N-(3-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-ynamide | 1334162-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-ynamide
• CAS: 1334162-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZFVWGIIRKAGZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1,2,3-三甲氧基苯 、 N-(3-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-ynamide 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到(E)-6-methoxy-1-methyl-3-[1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A4受限杂环类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100154
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(3-methoxyphenyl)-N-methylbut-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A4受限杂环类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100154

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Constrained Heterocyclic Analogues of Combretastatin A4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Johanne Seguin、Lionel Quentin、Stéphane Bourg、Luc Morin-Allory、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/cmdc.201100154

  日期：2011.9.5

  A series of combretastatin A4 (CA4) analogues with a lactam or lactone ring fused to the trimethoxyphenyl or the B‐phenyl moiety were synthesized in an efficient and stereoselective manner by using a domino Heck–Suzuki–Miyaura coupling reaction. The vascular‐disrupting potential of these conformationally restricted CA4 analogues was assessed by various in vitro assays: inhibition of tubulin polymerization

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。
• Gold-Catalyzed Hydroarylation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of 2-Quinolinones
  作者：Taylor Vacala、Lauren P. Bejcek、Chloé G. Williams、Alexandra C. Williamson、Paul A. Vadola

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02984

  日期：2017.3.3

  A mild method for the synthesis of 2-quinolinones via hydroarylation of N-aryl alkynamides is reported. While traditional methods have relied on the use of strong Brønsted or Lewis acids, this report describes the development of mild reaction conditions that yield 2-quinolinones in good to excellent yield using a commercially available gold catalyst. Substrates bearing a variety of functional groups

  报道了一种温和的方法，该方法通过N-芳基炔酰胺的氢芳基化合成2-喹啉酮。尽管传统方法依赖于使用强布朗斯台德酸或路易斯酸，但该报告描述了开发温和的反应条件的过程，该条件使用市售金催化剂可产生高至优异收率的2-喹啉酮。提出了带有多种官能团的底物，其中N-取代被证明是几种底物反应性的关键。