o-aminobenzenesulfonate | 88708-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-aminobenzenesulfonate
• 英文别名: orthanilate；o-Amino-benzolsulfonat-anion；2-amino-benzenesulfonic acid；2-Aminobenzenesulfonate
• CAS: 88708-07-0
• 化学式: C₆H₆NO₃S
• 分子量: 172.185
• InChiKey: ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PRPP 、 o-aminobenzenesulfonate 在 recombinant anthranilate phosphoribosyl transferase from Mycobacterium tuberculosis 、 ammonium bicarbonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  备选底物在结核分枝杆菌的邻氨基苯甲酸酯磷酸核糖基转移酶催化的反应中显示了催化循环和关键结合事件。

  摘要：

  色氨酸生物合成所需的AnPRT（邻氨基苯甲酸磷酸核糖基转移酶）对于结核分枝杆菌（Mtb）的毒性至关重要。AnPRT催化从PRPP（5'-磷酸核糖基-1'-焦磷酸）到邻氨基苯甲酸酯的Mg2 +依赖性转移，形成PRA（5'-磷酸核糖基邻氨基苯甲酸酯）。已显示Mtb-AnPRT催化顺序反应，并观察到邻氨基苯甲酸显着抑制底物。已显示抗分枝杆菌氟邻氨基苯甲酸酯和甲基取代的类似物可作为Mtb-AnPRT的替代底物，产生相应的取代PRA产品。与邻氨基苯甲酸类似物复合的酶的结构揭示了邻氨基苯甲酸的两个不同的结合位点。一个站点位于8Å（1Å= 0）以上。从PRPP到通往活性部位的隧道入口处约1 nm），而在第二个内部部位，邻氨基苯甲酸酯与PRPP相邻，处于催化相关位置。将类似物浸泡一段可变的时间，可以证明邻氨基苯甲酸酯在从外部位点转移到内部催化位点的过程中位于瞬态位置。已显示PRPP和Mg2 +的结合与两个

  DOI：

  10.1042/bj20140209
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 4-aminobenzenesulfonate 、 对氨基苯酚 、 o-aminobenzenesulfonate 、 苯胺 、 2-氨基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenylhydroxylamine with bisulfite. A possible model for amine-mediated carcinogenesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00149a012

文献信息

• Oxygenation and spontaneous deamination of 2-aminobenzenesulphonic acid in <i>Alcaligenes</i> sp. strain O-1 with subsequent <i>meta</i> ring cleavage and spontaneous desulphonation to 2-hydroxymuconic acid
  作者：F Junker、J A Field、F Bangerter、K Ramsteiner、H P Kohler、C L Joannou、J R Mason、T Leisinger、A M Cook

  DOI：10.1042/bj3000429

  日期：1994.6.1

  to convert 1 mol each of NADH, O2 and 2AS into 1 mol each of 3SC, NH3 and NAD+. The enzyme presumably catalysed formation of the ring of a 2-amino-2,3-diol moiety, and elimination in the amino group led to a rearomatization. 3SC was further degraded via meta ring cleavage, which could be prevented by inactivation of the 3-sulphocatechol-2,3-dioxygenase (3SC23O) with 3-chlorocatechol. In Tris buffer

  2-氨基苯磺酸（2AS）被Alcaligenes sp。降解。菌株O-1通过先前检测到但未鉴定的中间体。发现菌株O-1的突变体排泄了该中间体，该中间体被分离并通过ms，1H-和13C-nmr鉴定为3-磺基邻苯二酚（3SC）。通过阴离子交换色谱分离菌株O-1的细胞提取物中的蛋白质。观察到多组分加氧酶将1摩尔的NADH，O2和2AS分别转化为1摩尔的3SC，NH3和NAD +。推测该酶催化2-氨基-2，3-二醇部分的环的形成，并且氨基中的消除导致重新致瘤。3SC通过间环裂解而进一步降解，这可以通过用3-氯邻苯二酚灭活3-磺基邻苯二酚-2,3-二加氧酶（3SC23O）来防止。在Tris缓冲区中，分离出的3SC23O催化1摩尔3SC和O2的反应，涉及一种短暂的黄色中间体，并释放出1摩尔的亚硫酸盐和两种有机产物。通过NMR和gc / ms将主要产物鉴定为5-羧基戊-2,4-二烯基5-内酯（CPDO）
• 3-Sulphocatechol 2,3-dioxygenase and other dioxygenases (EC 1.13.11.2 and EC 1.14.12.-) in the degradative pathways of 2-aminobenzenesulphonic, benzenesulphonic and 4-toluenesulphonic acids in Alcaligenes sp. strain 0-1
  作者：F. JUNKER、T. LEISINGER、A. M. COOK

  DOI：10.1099/13500872-140-7-1713

  日期：1994.7.1

  Alcaligenes sp. strain O-1 utilizes three sulphonated aromatic compounds as sole sources of carbon and energy for growth in minimal salts medium-benzenesulphonate (BS), 4-toluenesulphonate (TS) and 2-aminobenzenesulphonate (2AS). The degradative pathway(s) in 2AS-grown cells are initiated with membrane transport, NADH-dependent dioxygenation and meta ring cleavage. The specific activity of the NADH-dependent

  产碱菌属 菌株 O-1 使用三种磺化芳族化合物作为碳和能量的唯一来源，用于在最小盐中苯磺酸盐 (BS)、4-甲苯磺酸盐 (TS) 和 2-氨基苯磺酸盐 (2AS) 中生长。2AS 生长细胞中的降解途径始于膜转运、NADH 依赖性双氧合和间位环裂解。NADH 依赖性双加氧的比活性随生长阶段而变化，并且在每个生长底物的指数生长结束时达到最大值。此时从BS-、TS-和2AS-盐培养基收获细胞。用每种磺化底物生长的细胞可以氧化所有三种化合物，但只有 2AS 生长的细胞每 mol 2AS 或 BS 或 TS 消耗 2 mol O2。BS 和 TS 生长的细胞每 mol BS 或 TS 消耗 2 mol O2，但未能氧化 2AS、3-磺基儿茶酚 (3SC) 的氧化产物。用细胞提取物重复这些观察结果，我们得出结论，生物体中有两组脱硫途径，一组用于 2AS，另一组用于 BS 和 TS。我们通过从 2AS、BS
• LITHGOW, A. M.;RIEFKOEHL, J.;RODRIGUEZ, L.;ROMERO, L.;SOUTO, F. A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1984, N 31-33, 352-353
  作者：LITHGOW, A. M.、RIEFKOEHL, J.、RODRIGUEZ, L.、ROMERO, L.、SOUTO, F. A.

  DOI：——

  日期：——