胺22–25。II型化合物通过6-氨基-5-甲酰基-2-（甲基（丙-2-炔-1-基）氨基）烟腈32和33与4-（1-苄基哌啶-4-基）丁烷-的弗里德兰德型反应制备。2一（31）。分子1–11的生物学评估表明，这些化合物大多数在纳摩尔范围内都很有效，并具有选择性的AChEI，对MAO-A和MAO-B的抑制作用具有中等和均等的选择性。化合物8的动力学研究证明，它是Ee AChE混合型抑制剂（IC 50  = 16±2； Ki =