(2R,3S)-3-Propyl-oxirane-2-carboxylic acid (2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-amide | 244240-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-3-Propyl-oxirane-2-carboxylic acid (2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-amide
• 英文别名: (2R,3S)-N-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-3-propyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 244240-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: IUMXVMJLKREGKO-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Propyl-oxirane-2-carboxylic acid (2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-amide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以93%的产率得到(2R,3R)-3-hydroxy-2-n-propyl-2,3-dihydro-5H-1,5-naphthoxazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷羧酸和酯与芳香族邻羟基芳基胺的区域控制环转化合成旋光的1,4-苯并恶嗪酮和1,5-苯并恶嗪酮

  摘要：

  对映体二乙基环氧乙烷乙烷二羧酸酯1与邻氨基苯酚2反应生成1,4-苯并恶嗪-2-酮5或与1,5-苯并恶唑啉-2-酮4反应，而缩合的1,4-恶嗪-3-酮6反应。用2-氨基-3-羟基吡啶制得。另一方面，光学活性环氧乙烷羧酸7在DCC（二环己基碳二亚胺）或氯甲酸异丁酯的存在下与邻氨基苯酚8反应，得到环氧乙烷羧酰胺9，其可以被环转化为2,3-二氢-4 H -1,4。 -苯并恶嗪-3-酮10或3-羟基-2,3-二氢-5H -1,5-苯并恶唑啉-4-酮11取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00488-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚 、 Potassium; (2R,3S)-3-propyl-oxirane-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到(2R,3S)-3-Propyl-oxirane-2-carboxylic acid (2-hydroxy-naphthalen-1-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷羧酸和酯与芳香族邻羟基芳基胺的区域控制环转化合成旋光的1,4-苯并恶嗪酮和1,5-苯并恶嗪酮

  摘要：

  对映体二乙基环氧乙烷乙烷二羧酸酯1与邻氨基苯酚2反应生成1,4-苯并恶嗪-2-酮5或与1,5-苯并恶唑啉-2-酮4反应，而缩合的1,4-恶嗪-3-酮6反应。用2-氨基-3-羟基吡啶制得。另一方面，光学活性环氧乙烷羧酸7在DCC（二环己基碳二亚胺）或氯甲酸异丁酯的存在下与邻氨基苯酚8反应，得到环氧乙烷羧酰胺9，其可以被环转化为2,3-二氢-4 H -1,4。 -苯并恶嗪-3-酮10或3-羟基-2,3-二氢-5H -1,5-苯并恶唑啉-4-酮11取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00488-3

文献信息

• Synthesis of optically active 1,4-benzoxazinones and 1,5-benzoxazepinones by regiocontrolled ring transformations of oxirane carboxylic acids and esters with aromatic o-hydroxyarylamines
  作者：Karsten Woydowski、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00488-3

  日期：1999.7

  o-aminophenols 2 either to 1,4-benzoxazin-2-ones 5 or to the 1,5-benzoxazepin-2-one 4 while a condensed 1,4-oxazin-3-one 6 was obtained with 2-amino-3-hydroxypyridine. On the other hand optical active oxirane carboxylic acids 7 react with o-aminophenols8 in the presence of DCC (dicyclohexylcarbodiimide) or isobutyl chloroformiate affording oxirane carboxamides 9 that can be ring transformed to either 2,3-dihydro-4H-1

  对映体二乙基环氧乙烷乙烷二羧酸酯1与邻氨基苯酚2反应生成1,4-苯并恶嗪-2-酮5或与1,5-苯并恶唑啉-2-酮4反应，而缩合的1,4-恶嗪-3-酮6反应。用2-氨基-3-羟基吡啶制得。另一方面，光学活性环氧乙烷羧酸7在DCC（二环己基碳二亚胺）或氯甲酸异丁酯的存在下与邻氨基苯酚8反应，得到环氧乙烷羧酰胺9，其可以被环转化为2,3-二氢-4 H -1,4。 -苯并恶嗪-3-酮10或3-羟基-2,3-二氢-5H -1,5-苯并恶唑啉-4-酮11取决于反应条件。