1-phenyl-3,3-dimethyl-3H-2,1-benzoxaphosphole | 78175-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-dimethyl-3H-2,1-benzoxaphosphole
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaphosphole；3,3-Dimethyl-1-phenyl-2,1-benzoxaphosphole
• CAS: 78175-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: RJXBQRPRALNTQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,3-dimethyl-3H-2,1-benzoxaphosphole 在 tetrafluoroboric acid 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzyl-1-phenyl-3,3-dimethyl-3H-2,1-benzoxaphospholium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  卤代烷氧基正膦和烷氧基卤化鏻之间物质的晶体学和核磁共振研究

  摘要：

  合成了一系列带有卤素 (X = F、Cl 和 Br) 或四氟硼酸盐 (X = BF4) 的单环有机磷化合物 ([o-OC(CH3)2C6H4]PPh(CH2Ph)X)。溴化物、四氟硼酸盐和类似氟化物（[o-OC(CF3)2C6H4]PPh(CH2Ph)F）的固态结构通过单晶 X 射线晶体学确定。氟化物的几何形状几乎是理想的三角双锥（TBP）。另一方面，溴化物和四氟硼酸盐基本上是鏻盐，前者在某种程度上具有正膦特征。在 CD3 CN 中，发现溴化物、氯化物和四氟硼酸盐以鏻盐形式存在。然而，有人提出在 CDCl3 中，溴化物和氯化物具有在正膦和鏻形式之间快速平衡或平均的结构。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:523–530, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20717

  DOI：

  10.1002/hc.20717
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 2-(2-溴苯基)-2-丙醇 生成 1-phenyl-3,3-dimethyl-3H-2,1-benzoxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  A phosphoranide anion - direct observation of a tetracoordinated phosphorane species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00491a062

文献信息

• Stable monocyclic monoalkoxyhalophosphoranes: possible examples of structures on the borderline between haloalkoxyphosphoranes and alkoxyphosphonium halides
  作者：Itshak Granoth、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00400a037

  日期：1981.5
• GRANOTH I.; MARTIN J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 10, 2711-2715
  作者：GRANOTH I.、 MARTIN J. C.

  DOI：——

  日期：——
• A phosphoranide anion - direct observation of a tetracoordinated phosphorane species
  作者：Itshak Granoth、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00491a062

  日期：1978.11
• Crystallographic and NMR studies on species intermediate between haloalkoxyphosphoranes and alkoxyphosphonium halides
  作者：Yohsuke Yamamoto、Kumiko Nakao、Takeshi Hashimoto、Shiro Matsukawa、Naoyuki Suzukawa、Satoshi Kojima、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1002/hc.20717

  日期：——

  solid-state structures of the bromide, the tetrafluoroborate, and an analogous fluoride ([o-OC(CF3)2C6H4]PPh(CH2 Ph)F) were determined by single crystal X-ray crystallography. The geometry of the fluoride was almost an ideal trigonal bipyramid (TBP). On the other hand, the bromide and tetrafluoroborate were essentially phosphonium salts with phosphorane character to some extent for the former. In CD3 CN, the

  合成了一系列带有卤素 (X = F、Cl 和 Br) 或四氟硼酸盐 (X = BF4) 的单环有机磷化合物 ([o-OC(CH3)2C6H4]PPh(CH2Ph)X)。溴化物、四氟硼酸盐和类似氟化物（[o-OC(CF3)2C6H4]PPh(CH2Ph)F）的固态结构通过单晶 X 射线晶体学确定。氟化物的几何形状几乎是理想的三角双锥（TBP）。另一方面，溴化物和四氟硼酸盐基本上是鏻盐，前者在某种程度上具有正膦特征。在 CD3 CN 中，发现溴化物、氯化物和四氟硼酸盐以鏻盐形式存在。然而，有人提出在 CDCl3 中，溴化物和氯化物具有在正膦和鏻形式之间快速平衡或平均的结构。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:523–530, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20717