4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 536972-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 536972-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: URKZZBPVWBQHJY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到((S)-1-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587
• 作为产物：
  描述：

  5-(acetyloxy)-3-phenylpentanoic acid 在 三氯化铝 、 TEA 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于单吡咯烷酮的HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  基于3,5,5的一系列HIV-1蛋白酶抑制剂[（-）-6，（-）-7，（-）-23，（+）-24]的设计，合成和生物学评估描述了-三取代的吡咯啉-4-酮支架。相对于较早的基于双吡咯啉酮及其肽对应物的抑制剂，单吡咯啉酮支架的使用导致抑制剂具有改善的细胞运输特性。最有效的抑制剂（-）-7在犬中显示13％的口服生物利用度。与野生型HIV-1蛋白酶共结晶的单吡咯啉酮化合物的X射线结构分析提供了有关抑制剂与HIV-1酶之间相互作用的有价值的信息。在每种情况下，抑制剂都假定P2'-P1取代基具有相似的取向，以及吡咯烷酮NH与Asp225的意外氢键。与S2口袋的互动，然而，并不是最佳的，正如在三种抑制剂-酶复合物中的两种中包含水分子所说明的那样。通过用第二代和第三代抑制剂置换水分子来增加亲和力的努力并未证明是成功的。该项目的成功缺乏证明了难以准确预测影响和建立结合亲和力的许多变量的困难。将三种复合物中抑

  DOI：

  10.1021/jm0204587

文献信息

• A Planar-Chiral Rhodium(III) Catalyst with a Sterically Demanding Cyclopentadienyl Ligand and Its Application in the Enantioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Andrey A. Mikhaylov、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/anie.201801703

  日期：2018.6.25

  The rapid development of enantioselective C−H activation reactions has created a demand for new types of catalysts. Herein, we report the synthesis of a novel planar‐chiral rhodium catalyst [(C5H2tBu2CH2tBu)RhI2]2 in two steps from commercially available [(cod)RhCl]2 and tert‐butylacetylene. Pure enantiomers of the catalyst were obtained through separation of its diastereomeric adducts with natural

  对映选择性CH活化反应的迅速发展产生了对新型催化剂的需求。在这里，我们报告了从市售[（cod）RhCl] 2和叔丁基乙炔分两步合成新型平面手性铑催化剂[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhI 2 ] 2的合成。催化剂的纯对映体是通过将其非对映体加合物与天然（S脯氨酸 催化剂促进了芳基异羟肟酸与应变烯烃的对映选择性反应，从而以高收率（最高97％）和良好的立体选择性（最高ee 95％）提供了二氢异喹诺酮。
• Chiral Cyclopentadienyl Cobalt(III) Complexes Enable Highly Enantioselective 3d-Metal-Catalyzed C–H Functionalizations
  作者：Kristers Ozols、Yun-Suk Jang、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b02569

  日期：2019.4.10

  The synthesis of a set of cobalt(III)-complexes equipped with trisubstituted chiral cyclopentadienyl ligands is reported, and their steric and electronic parameters are mapped. The application potential of these complexes for asymmetric C-H functionalizations with 3d-metals is shown by the synthesis of dihydroisoquinolones from N-chlorobenzamides with a broad range of alkenes. The transformation proceeds

  报道了一组配备三取代手性环戊二烯基配体的钴 (III) 配合物的合成，并绘制了它们的空间和电子参数。这些配合物在具有 3d 金属的不对称 CH 官能化方面的应用潜力通过从具有广泛烯烃的 N-氯苯甲酰胺合成二氢异喹诺酮类药物来展示。转化过程具有高达 99.5:0.5 er 的出色对映选择性和高区域选择性。对于这种反应类型，观察到的值优于基于铑 (III) 的最佳方法。此外，具有挑战性的底物（如烷基烯烃）也会与高区域选择性和对映选择性反应。