1-phenyl-2-hydrazinoimidazoline | 170746-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-hydrazinoimidazoline
• 英文别名: 2-Hydrazinyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole；(1-phenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl)hydrazine
• CAS: 170746-84-6
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• mdl: MFCD19202770
• 分子量: 176.221
• InChiKey: RVNKQIUTTQEMJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-hydrazinoimidazoline 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 1-phenyl-5(1H)hydroxy-2,3-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚苄基-1-Arylimidazolidines与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的拟迈克尔反应

  摘要：

  研究了2-肼基亚甲基-1-芳基咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。该反应产生链加合物，即{[2-（1-（1-芳基咪唑啉丁-2-亚基）肼基]亚甲基}丙二酸二乙酯）。这与DEEM与1-芳基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-胺的拟迈克尔反应相反，后者不允许分离链衍生物并产生环状咪唑[1,2- a ]嘧啶衍生物甚至在热力学控制下。在二乙基{[2-（1-芳基咪唑啉-2--2-亚甲基肼基]亚甲基}丙二酸酯的第一次环化反应中，生成乙基-1-芳基-5（1 H，8 H）氧代-2,3-二氢咪唑基[2， 1‐ c] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸盐。环化反应后的1,5-Σ向移位导致5（1 H，8 H）氧代-2-3-二氢咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸酯的异构化合成1‐芳基‐5（1 H）羟基‐2,3-二氢咪唑基[2,1‐ c ] [1,2,4]三氮杂-6‐羧酸酯。在N

  DOI：

  10.1002/jhet.2371
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-hydrazinoimidazoline hydroiodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-hydrazinoimidazoline
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚苄基-1-Arylimidazolidines与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯的拟迈克尔反应

  摘要：

  研究了2-肼基亚甲基-1-芳基咪唑与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。该反应产生链加合物，即{[2-（1-（1-芳基咪唑啉丁-2-亚基）肼基]亚甲基}丙二酸二乙酯）。这与DEEM与1-芳基-4,5-二氢-1 H-咪唑-2-胺的拟迈克尔反应相反，后者不允许分离链衍生物并产生环状咪唑[1,2- a ]嘧啶衍生物甚至在热力学控制下。在二乙基{[2-（1-芳基咪唑啉-2--2-亚甲基肼基]亚甲基}丙二酸酯的第一次环化反应中，生成乙基-1-芳基-5（1 H，8 H）氧代-2,3-二氢咪唑基[2， 1‐ c] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸盐。环化反应后的1,5-Σ向移位导致5（1 H，8 H）氧代-2-3-二氢咪唑并[2,1- c ] [1,2,4]三氮杂-6-羧酸酯的异构化合成1‐芳基‐5（1 H）羟基‐2,3-二氢咪唑基[2,1‐ c ] [1,2,4]三氮杂-6‐羧酸酯。在N

  DOI：

  10.1002/jhet.2371

文献信息

• Novel derivatives of methyl and ethyl 2-(4-oxo-8-aryl-2H-3,4,6,7-tetrahydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)acetates from biologically active 1-aryl-2-hydrazinoimidazolines: Synthesis, crystal structure and antiproliferative activity
  作者：Krzysztof Sztanke、Jolanta Rzymowska、Maciej Niemczyk、Izabela Dybała、Anna E. Kozioł

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.06.013

  日期：2006.12

  respectively. Compound 2e revealed antibacterial activity against E. coli ATCC 25922, superior to ampicillin and inferior to chloramphenicol. Against S. aureus ATCC 25923 strain tested, compound 2e demonstrated MIC value inferior to ampicillin and chloramphenicol. Moreover, the synthesis, crystal structure and antiproliferative activity of novel derivatives of methyl and ethyl 2-(4-oxo-8-aryl-2H-3,4,6,7-tetrahydroimidazo[2

