2-Amino-5-bromo-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one | 172163-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-Amino-5-bromo-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-5-bromo-7-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 172163-61-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₄O₄
• 分子量: 345.153
• InChiKey: MGMRZCKPUYOYRB-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-5-bromo-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(7-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-5-bromo-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Ramzaeva, Natalya; Seela, Frank, Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 6, p. 1548 - 1558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-7-<2-deoxy-3,5-bis-O-(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到2-Amino-5-bromo-7-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3,7-dihydro-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  7取代7-Deaza-2'-deoxyguanosines：吡咯并[2,3- d ]嘧啶核苷的区域选择性卤代反应。

  摘要：

  描述了7-氯，7-溴和7-碘取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷衍生物2b – d的合成。使用7- [2-脱氧-3,5- O-二（2-甲基丙酰基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -2-（甲酰氨基）-4-甲氧基完成N-卤代琥珀酰亚胺的区域选择性7-卤代反应-7 H-吡咯并[2，3- d ]-嘧啶（4）为常见的前体。卤化中间体5a – c的一锅反应（2N NaOH水溶液）提供了所需的化合物。还描述了7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7-己炔基衍生物2e。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780505

文献信息

• 7-Substituted 7-Deaza-2?-deoxyguanosines: Regioselective Halogenation of Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Nucleosides
  作者：Natalya Ramzaeva、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19950780505

  日期：1995.8.9

  The synthesis of 7-chloro-, 7-bromo-, and 7-iodo-substituted 7-deaza-2′-deoxyguanosine derivatives 2b–d is described. The regioselective 7-halogenation with N-halogenosuccinimides was accomplished using 7-[2-deoxy-3,5-O-di(2-methylpropanoyl)-β-D-erythro- pentofuranosyl]-2-(formylamino)-4-methoxy-7H-pyrrolo[2,3-d]- pyrimidine (4) as the common precursor. A one-pot reaction (2N aq. NaOH) of the halogenated

  描述了7-氯，7-溴和7-碘取代的7-脱氮基2'-脱氧鸟苷衍生物2b – d的合成。使用7- [2-脱氧-3,5- O-二（2-甲基丙酰基）-β-D-赤型-戊呋喃糖基] -2-（甲酰氨基）-4-甲氧基完成N-卤代琥珀酰亚胺的区域选择性7-卤代反应-7 H-吡咯并[2，3- d ]-嘧啶（4）为常见的前体。卤化中间体5a – c的一锅反应（2N NaOH水溶液）提供了所需的化合物。还描述了7-脱氮基2'-脱氧鸟苷的7-己炔基衍生物2e。
• Ramzaeva, Natalya; Seela, Frank, Helvetica Chimica Acta, 1996, vol. 79, # 6, p. 1548 - 1558
  作者：Ramzaeva, Natalya、Seela, Frank

  DOI：——

  日期：——