2-[(烯丙氧基)甲基]吡啶 | 102548-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[(烯丙氧基)甲基]吡啶
• 英文名称: 2-((allyloxy)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-(Prop-2-enoxymethyl)pyridine
• CAS: 102548-26-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: PIKCLGCZOXYUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  76-77 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(烯丙氧基)甲基]吡啶 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 碳酸甲丙酯
  参考文献：
  名称：

  SmI2 /水/胺介导烯丙基醚保护的醇的裂解：在碳水化合物合成中的应用和机械方面的考虑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol0354831
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(烯丙氧基)甲基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  SmI2 /水/胺介导烯丙基醚保护的醇的裂解：在碳水化合物合成中的应用和机械方面的考虑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol0354831

文献信息

• Electrochemical Vicinal Difluorination of Alkenes: Scalable and Amenable to Electron‐Rich Substrates
  作者：Sayad Doobary、Alexi T. Sedikides、Henry P. Caldora、Darren L. Poole、Alastair J. J. Lennox

  DOI：10.1002/anie.201912119

  日期：2020.1.13

  oxidative difluorination of alkenes represents an important strategy for their preparation, yet current methods are limited in their alkene-types and tolerance of electron-rich, readily oxidized functionalities, as well as in their safety and scalability. Herein, we report a method for the difluorination of a number of unactivated alkene-types that is tolerant of electron-rich functionality, giving products

  氟化烷基是生物活性化合物中的重要基序，对药代动力学，效能和构象有积极影响。烯烃的氧化二氟化代表了其制备的重要策略，但是目前的方法在其烯烃类型和对富电子，易氧化的官能团的耐受性以及其安全性和可扩展性方面受到限制。在此，我们报告了一种可耐受多种富电子功能的未活化烯烃类型二氟化的方法，可得到原本无法获得的产物。成功的关键是使用“细胞外”方法电化学生成高价碘介体，该方法可避免氧化性底物分解。可持续性更高的条件可在高达十亿磅的范围内带来出色的产量。
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Stereoselective and Competitive [1,2]‐ and [2,3]‐Wittig Rearrangements of Allyl Heteroarylalkyl Ethers
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Giovanni Ingrosso、Catia Granito、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

  日期：2002.2

  allyl heteroarylalkylic alcohols were obtained as products of stereoselective [2,3]- or [1,2]-Wittig rearrangements, respectively. Homoallylic alcohols were obtained in high yields and with fairly good enantiomeric enrichments when the reactions were carried out in toluene with (−)-sparteine as the external chiral ligand.

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。
• Auxiliary accelerated reactions: catalytic hydrogenation
  作者：Andrew D. Westwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/p19960000001

  日期：——

  In competition experiments, alkenes tethered to pyridyl groups were found to undergo iridium catalysed hydrogenation more quickly than alkenes tethered to phenyl groups. This is in marked contrast to the results for hydrogenation of some of the individual substrates where alkenes tethered to pyridyl groups were reduced much more slowly than their phenyl counterparts.

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• Gyroscope-Like Platinum and Palladium Complexes with Trans-Spanning Bis(pyridine) Ligands
  作者：Paul D. Zeits、Giovanni Pietro Rachiero、Frank Hampel、Joseph H. Reibenspies、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/om201145x

  日期：2012.4.9

  5-NC5H3(4-C6H4OH)2, Br(CH2)5CH═CH2, and Cs2CO3 yields 3,5-NC5H3(4-C6H4O(CH2)5CH═CH2)2 (8; 32%). Reactions of PtCl2 with 1a,b, 2a–e,h,i, 4a,b (but not 4c,d), 5a,c–f,h, and 8 afford the corresponding bis(pyridine) complexes trans-10a,b (40–12%), trans-12a–e,h,i (84–46%), trans-17a,b (88–22%), trans-19a,c–f,h (94–63%), and trans-22 (96%). Selected adducts are treated with Grubbs’ catalyst and then H2 (Pd/C) to

  制备具有一个或两个在乙烯基上终止的取代基的吡啶。反式-MCl 2加合物的分子内闭环复分解和氢化提供了标题化合物。Williamson醚合成使用醇HO（CH 2）Ñ CH = CH 2（Ñ = 1（一），2（b），3（Ç），4（d），5（ê），6（˚F），8 （h），9（i））和适当的卤化物可得到吡啶2-NC 5 H 4（CH 2 O（CH 2）Ñ CH = CH 2）（ 1A， b），3-NC 5 H ^ 4（CH 2 O（CH 2） Ñ CH = CH 2）（图2a - ë， ħ，我），和2,6- NC 5 ħ 3（CH 2 O（CH 2） ñ CH = CH 2） 2（图4a - d）在92-45％的产率。3,5-NC 5 H 3（COCl） 2与HO（CH 2）的反应Ñ CH = CH 2，得到二酯3,5- NC 5 H ^ 3（COO（CH 2） Ñ CH = CH 2） 2（ 5A