4-chloro-1-phthalazinone benzylidenehydrazone | 67458-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-1-phthalazinone benzylidenehydrazone
• 英文别名: 4-chlorophthalazone benzylidenehydrazone；benzaldehyde (4-chloro-phthalazin-1-yl)-hydrazone；N-(benzylideneamino)-4-chlorophthalazin-1-amine
• CAS: 67458-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄
• 分子量: 282.732
• InChiKey: XWEDVIXMINEDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-phthalazinone benzylidenehydrazone 在 双氧水 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 99.5h， 生成 6-ethylsulphonyl-3-phenyl-1,2,4-triazolo<3,4-a>phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Tarzia; Occelli; Corsico, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 2, p. 189 - 201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-hydrazinophthalazine 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-chloro-1-phthalazinone benzylidenehydrazone
  参考文献：
  名称：

  6-（烷基氨基）-3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪。一类新的苯二氮杂receptor受体配体。

  摘要：

  研究表明，一些6-（烷基氨基）-3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪在体外能从大鼠脑特异性结合位点置换地西epa，Ki（nM）值可与在体内具有抗惊厥药（戊四氮试验，小鼠）和抗冲突活性（Vogel试验，大鼠）。对于N，N-双（2-甲氧基乙基）-3-（4-甲氧基苯基）-1,2，已经证明了引起抗冲突作用的剂量（Vogel试验，大鼠）和损害运动协调的剂量（rotarod试验，大鼠）之间的隔离，4-三唑并[3，4-a]酞嗪6-胺（80）。与地西epa不同，该化合物在对抗士的宁（小鼠）和最大的电击（小鼠）引起的惊厥和“攻击性猴子”模型中无效。

  DOI：

  10.1021/jm00401a010

文献信息

• Anticancer potential of new 3-nitroaryl-6-(N-methyl)piperazin-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines targeting voltage-gated K+ channel: Copper-catalyzed one-pot synthesis from 4-chloro-1-phthalazinyl-arylhydrazones
  作者：Angel H. Romero、Felipe Sojo、Francisco Arvelo、Christian Calderón、Alvaro Morales、Simón E. López

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104031

  日期：2020.8

  copper-catalytic procedure consists of two simultaneous reactions: (i) a direct intramolecular dehydrogentaive cyclization between ylidenic carbon and adjacent pyrazine nitrogen to form 1,2,4-triazolo ring and, (ii) a direct N-amination on carbon-chlorine bond. Then, an in vitro anticancer evaluation was performed for the synthesized compounds against five selected human cancer cells (A549, MCF-7, SKBr3, PC-3 and

  通过简便有效的一锅铜催化程序，从4-氯代-3-氯苯甲酸制备了一系列六个3-芳基-6-（N-甲基哌嗪）-1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪。 1-酞嗪基-芳基hydr具有相对较好的产率（62–83％）。一锅法铜催化程序包括两个同时发生的反应：（i）分子内碳与相邻的吡嗪氮之间的直接分子内脱氢热化环化反应，形成1,2,4-三唑环，（ii）在反应中进行直接N胺化碳-氯键。然后，在体外对合成的化合物针对五种选定的人类癌细胞（A549，MCF-7，SKBr3，PC-3和HeLa）进行了抗癌评估。硝基衍生物对癌症菌株的活性比对其余测试化合物的活性高得多。具体而言，化合物8d被确定为最有前途的抗癌药，对人真皮成纤维细胞具有显着的生物学反应且相对毒性较低。化合物8d对PC3，MCF-7和SKBr3癌细胞的细胞毒性作用更为显着，其低微摩尔IC 50值为0.11至0.59μM，优于阿霉素药物。机理实验和理论研究表明，化合物8d可作为K
• Optimization of phthalazin-based aryl/heteroarylhydrazones to design new promising antileishmanicidal agents: synthesis and biological evaluation of 3-aryl-6-piperazin-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines
  作者：Angel H. Romero、Noris Rodríguez、Oscar G. Ramírez

  DOI：10.1039/d0nj01206h

  日期：——

  to phthalazine-based aryl/heteroarylhydrazones, five essential 3-aryl-6-piperazin-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines were efficiently prepared in excellent yields (73–83%) through a facile one-pot procedure from 4-chloro-1-phthalazinyl-arylhydrazones via C–H dehydrogenative cyclization using silver(I) salt. From in vitro antileismanial evaluation, compound 2d, a nitro derivative, was identified as the

  基于芳基/杂芳基肼基的1-单取代和1,4-取代的酞嗪类药物对巴西利什曼原虫的鞭毛体形式表现出有吸引力的抗螨虫特性。所述无环支架的进一步优化促使我们设计了一系列3-芳基-1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪，这是基于芳基/杂芳基肼基的酞菁的环状版本。对抗利什曼原虫的寄生虫。为了与基于酞嗪的芳基/杂芳基hydr进行比较，有效制备了五种必需的3-芳基-6-哌嗪-1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪，其收率高（73-83％）， 4-氯-1-酞嗪基-芳hydr的简便一锅法通过C-H脱氢环化使用银（我）盐。从体外antileismanial评价，化合物2D，硝基衍生物，被确定为具有良好的抗反应无鞭毛体的最有前途的试剂（IC 50 = 9.37μM）和对腹膜巨噬细胞的相对低毒性（LD 50 = 123.93μM）。适度的反应，发现对临床分离株无鞭毛体L. braziliensis，虽然比参考葡聚
• The structure of the protonated forms of 1-hydrazinophthalazine and phthalazone hydrazone derivatives
  作者：B.I. Buzykin、A.P. Stolyarov、N.N. Bystrykh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71415-8

  日期：1980.1

  Phthalazone derivatives Ia–h are protonated at the exocyclic nitrogen and phthalazine derivatives IIa–c at the N-2 of the ring. The cations of hydrazones Va–e have the cyclic structures VIa–e.

  酞菁衍生物Ia–h在环外氮质子化，而酞嗪衍生物IIa–c在环N-2处质子化。原子Va–e的阳离子具有环状结构VIa–e。
• Buzykin, B. I.; Bystrykh, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 5, p. 953 - 961
  作者：Buzykin, B. I.、Bystrykh, N. N.

  DOI：——

  日期：——