2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]oxazole | 1227258-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)disulfanyl]-1,3-benzoxazole；2-[(4-methoxyphenyl)disulfanyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1227258-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 289.379
• InChiKey: YAENDITWOZZVSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 溴化二甲基溴化锍 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-((4-methoxyphenyl)disulfanyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  溴二甲基溴化硫促进不对称二硫化物的实用合成

  摘要：

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。

  DOI：

  10.1039/d2ob02124b

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• 二硫化合物及其合成与在制备铜绿假单胞菌群体感应抑制剂中的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114605377A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种二硫化合物及其合成与在制备铜绿假单胞菌群体感应抑制剂中的应用，所述二硫化合物结构新颖，制备方法简单便捷，具有良好的生物活性。所述二硫化合物具备直接抑制铜绿假单胞菌生长和或在不影响菌体生长的条件下抑制铜绿假单胞菌生物被膜形成的重要作用，可作为群体感应生物被膜形成抑制剂，对于解决铜绿假单胞菌等引起的细菌感染及耐药性问题具有潜在的应用前景。
• 一种不对称二硫醚类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114853555A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种不对称二硫醚类化合物的合成工艺；本工艺在氮气和碱存在的条件下，硫醇或硫酚和促进剂进行反应形成不对称二硫醚类化合物；其中促进剂为溴化二甲基锍；碱为有机碱或无机碱，硫醇为烷基硫醇、芳基硫酚、苯环上含有取代基的硫酚类衍生物、共轭硫酚、氨基酸以及含其他官能团或杂原子的硫酚、硫醇化合物；该方法所需原料简单易得，反应条件简便、绿色节能，反应产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Practical synthesis of unsymmetrical disulfides promoted by bromodimethylsulfonium bromide
  作者：Bo Dong、Yifeng Chen、Shubing Xie、Jieying Zhang、Jian Shen、Lan-Gui Xie

  DOI：10.1039/d2ob02124b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling of two thiols is the most direct tool for the synthesis of unsymmetrical disulfides and highly desirable across academia and industry. However, the inevitable formation of significant amounts of the corresponding symmetrical by-products is a major issue. We herein present a method toward the synthesis of unsymmetrical disulfides in which the homo-coupling of the thiols is effectively

  两个硫醇的氧化交叉偶联是合成不对称二硫化物的最直接工具，在学术界和工业界都非常受欢迎。然而，不可避免地形成大量相应的对称副产物是一个主要问题。我们在此提出了一种合成不对称二硫化物的方法，其中通过顺序添加两种硫醇，利用溴二甲硫溴化硫对硫醇的快速氧化，有效地抑制了硫醇的自偶联。