  通过与水合肼缩合反应，从合适的1-芳基-2-甲基硫代咪唑啉（1a-h）直接获得1-芳基-2-肼基咪唑啉（2a-h）。介绍了两个1-芳基-2-肼基咪唑啉（2b和2e）的抗​​菌活性。通过IR，（1）H NMR，EI-MS和元素分析证实了它们的化学结构。确定革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株，霉菌和酵母样真菌菌株对合成化合物的敏感性以及针对两种参考细菌菌株的MIC值。发现化合物2b相对于参考革兰氏阴性大肠杆菌ATCC 25922细菌菌株具有最强的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）值为3.91micro g mL（-1）。化合物2b的活性（MIC）优于氨苄西林，与氯霉素相当。发现一种新型化合物2e分别对浓度为7.81micro g mL（-1）和15.62micro g mL（-1）的大肠杆菌ATCC 25922和金黄色葡萄球菌ATCC 25923有效。化合物2e表现出对大肠杆菌ATCC 25922的
• Thermal behaviour of antiproliferative active 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-ones
  作者：Agata Bartyzel、Małgorzata Sztanke、Krzysztof Sztanke

  DOI：10.1007/s10973-017-6198-3

  日期：2017.12

  Thermal analysis is commonly used in the pharmaceutical field because it is an important tool in the solution of problems involving development, production and quality control of medicines. This paper presents the thermal behaviour of six anticancer active derivatives of 3-(2-furanyl)-8-aryl-7,8-dihydroimidazo[2,1-c][1,2,4]triazin-4(6H)-one. The samples were characterized by the TG–DSC and TG–FTIR

  热分析是制药领域中常用的方法，因为它是解决涉及药物开发，生产和质量控制的问题的重要工具。本文介绍了3-（2-呋喃基）-8-芳基-7,8-二氢咪唑并[ 2,1- c ] [1,2,4]三嗪-4（6 H）的六种抗癌活性衍生物的热行为）-一。通过TG-DSC和TG-FTIR分析对样品进行表征。所研究的化合物在室温下稳定，这对医学应用很重要。在动态空气气氛下的TG分析表明，化合物的热降解在300°C以上开始，并分两步进行。在化合物开始分解之前或在燃烧开始时观察到化合物的熔融过程。氮气氛下的热解过程分一步或两步进行。鉴定出的主要热解气态产物是氨，二氧化碳，异氰酸及其衍生物，氰化氢，苯胺或其衍生物和一氧化碳。
• Antinociceptive activity of new imidazolidine carbonyl derivatives.
  作者：Krzysztof Sztanke、Sylwia Fidecka、Ewa Kędzierska、Zbigniew Karczmarzyk、Kalevi Pihlaja、Dariusz Matosiuk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.020

  日期：2005.2

  Synthesis and pharmacological activity of 8-aryl-3,4-dioxo-2H,8H-6,7-dihydroimidazo[2,1-c] [1,2,4]triazines (A) are presented. The title compounds were obtained from 1-aryl-2-hydrazinoimidazolines (1) by cyclization reaction with ethyl oxalate (2). They were tested for pharmacological activity in behavioral animal tests (A1, A3, A5, A6, A8, A9). With relatively low acute toxicity (LD50 in range from

  介绍了8-芳基-3,4-二氧代-2H，8H-6,7-二氢咪唑并[2,1-c] [1,2,4]三嗪（A）的合成和药理活性。通过与草酸乙酯（2）的环化反应从1-芳基-2-肼基咪唑啉（1）获得标题化合物。在行为动物试验（A1，A3，A5，A6，A8，A9）中对它们的药理活性进行了测试。急性毒性较低（LD50在1100至超过2000 mg kg（-1），腹膜内，ip），其中一些表现出显着的抗伤害感受活性，这表明了“扭体”试验的结果。分别在12.5-200 mg（0.00625-0.1 LD50）和37.5-150 mg（0.025-0.1 LD50）的剂量下观察到对化合物A8特别强的抗伤害感受和对A6显着的抗伤害感受。“扭动”中产生的A1和A8抗伤害感受的还原 用5 mg kg（-1）剂量的纳洛酮进行的试验可表明其镇痛活性类似阿片样物质的机制。另外，化合物A9减少了5-羟色氨酸（5-HTP）给药后
• Sztanke, Krzysztof; Tkaczynski, Tadeusz, Acta poloniae pharmaceutica, 1997, vol. 54, # 1, p. 71 - 74
  作者：Sztanke, Krzysztof、Tkaczynski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Sztanke, Krzysztof; Tkaczynski, Tadeusz, Acta poloniae pharmaceutica, 1997, vol. 54, # 3, p. 223 - 224
  作者：Sztanke, Krzysztof、Tkaczynski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——