4-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide | 200411-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-methyl-N-prop-2-ynylbenzamide；Benzamide, 4-methoxy-N-methyl-N-2-propynyl-
• CAS: 200411-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NBXXNNQVRMDPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到4-hydroxy-N-methyl-N-prop-2-ynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基4-甲氧基苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-methoxy-N-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  三溴化硼脱除芳基氧化物的层次结构。

  摘要：

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0489898

文献信息

• Cyclisation versus 1,1-Carboboration: Reactions of B(C₆F₅)₃with Propargyl Amides
  作者：Rebecca L. Melen、Max M. Hansmann、Alan J. Lough、A. Stephen K. Hashmi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201301899

  日期：2013.9.2

  A series of propargyl amides were prepared and their reactions with the Lewis acidic compound B(C6F5)3 were investigated. These reactions were shown to afford novel heterocycles under mild conditions. The reaction of a variety of N‐substituted propargyl amides with B(C6F5)3 led to an intramolecular oxo‐boration cyclisation reaction, which afforded the 5‐alkylidene‐4,5‐dihydrooxazolium borate species

  制备了一系列炔丙基酰胺，并研究了它们与路易斯酸性化合物B（C 6 F 5）3的反应。这些反应显示在温和条件下提供新颖的杂环。各种N取代的炔丙基酰胺与B（C 6 F 5）3的反应导致了分子内的羰基硼化环化反应，提供了5亚烷基-4,5-二氢恶唑硼酸盐。炔丙基仲酰胺在B（C 6 F 5）3中得到恶唑介导的（催化）环化反应。在氮原子附近不稳定的特殊情况下，由于5-亚烷基-4,5-二氢恶唑鎓硼酸盐物种的空间位阻增加（1,3-烯丙基菌株），因此有利于1,1-碳链化。
• The Solid Phase Synthesis of Tri-Substituted Indoles
  作者：Michael D Collini、John W Ellingboe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10140-x

  日期：1997.11

  The palladium-catalyzed solid phase synthesis of tri-substituted indoles is described. The synthesis incorporates three independently variable groups and is ideally suited for the preparation of combinatorial libraries. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• US5932743A
  申请人：——

  公开号：US5932743A

  公开（公告）日：1999-08-03
• [EN] SOLID PHASE SYNTHESIS OF 2,3-DISUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHESE EN PHASE SOLIDE DE COMPOSES D'INDOLE A DISUBSTITUTION EN POSITION 2,3
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999009007A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (EN) The present invention relates to novel substituted indole compounds of formula (I) having pharmacological activity, to processes for their preparation, to a combinatorial library and solid phase methods for preparing libraries of the compounds, to utilizing libraries of the compounds for drug discovery, and to pharmaceutical compositions thereof.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés d'indole substitués de formule (I) présentant une acvité pharmacologique, des procédés permettant leur préparation, une banque combinatoire et des procédés en phase solide de préparation de banques des composés, l'utilisation des banques des composés dans la découverte de médicaments et des compositions pharmaceutiques de ceux-ci.
• A Hierarchy of Aryloxide Deprotection by Boron Tribromide
  作者：Sreenivas Punna、Stéphane Meunier、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol0489898

  日期：2004.8.1

  Aryl propargyl ethers and esters are cleaved selectively in the presence of aryl methyl ethers and esters by boron tribromide in dichloromethane. Under the same conditions, allyl ethers undergo very rapid Claisen rearrangement, and benzyl ethers are also cleaved more rapidly than propargyl. A mechanism involving intramolecular delivery of bromide to the propargyl terminus is proposed. [reaction: see

  在芳基甲基醚和酯存在下，芳基炔丙基醚和酯被三溴化硼在二氯甲烷中选择性裂解。在相同条件下，烯丙基醚经历非常快的克莱森重排，并且苄基醚的裂解速度也比炔丙基更快。提出了一种涉及分子内将溴化物递送至炔丙基末端的机理。[反应：看文字]