(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl sulfamate | 97240-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl sulfamate
• 英文别名: (Oxan-2-yl)methyl sulfamate；oxan-2-ylmethyl sulfamate
• CAS: 97240-77-2
• 化学式: C₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 195.24
• InChiKey: LUDMIFILDHXBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl sulfamate 在 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 C₂₄H₂₆FeN₆⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到3,6-dioxa-2-thia-1-azaspiro[4.5]decane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯的高反应性和化学选择性的脂肪族CH键

  摘要：

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00660
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 在 sodium hydride 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内 CH 胺化

  摘要：

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001160

文献信息

• New Aspects of Catalytic Intramolecular C−H Amination:  Unexpected Formation of a Seven-Membered Ring in Nitrogen-Containing Systems
  作者：Sylvestre Toumieux、Philippe Compain、Olivier R. Martin、Mohamed Selkti

  DOI：10.1021/ol061649x

  日期：2006.9.1

  The first example of the formation of a seven-membered ring by way of intramolecular-catalyzed amination of saturated C-H bonds is reported (Du Bois reaction). The influence of various structural parameters was studied, and it was shown that the unexpected regioselectivity observed in nitrogen-containing systems could be rationalized by conformational factors. These results open the way to innovative

  报道了通过分子内催化的饱和CH键的胺化形成七元环的第一个例子（Du Bois反应）。研究了各种结构参数的影响，结果表明，可以通过构象因素使在含氮体系中观察到的意外区域选择性合理化。这些结果为一般合成多官能化哌啶的创新策略开辟了道路。
• Copper-Catalyzed Intramolecular C-H Amination
  作者：Dipti N. Barman、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1002/ejoc.201001160

  日期：2011.2

  The amino-functionalization of tertiary, secondary and benzylic C–H bonds of tethered carbamates and sulfamates by iodosobenzene is catalyzed by CuI-diimine complexes in moderate to good yield. Employing homochiral imine-Cucatalysts affords oxazolidinones and oxathiazinanes with modest enantioselectivity.

  碘代苯对束缚氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的叔、仲和苄基 C-H 键的氨基官能化由 CuI-二亚胺配合物催化，产率中等至良好。采用同手性亚胺-Cu 催化剂提供具有适度对映选择性的恶唑烷酮和氧噻嗪烷。
• Anticonvulsant O-alkyl sulfamates. 2,3:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-.beta.-D-fructopyranose sulfamate and related compounds
  作者：Bruce E. Maryanoff、Samuel O. Nortey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Susanna P. Dodgson

  DOI：10.1021/jm00388a023

  日期：1987.5

  Novel sugar sulfamate 1 (McN-4853, topiramate) has been found to exhibit potent anticonvulsant activity analogous to that of phenytoin. In the maximal electroshock seizure test, orally at 2 h in mice, 1 had an ED50 of 39 mg/kg. Orally, 1 had a duration of action in excess of 8 h. Other aspects of the pharmacology of 1, as well as neurochemistry and carbonic anhydrase inhibition, are discussed. The

  已发现新型糖氨基磺酸盐1（McN-4853，托吡酯）具有类似于苯妥英的强效抗惊厥活性。在最大的电击惊厥试验中，在小鼠2小时口服时，1的ED50为39 mg / kg。口服1的作用持续时间超过8小时。讨论了1的药理学其他方面，以及神经化学和碳酸酐酶抑制作用。讨论了1在溶液和固态中的构象行为。合成了一系列类似的1，并检查了其抗惊厥性质。
• Anticonvulsant sulfamate derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0138441B1

  公开（公告）日：1988-08-03
• MARYANOFF, B. E.;GARDOCKI, J. F.
  作者：MARYANOFF, B. E.、GARDOCKI, J. F.

  DOI：——

  日期：——