ethyl 2-[3-(2-cyano-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)prop-1-yn-1-yl]benzoate | 1448025-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-[3-(2-cyano-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)prop-1-yn-1-yl]benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(2-cyano-4-oxoquinazolin-3-yl)prop-1-ynyl]benzoate；ethyl 2-[3-(2-cyano-4-oxoquinazolin-3-yl)prop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1448025-22-6
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: FZCBHLBKPAMGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[3-(2-cyano-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)prop-1-yn-1-yl]benzoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl 11-oxo-11,13-dihydroquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效且选择性地获得萤光素A的1取代和3取代衍生物

  摘要：

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.040
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-[3-(2-cyano-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)prop-1-yn-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  有效且选择性地获得萤光素A的1取代和3取代衍生物

  摘要：

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.040

文献信息

• An efficient and selective access to 1-substituted and 3-substituted derivatives of luotonin A
  作者：Norbert Haider、Ge Meng、Sabine Roger、Sigrid Wank

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.040

  日期：2013.8

  cycloaddition reaction of an arylpropargyl unit with a carbonitrile as the key step. These educts are conveniently accessible in two steps from a known precursor. The newly developed route is orthogonal to a previously used cycloaddition approach, which gave access to 2- or 4-substituted luotonin A derivatives.

  描述了将取代基选择性引入抗肿瘤生物碱，褪黑素A的位置1或位置3的方法。该方案涉及芳基炔丙基单元与腈的碱催化的分子内[4 + 2]环加成反应，这是关键步骤。这些离析物可通过两个步骤方便地从已知的前体中获得。新开发的路线与以前使用的环加成方法正交，该方法可使用2-或4-取代的褪黑素A衍生物。