3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 92199-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: 3-Methyl-2-biphenylcarboxamid；3-methylbiphenyl-2-carboxamide；2-methyl-6-phenylbenzamide
• CAS: 92199-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KWWUNVBFECASHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 三氧化二氮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。I.2-联苯苄青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a001
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,1'-biphenyl-2-carbonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  半合成青霉素。I.2-联苯苄青霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00333a001

文献信息

• An organic cation as a silver(<scp>i</scp>) analogue for the arylation of sp² and sp³ C–H bonds with iodoarenes
  作者：Carlos Arroniz、J. Gabriel Denis、Alan Ironmonger、Gerasimos Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c4sc01215a

  日期：——

  A general, cost-effective and sustainable replacement for silver in palladium catalysed direct arylations of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds.

  一种通用、具有成本效益且可持续的替代品，用于钯催化的直接芳基化反应中取代银在C(sp²)-H和C(sp³)-H键中的作用。
• Palladium-Catalyzed Arylation of C(sp2)–H Bonds and C(sp3)–H Bonds with 4-Amino-benzotriazole as the Bidentate Directing Group
  作者：Chengqian Li、Zhuo Wang、Meina Jin、Zhiguang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00329

  日期：2024.5.17

  The arylation of C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds in carboxylic acids catalyzed by Pd(II) with 4-aminobentriazole as the directing group was investigated. In addition to activation of the C(sp2)–H bond, selective arylation of alkyl carboxylic acids and amino acids in the β position can also be achieved. This strategy involved a 5,5-bicyclic Pd intermediate complex whose structure was determined by X-ray

  研究了以4-氨基苯三唑为导向基团的Pd(II)催化羧酸中C(sp 2 )–H和C(sp 3 )–H键的芳基化反应。除了C(sp 2 )–H键的活化之外，还可以实现烷基羧酸和β位氨基酸的选择性芳基化。该策略涉及 5,5-双环 Pd 中间配合物，其结构通过 X 射线单晶衍射分析确定。重要的是，DG（导向基团）可以在温和条件下轻松去除。
• Palladium-Catalyzed Ortho-Arylation of Benzamides via Direct sp²C–H Bond Activation
  作者：Dan-Dan Li、Ting-Ting Yuan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo300126n

  日期：2012.4.6

  The palladium-catalyzed ortho-arylation of benzamides by aryl iodides has been demonstrated with the simplest amide CONH2 as a directing group for the first time. This protocol can be applied to various benzamides and aryl iodides with both electron-donating and electron-withdrawing groups. In addition, the synthesized biphenyl-2-carboxamides can be further transformed to other biphenyl derivatives such as nitriles, carboxylic acids, carbamates, and amines.
• US5846990A
  申请人：——

  公开号：US5846990A

  公开（公告）日：1998-12-08