methyl 3,5-diphenylisoxazole-4-carboxylate | 2289-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-diphenylisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl-3,5-diphenylisoxazol-4-carboxylat；Methyl 3,5-diphenyl-4-isoxazolecarboxylate；methyl 3,5-diphenyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 2289-55-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WDAOZAXXZFWIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-diphenylisoxazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-diphenyl-isoxazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Fouli, F. A.; Habashy, M. M.; El-Kafrawy, A. F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1116 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl 3,5-diphenylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fouli, F. A.; Habashy, M. M.; El-Kafrawy, A. F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1116 - 1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized diarylisoxazoles inhibitors of ciclooxygenase
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20090181970A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention refers to isoxazole derivatives, in particular diarylisoxazole derivatives inhibitors of cyclooxygenase (COX), in particular cyclooxygenase-1 (COX-1), to their pharmaceutical compositions, the process for their preparation and their use for the chemoprevention and treatment of inflammatory syndromes and in the prevention and treatment of carcinomas, in particular intestinal, ovarian and cutaneous carcinomas, in the treatment of pain syndromes, in particular after surgery, and in the cardiovascular field as antithrombotics/vasoprotectives/cardioprotectives.

  本发明涉及异恶唑衍生物，特别是二芳基异恶唑衍生物，用作环氧合酶（COX）的抑制剂，特别是环氧合酶-1（COX-1）的抑制剂，以及它们的药物组合物、其制备方法以及用于化学预防和治疗炎症综合征以及预防和治疗癌症，特别是肠癌、卵巢癌和皮肤癌，在疼痛综合征的治疗中，特别是手术后，以及在心血管领域作为抗血栓/血管保护剂/心脏保护剂的用途。
• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。
• Transformation of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives into isoxazoles
  作者：N. V. Chukanov、S. A. Popov、G. V. Romanenko、V. A. Reznikova

  DOI：10.1007/s11172-007-0185-y

  日期：2007.6

  The reactions of 1,2,3,7a-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoxazole derivatives with electrophilic reagents, such as protic acids, benzoyl chloride, BF3, and bromine, produce isoxazole, 2,2,3,3-tetramethylaziridine, and 2,3,3-trimethylpropen-2-ylamine derivatives.

  1,2,3,7a-四氢咪唑并[1,2-b]异恶唑衍生物与质子酸、苯甲酰氯、BF3和溴等亲电试剂反应生成异恶唑、2,2,3,3-四甲基氮丙啶和 2,3,3-三甲基丙烯-2-基胺衍生物。
• Synthesis of Isoxazole- and Oxazole-4-carboxylic Acids Derivatives by Controlled Isoxazole-Azirine-Isoxazole/Oxazole Isomerization
  作者：Anna V. Serebryannikova、Ekaterina E. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02536

  日期：2019.12.6

  The first synthesis of isoxazole-4-carboxylic acid derivatives by domino isoxazole-isoxazole isomerization is reported. Fe(II)-catalyzed isomerization of 4-acyl-5-methoxy-/5-aminoisoxazoles (dioxane, 105 °C) leads to the formation of isoxazole-4-carboxylic esters and amides in good yields. 4-Formyl-5-methoxyisoxazoles give methyl oxazole-4-carboxylates under the same reaction conditions. Fe(II)-catalyzed

  报道了通过多米诺骨牌异恶唑-异恶唑异构化的首次合成异恶唑-4-羧酸衍生物。Fe（II）催化的4-酰基-5-甲氧基-/ 5-氨基异恶唑（二恶烷，105°C）的异构化导致形成高收率的异恶唑-4-羧酸酯和酰胺。在相同的反应条件下，4-甲酰基-5-甲氧基异恶唑生成恶唑-4-羧酸甲酯。Fe（II）在较温和的条件下（MeCN，50°C）催化4-酰基-5-甲氧基异恶唑的异构化反应可以制备瞬时的2-酰基-2-（甲氧基羰基）-2H-叠氮基。在催化条件下（二恶烷，105°C）或在非催化热解条件下（邻二氯苯，170°C），叠氮化物定量异构化为异恶唑。
• Visible-Light-Mediated Three-Component Strategy for the Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles
  作者：Yanchuan Li、Yu Zhang、Jinxin Wang、Dingding Xia、Miaomiao Zhuo、Lu Zhu、Dong Li、Shao-Fei Ni、Yanping Zhu、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00671

  日期：2024.4.19

  commonly serve as core structures of many therapeutic agents and natural products. However, the metal-free and catalysis-free strategy for the synthesis of these privileged motifs at room temperature remains a challenging task. Herein, we report a three-component strategy to afford diverse isoxazolines and isoxazoles via [3 + 2] cycloadditions of in situ-formed nitronates and olefins/alkynes under visible-light

  异恶唑啉和异恶唑通常用作许多治疗剂和天然产物的核心结构。然而，在室温下合成这些特殊基序的无金属和无催化策略仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种三组分策略，通过在可见光照射下原位形成的硝基化合物和烯烃/炔烃的[3 + 2]环加成提供不同的异恶唑啉和异恶唑。