2-(Chlorformyloxymethyl)-tetrahydropyran | 18420-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(Chlorformyloxymethyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: 2-chlorocarbonyloxymethyl-tetrahydro-pyran；Oxan-2-ylmethyl chloroformate；oxan-2-ylmethyl carbonochloridate
• CAS: 18420-32-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: WBLNBTLSRYZFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Chlorformyloxymethyl)-tetrahydropyran 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.82 g的产率得到(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性分子内 C-H 酰胺化反应的多功能 Cp*Co(III)(LX) 催化剂系统

  摘要：

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04448
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃-2-甲醇 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(Chlorformyloxymethyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  用于选择性分子内 C-H 酰胺化反应的多功能 Cp*Co(III)(LX) 催化剂系统

  摘要：

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04448

文献信息

• Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0708085A2

  公开（公告）日：1996-04-24

  Antiretroviral compounds (which are effective, for example, against HIV) of the formula I in which R₁ is an acyl radical lower-alkoxy-lower-alkanoyl whose lower alkoxy radical is unsubstituted or is substituted by halogen, phenyl, lower alkoxy or a heterocyclic radical selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, thiazolyl, indolyl or 4H-1-benzopyranyl which is unsubstituted or substituted by oxo, hydroxyl, amino, lower alkyl, lower-alkoxycarbonyl and/or phenyl-lower-alkoxycarbonyl; lower alkanoyl which is unsubstituted or is substituted by one of the said unsubstituted or substituted heterocyclic radicals; arylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl which are substituted by heterocyclyl or heterocyclyl-lower-alkyl; phenyl-lower-alkanoyl which is substituted by hydroxyl and lower alkyl; or arylsulfonyl; or the residue of an amino acid which is defined in accordance with the description (and which may be acylated on the amino nitrogen by one of the abovementioned acyl radicals); R₂ and R₃ are in each case cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which are unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl, cyanophenyl, phenyl-lower-alkyl, halogen, halo-lower-alkyl, cyano, hydroxyl, lower alkoxy, phenyl-lower-alkoxyl, pyridyl-lower-alkoxy, lower-alkoxy-lower-alkoxy, lower-alkoxycarbonyl-lower-alkoxy, carboxyl-lower-alkoxy, hydroxyl-lower-alkoxy, carbamoyl-lower-alkoxy, cyano-lower-alkoxy, and phenyl-lower-alkanesulfonyl which is unsubstituted or substituted by halogen; R₄ is lower alkyl, cyclohexyl or phenyl; and R₅ is lower alkyl; and n is 1 or 2, or salts thereof, are novel.

  式 I 的抗逆转录病毒化合物（例如对艾滋病毒有效的化合物 其中 R₁ 是低级烷氧基-低级烷酰基的酰基，其低级烷氧基未被取代或被卤素、苯基、低级烷氧基或选自哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基、噻唑基）的杂环基取代、四氢吡喃基、四氢呋喃基、噻唑烷基、噻唑基、吲哚基或 4H-1- 苯并吡喃基中未被取代或被氧代、羟基、氨基、低级烷基、低级烷氧羰基和/或苯基-低级烷氧羰基取代的杂环基；未被取代或被上述未被取代或取代的杂环基之一取代的低级烷酰基； 被杂环基或杂环基-低级烷基取代的芳基羰基或杂环羰基； 被羟基和低级烷基取代的苯基-低级烷酰基；或芳基磺酰基； 或根据说明定义的氨基酸残基（可通过上述酰基之一在氨基氮上酰化）； R₂ 和 R₃ 在每种情况下均为环己基、环己烯基、苯基、萘基或四氢萘基，它们未被取代或被低级烷基、苯基、氰基苯基、苯基-低级烷基、卤素、卤代-低级烷基、氰基、羟基、低级烷氧基、苯基-低级烷氧基取代、吡啶-低级烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、羧基-低级烷氧基、羟基-低级烷氧基、氨基甲酰基-低级烷氧基、氰基-低级烷氧基，以及未被取代或被卤素取代的苯基-低级烷磺酰基； R₄ 是低级烷基、环己基或苯基；R₅ 是低级烷基；n 是 1 或 2，或其盐是新型的。
• US5663200A
  申请人：——

  公开号：US5663200A

  公开（公告）日：1997-09-02
• US5807891A
  申请人：——

  公开号：US5807891A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US5935976A
  申请人：——

  公开号：US5935976A

  公开（公告）日：1999-08-10
• Versatile Cp*Co(III)(LX) Catalyst System for Selective Intramolecular C–H Amidation Reactions
  作者：Jia Lee、Jeonghyo Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Juhyeon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04448

  日期：2020.7.15

  Herein, we report the development of a tailored cobalt catalyst system of Cp*Co(III)(LX) toward intramolecular C-H nitrene insertion of azidoformates to afford cyclic carbamates. The cobalt complexes were easy to prepare and bench-stable, thus offering a convenient reaction protocol. The catalytic reactivity was significantly improved by the electronic tuning of the bidentate LX ligands, and the observed

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。