2-[(二甲基氨基)甲基]环戊酮 | 6947-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-[(二甲基氨基)甲基]环戊酮
• 英文名称: 2-(dimethylaminomethyl)cyclopentanone
• 英文别名: (RS)-2-dimethylaminomethyl-cyclopentanone；2-<(dimethylamino)methyl>cyclopentanone；2-(N,N-Dimethylaminomethyl)cyclopentanon；2-((dimethylamino)methyl)cyclopentanone；2-(dimethylamino)methylcyclopentanone；2-dimethylaminomethyl-cyclopentanone；2-[(Dimethylamino)methyl]cyclopentanone；2-[(dimethylamino)methyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 6947-99-5
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: QCHXYCFAPIOFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(二甲基氨基)甲基]环戊酮 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 60.0~120.0 ℃ 、0.13 Pa 条件下， 反应 14.5h， 生成 1,2-dimethylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的二溴卡宾与 1,2-二亚甲基环烷烃的反应。1,4-加法是真实的

  摘要：

  Les dibromocarbenes thermiquement ou photochimiquement s'additionnent a divers dimethyl-1,2 cyclanes pour donner des produits d'addition-1,2 et -1,4

  DOI：

  10.1021/ja00204a024
• 作为产物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methylene)cyclopentanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到2-[(二甲基氨基)甲基]环戊酮
  参考文献：
  名称：

  经由烯胺酮从酮和酯合成曼尼希碱。

  摘要：

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84586-4

文献信息

• A Convenient Regioselective Synthesis of Mannich Bases
  作者：C. Rochin、O. Babot、J. Dunogues、F. Duboudin

  DOI：10.1055/s-1986-31742

  日期：——

  A new, convenient regioselective process for aminomethylation of ketones is reported, involving the in situ formation of silyl enol ethers and iminium salts.

  报道了一种新的、便捷的酮类化合物氨甲基化区域选择性过程，该过程涉及硅烷基烯醇醚和亚胺盐的现场生成。
• Palladium-Promoted Transformation of β-Amino Ketones to Enaminones
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yo Mitsue、Tatsuo Tsumiyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.3285

  日期：1987.9

  The reaction of β-amino ketones with bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) in the presence of triethylamine gives the corresponding enaminones regioselectively. The cyclic β-amino ketones can be converted into the corresponding exocyclic enaminones. The enaminones thus obtained are versatile synthetic intermediates. The reaction of (E)-enaminones with organocuprates gave the corresponding (E)-α,β-unsaturated ketones.

  在三乙胺存在下，β-氨基酮与双(乙腈)二氯钯(II)反应，选择性地生成相应的烯胺酮。环状β-氨基酮可以转化为相应的开链烯胺酮。由此得到的烯胺酮是多用途的合成中间体。(E)-烯胺酮与有机铜酸盐反应，得到相应的(E)-α,β-不饱和酮。
• The thermal-Michael reaction—I
  作者：H.L. Brown、G.L. Buchanan、A.C.W. Curran、G.W. McLay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96294-5

  日期：1968.1

  Mannich bases react thermally with ketones to give 1,5-diketones by what appears to be a Michael reaction. In some cases the orientation of the product differs significantly from that observed in the Michael reaction, and Mannich bases lacking a hydrogen β to the N atom are able to react via an intermediate migration.

  曼尼希碱与酮发生热反应，通过看似迈克尔反应的方式生成1，5-二酮。在某些情况下，产物的取向与迈克尔反应中观察到的显着不同，并且在N原子上缺少氢β的曼尼希碱能够通过中间迁移反应。
• The mannich reaction-II
  作者：Norman Holy、Richard Fowler、Ellen Burnett、Robert Lorenz

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87005-2

  日期：1979.1

  corresponding Mannich products by various dimethyl(methylene)ammonium salts under a range of reaction conditions. The several methods used to form these derivatives are compared. Excellent approaches to aldehyde derivatives involve treating the enol silyl ether of the carbonyl compound with methyllithium and then an iminium salt, or directly adding the iminium salt to the enol silyl ether. Ketones may be

  在各种反应条件下，醛和酮已通过各种二甲基（亚甲基）铵盐有效地转化为它们相应的曼尼希产物。比较了用于形成这些衍生物的几种方法。醛衍生物的优异方法包括用甲基锂然后用亚胺盐处理羰基化合物的烯醇甲硅烷基醚，或将亚胺盐直接加到烯醇甲硅烷基醚中。通过用氢化钾，然后用亚胺盐处理，或通过添加亚胺试剂从烯醇甲硅烷基醚处理，可以有效地衍生酮。建议在曼尼希反应中使用亚胺试剂，因为其收率通常很高，并且在不对称酮上的附着位点是可预测和可控制的。
• Unique Reactivity of Aminoketones in the Trifluoromethylation with Trialkyl(trifluoromethyl)silanes
  作者：Toshiki Hagiwara、Hiroaki Mochizuki、Takamasa Fuchikami

  DOI：10.1055/s-1997-3234

  日期：1997.5

  Aminoketones were trifluoromethylated by using trialkyl(trifluoromethyl)silanes without any reaction promoters. Formation of cyclic intermediates is proposed to be possible transition states in this reaction. Moderate diastereoselectivities were observed in the trifluoromethylation of the aminoketones having a side chain.

  氨基酮通过使用三烷基（氟三氟甲基）硅烷在没有任何反应助剂的情况下进行了三氟甲基化。形成环状中间体被提议为此反应中可能的过渡态。在具有侧链的氨基酮的三氟甲基化过程中观察到了适度的抗对映体选择性。