N-benzyl-N-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propynamide | 310896-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propynamide
• 英文别名: N-benzyl-3-trimethylsilyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)prop-2-ynamide
• CAS: 310896-78-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NOSi₂
• 分子量: 341.6
• InChiKey: AYSSXPJGAHCBAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propynamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-丙炔胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-benzyl-N-[3-(trimethylsilyl)-2-propynyl]-3-(trimethylsilyl)-2-propynamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过乙炔分子内偶联将内酰胺或内酯融合的环外共轭二烯的简便制备方法及其在Diels-Alder反应中的行为。

  摘要：

  [反应：参见正文]用（eta（2）-丙烯）Ti（Oi-Pr）（2）处理双炔酰胺或酯3生成官能化的钛环戊二烯，经水解后，可得到外，外环共轭二烯4个单产好。还公开了它们与亲双烯体的Diels-Alder反应的一些区域和立体化学方面。

  DOI：

  10.1021/ol0065221

文献信息

• The Divalent Titanium Complex Ti(O-i-Pr)4/2i-PrMgX as an Efficient and Practical Reagent for Fine Chemical Synthesis
  作者：Fumie Sato、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1002/1615-4169(20011231)343:8<759::aid-adsc759>3.0.co;2-m

  日期：2001.12.31

  transformations of unsaturated hydrocarbons, such as alkynes, alkenes, and dienes, mediated by the divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgX, which proceed via (ν 2-alkene)- or (ν 2-alkyne)-titanium intermediates. Many of these transformations are otherwise difficult or require multi-step reaction sequences. Since Ti(O-i-Pr)4 and i-PrMgX are non-toxic and available in bulk at low price, the reagent satisfies

  此帐户描述的不饱和烃的合成转化，如炔烃，烯烃和二烯烃，通过二价钛介导的试剂的Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgX，其进行经由（ν 2 -烯烃） -或（ν 2 -alkyne） -钛中间体。这些转化中有许多是困难的，或者需要多步反应序列。由于Ti（O- i- Pr）4和i -PrMgX无毒且可廉价批量购买，因此该试剂满足大规模合成所用的条件。
• Metalative Reppe Reaction. Organized Assembly of Acetylene Molecules on Titanium Template Leading to a New Style of Acetylene Cyclotrimerization
  作者：Daisuke Suzuki、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja0161913

  日期：2001.8.1
• Ruthenium-Catalyzed Transfer Oxygenative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Silyldiynes Using Nitrones as Adjustable Oxygen Atom Donors. Synthesis of Bicyclic 2-Silylfurans
  作者：Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1021/acscatal.5b01855

  日期：2015.11.6

  The first example of the Ru-catalyzed transfer oxygenative [2 + 2 + 1] cycloaddition of silyldiynes to produce bicyclic 2-silylfurans is described. This cyclization process was realized using nitrones as readily available and adjustable oxygen atom donors. The bicyclic silylfuran products could be used as platforms for a diverse range of functionalized furans.