2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure | 104554-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure
• 英文别名: phenylbutyrolactone IIa；2-Benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenylfuran-2-carboxylic acid；2-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-3-phenylfuran-2-carboxylic acid
• CAS: 104554-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅
• 分子量: 310.306
• InChiKey: UQPIVTIDGLWPHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-苯基丙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Benzyl-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-oxo-3-phenyl-2-furancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.

  摘要：

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1528

文献信息

• Lohrisch, Hans-Joachim; Kopanski, Lothar; Herrmann, Rupert, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 177 - 194
  作者：Lohrisch, Hans-Joachim、Kopanski, Lothar、Herrmann, Rupert、Schmidt, Holger、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Metabolic products of Aspergillus terreus. IX. Biosynthesis of butyrolactone derivatives isolated from strains IFO 8835 and 4100.
  作者：KEIICHI NITTA、NORITAKA FUJITA、TADASHI YOSHIMURA、KUNIZO ARAI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.1528

  日期：——

  Two new derivatives of butyrolactone I were isolated from Aspergillus terreus IFO 4100, and the structures were determined. A metabolic pathway from phenylalanine to butyrolactone I was established by administration of potential intermediates to growing or resting cells of Aspergillus terreus IFO 8835 and by enzymatic studies. Three enzymes involved in the biosynthesis were identified.

  从土曲霉 IFO 4100 中分离出了丁内酯 I 的两种新衍生物，并确定了其结构。通过向赤曲霉 IFO 8835 的生长或静止细胞施用潜在的中间产物以及酶学研究，建立了从苯丙氨酸到丁内酯 I 的代谢途径。确定了参与生物合成的三种酶。