C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine | 18453-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine
• 英文别名: 4-(amino-methyl)-2-methyl-1H-imidazole；(2-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanamine；(2-methyl-1H-imidazol-5-yl)methanamine
• CAS: 18453-26-4
• 化学式: C₅H₉N₃
• 分子量: 111.147
• InChiKey: CVGDNOXAJIGIFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-酰氯噻吩 、 C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到4-([5-chloro-thiophene-2-carbonyl]-amino-methyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYLS, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中A、B、L、R1、R2、R3a和R3b如规范中定义，其互变异构体、对映体、非对映体、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。

  公开号：

  US20080051578A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-2-甲基-1H-咪唑-5-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 C-(2-methyl-1(3)H-imidazol-4-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  咪唑化合物的研究；合成在2位上带有官能团的咪唑

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a002

文献信息

• Development of a Safe, Efficient, and Scalable Process for the Synthesis of Midazolam Hydrochloride
  作者：Yong-Qiang Wang、Wei-Ting Chen、Xia Liu、Hua Zhu、Xuan Qiao、Yuzhi Wang、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00327

  日期：2023.12.15

  We describe the development of a concise large-scale process for the synthesis of midazolam hydrochloride. The key processes include a novel one-pot reductive amination–deprotection–cyclization process between 2-aminobenzophenone and Boc-protected 1,3-diaminopropan-2-one, followed by an intermolecular cyclization and oxidative dehydrogenation reaction. Three routes were developed and optimized, and

  我们描述了一种简洁的大规模合成盐酸咪达唑仑工艺的开发。关键过程包括2-氨基二苯甲酮和Boc保护的1,3-二氨基丙烷-2-酮之间的新型一锅还原胺化-脱保护-环化过程，然后进行分子间环化和氧化脱氢反应。开发和优化了三种路线，并选择第三代工艺为最佳工艺，该工艺通过四种不同的中间体和成盐步骤生产出盐酸咪达唑仑，总收率高达 26.5%，纯度为 99.8%。目标分子的质量完全符合所有相关的 ICH 标准。与文献路线相比，总步骤、总产率和工艺安全性均得到显着提高。