N,N'-isophthaloyl bis[benzoxazoline-2-thione] | 80292-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N'-isophthaloyl bis[benzoxazoline-2-thione]
• 英文别名: [3-(2-Sulfanylidene-1,3-benzoxazole-3-carbonyl)phenyl]-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3-yl)methanone；[3-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazole-3-carbonyl)phenyl]-(2-sulfanylidene-1,3-benzoxazol-3-yl)methanone
• CAS: 80292-82-6
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂O₄S₂
• 分子量: 432.48
• InChiKey: MKGBTUGTKREFFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酰氯 、 2-巯基苯并恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到N,N'-isophthaloyl bis[benzoxazoline-2-thione]
  参考文献：
  名称：

  Refractive Index Changes in Polymers Bearing Pendant Active Ester Groups by Thermal Rearrangement Reaction

  摘要：

  分别通过自由基和光引发自由基聚合 S-(2-苯并恶唑基)-4-乙烯基硫代苯甲酸酯，选择性地合成了带有 S-(2-苯并恶唑基)硫酯基团的线性和支化聚合物。加热时，悬垂的 S-（2-苯并恶唑基）硫酯基团转化为 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团，两种情况下的折射率（Δn）都发生了约 +0.01 的变化。紫外-可见光谱和红外光谱以及与含有 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团（同样由 3-(4-乙烯基苯甲酰基)苯并恶唑啉-2-硫酮合成）的真实聚合物的比较证实了这种结构转换。应用这种热诱导重排反应可为获得折射率可受热（如激光束产生的热量）改变的材料提供一种新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1363

文献信息

• Refractive Index Changes in Polymers Bearing Pendant Active Ester Groups by Thermal Rearrangement Reaction
  作者：Makoto Miyasaka、Ayano Higurashi、Atsushi Kameyama

  DOI：10.1246/cl.2011.1363

  日期：2011.12.5

  Linear and branched polymers bearing S-(2-benzoxazolyl) thioester groups were selectively synthesized by free radical and photoinitiated radical polymerization, respectively, of S-(2-benzoxazolyl)-4-vinylthiobenzoate. Upon heating, the pendant S-(2-benzoxazolyl) thioester groups were converted to 3-acylbenzoxazoline-2-thione groups, accompanied with a change of refractive index (Δn) of about +0.01 in both cases. The structural conversion was confirmed by UV–vis and IR spectroscopy, as well as comparison with authentic polymers bearing 3-acylbenzoxazoline-2-thione groups (similarly synthesized from 3-(4-vinylbenzoyl)benzoxazoline-2-thione). Application of such thermally induced rearrangement reactions may provide a new approach for obtaining materials whose refractive index can be changed by heat (e.g., generated by a laser beam).

  分别通过自由基和光引发自由基聚合 S-(2-苯并恶唑基)-4-乙烯基硫代苯甲酸酯，选择性地合成了带有 S-(2-苯并恶唑基)硫酯基团的线性和支化聚合物。加热时，悬垂的 S-（2-苯并恶唑基）硫酯基团转化为 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团，两种情况下的折射率（Δn）都发生了约 +0.01 的变化。紫外-可见光谱和红外光谱以及与含有 3-酰基苯并恶唑啉-2-硫酮基团（同样由 3-(4-乙烯基苯甲酰基)苯并恶唑啉-2-硫酮合成）的真实聚合物的比较证实了这种结构转换。应用这种热诱导重排反应可为获得折射率可受热（如激光束产生的热量）改变的材料提供一种新方法。