C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine | 18453-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine
• 英文别名: 4-(amino-methyl)-2-methyl-1H-imidazole；(2-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanamine；(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanamine
• CAS: 18453-26-4
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: CVGDNOXAJIGIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到4-([5-chloro-thiophene-2-carbonyl]-amino-methyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYLS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中A、B、L、R1、R2、R3a和R3b如规范中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。

  公开号：

  US20080051578A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-2-甲基-1H-咪唑-5-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑化合物的研究；合成在2位上带有官能团的咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a002

文献信息

• Development of a Safe, Efficient, and Scalable Process for the Synthesis of Midazolam Hydrochloride
  作者：Yong-Qiang Wang、Wei-Ting Chen、Xia Liu、Hua Zhu、Xuan Qiao、Yuzhi Wang、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00327

  日期：2023.12.15

  We describe the development of a concise large-scale process for the synthesis of midazolam hydrochloride. The key processes include a novel one-pot reductive amination–deprotection–cyclization process between 2-aminobenzophenone and Boc-protected 1,3-diaminopropan-2-one, followed by an intermolecular cyclization and oxidative dehydrogenation reaction. Three routes were developed and optimized, and

  我们描述了一种简洁的大规模合成盐酸咪达唑仑工艺的开发。关键过程包括2-氨基二苯甲酮和Boc保护的1,3-二氨基丙烷-2-酮之间的新型一锅还原胺化-脱保护-环化过程，然后进行分子间环化和氧化脱氢反应。开发和优化了三种路线，并选择第三代工艺为最佳工艺，该工艺通过四种不同的中间体和成盐步骤生产出盐酸咪达唑仑，总收率高达 26.5%，纯度为 99.8%。目标分子的质量完全符合所有相关的 ICH 标准。与文献路线相比，总步骤、总产率和工艺安全性均得到显着提高。
• SUBSTITUTED BIARYLS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Dahmann Georg

  公开号：US20080051578A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein A, B, L, R 1 , R 2 , R 3a and R 3b are defined as in the specification, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中A、B、L、R1、R2、R3a和R3b如规范中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• Studies on Imidazole Compounds. I. A Synthesis of Imidazoles with Functional Groups in the 2-Position
  作者：Reuben G. Jones

  DOI：10.1021/ja01170a002

  日期：1949.2