N-methyl-N-propargyl-4-chlorobenzylamine | 56862-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-propargyl-4-chlorobenzylamine
• 英文别名: N-(4-Chlorobenzyl)-N-methyl-2-propinylamine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-methylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 56862-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN
• mdl: MFCD14645244
• 分子量: 193.676
• InChiKey: BOVOUAAQVSTIKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-propargyl-4-chlorobenzylamine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3RS)-N-(4-chlorobenzyl)-N-methyl-1-[1-(piperidin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  芳基哌啶作为一类新的氧化角鲨烯环化酶抑制剂

  摘要：

  氧化角鲨烯环化酶（OSC）催化氧化角鲨烯向羊毛甾醇的环化反应会通过许多碳正离子高能中间体（HEI），并且模仿这些中间体是开发OSC抑制剂的一种有前途的方法。3-芳基哌啶（或四氢吡啶）被设计为类固醇模拟环A + C等效物，包含两个可质子化的氨基，以模仿OSC介导的环化级联反应的pro-C4 HEI和pro-C20 HEI。抑制活性强烈取决于代表甾醇侧链的等价物的亲脂性取代基的性质。在此发现芳族残基（取代的苄基，肉桂基，萘基甲基）是最合适的。在第一种优化的3-芳基哌啶化合物上的对接实验导致对人OSC具有亚微摩尔活性的异构体4-芳基哌啶。该抑制剂在使用IC的细胞分析中减少了总胆固醇的生物合成50值为0.26μM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.025
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 4-氯苯甲醛 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 N-methyl-N-propargyl-4-chlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and Quantitative Structure Activity Relationship Analysis of Nuclear-substituted Pargylines as Competitive Inhibitors of MAO-A and MAO-B

  摘要：

  一系列取代核素的帕吉林衍生物已经制备并在受控条件下进行了测试（旨在测量竞争性抑制的成分），作为 MAO-A 和 -B 的竞争性抑制剂。只有当考虑 m- 和 p- 取代衍生物时才能获得生物数据与取代基团的物理化学常数之间的充分相关性。当抑制 MAO-B 时，p- 取代衍生物显示的活性范围较窄，未找到有意义的相关性。然而，通过 m- 取代衍生物对 MAO-B 的抑制需要包括 Verloop L 参数以获得充分的相关性，这表明 MAO-B 的抑制剂结合位点位于比 MAO-A 表面上的尺寸更有限的空腔内。对 MAO-A 和 -B 的抑制表明，抑制活性与 π 之间存在抛物线关系。虽然这种抛物线关系对于 MAO-A 的抑制显示出最大值（平均 πo = 0·86），但对于 MAO-B 的抑制却显示出最小值的 π 值（πmin= −0·5），即尚未达到 MAO-B 抑制的最佳 π 值，但对于这一系列化合物而言，该值将大于 MAO-A 的值。 Hammett σ 函数仅在 p- 取代衍生物抑制 MAO-A 时才显得重要或显著。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1991.tb03476.x

文献信息

• Pesticides
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04156017A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  The specification discloses the use of compounds having the formula: ##STR1## wherein R is a possibly substituted aromatic hydrocarbon radical as insecticides and ovicides.

  该规范披露了使用具有以下公式的化合物作为杀虫剂和杀卵剂：##STR1## 其中R是可能被取代的芳香族碳氢基团。