N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazol-2-amine | 39208-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[d]oxazol-2-amine；Benzooxazol-2-YL-(4-trifluoromethyl-phenyl)-amine
• CAS: 39208-66-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: NFKXGCHJNJLVNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 在 三苯基二氯化铋 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以93.2 mg的产率得到N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅反应以二苯基三氯化铋为环脱硫剂合成N-取代的2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

文献信息

• A Cu₂O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines <i>via</i> one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with <i>ortho</i>-substituted amines in water
  作者：Jinli Zhang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinchen Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob01431a

  日期：——

  An efficient approach to synthesize heteroaromatic 2-amines from one-pot desulfurization/dehydrogenative cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water was developed. This approach tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to synthesize heteroaromatic 2-amines in moderate to excellent yields.

  开发了一种在水中用邻位取代胺一锅法脱硫/脱氢环化芳基异硫氰酸酯合成杂芳族 2-胺的有效方法。这种方法在芳环上具有多种官能团，提供了一种实用且环境友好的方法，可以以中等至优异的产率合成杂芳族 2-胺。提出了一种似是而非的机制，并借助 ESI 质谱法提出了 TBAB 和 Cu 2 O 在本策略中的作用。
• Electrochemical NaI/NaCl-mediated one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles in aqueous media<i>via</i>tandem addition–cyclization
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Theeranon Tankam、Shinichi Koguchi、Tanawat Rerkrachaneekorn、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d1gc01131f

  日期：——

  An electrochemical synthesis of 2-aminobenzoxazoles from 2-aminophenols and isothiocyanates was successfully developed in a one-pot fashion. Using inexpensive and widely available NaI and NaCl co-operatively in catalytic amounts, our electrosynthesis approach provided various 2-aminobenzoxazole products in moderate to high yields in an open-flask type undivided cell without using any external supporting

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。
• Environment-friendly and efficient synthesis of 2-aminobenzo-xazoles and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin incorporating a cobalt porphyrin cofactor
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Nan Zhao、Jiali Su、Chunyu Wang、Ciduo Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc02533c

  日期：——

  In this study, an environment-friendly and efficient artificial Vitreoscilla hemoglobin (VHb) for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-aminobenzothiazoles has been reported. We demonstrate an expression-based porphyrin substitution strategy to produce VHb containing cobalt porphyrin instead of native hemin, which can catalyze the oxidative cyclization of corresponding 2-aminobenzoxazoles and

  在这项研究中，报道了一种用于合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的环境友好且高效的人工玻璃体血红蛋白 (VHb)。我们展示了一种基于表达的卟啉替代策略来生产含有钴卟啉而不是天然氯化血红素的 VHb，它可以催化相应的 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯噻唑的氧化环化，在有氧条件下在水中的产率高达 97% 和 4850 次催化转化. 因此，我们提供了一种绿色温和的合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的方法。此外，我们指出了卟啉配体取代作为一种策略来调整和增强血红素蛋白在非自然反应中的催化特性的价值。
• Substituted 2-anilinobenzoxazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04275210A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  Compositions comprising certain 2-(substituted anilino)benzoxazoles, such as 2-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)-anilino]benzoxazole, and methods for using same as immunosuppressive agents, antifertility agents, for the prophylaxis of Marek's disease in chickens and as herbicides.

  本发明涉及包含特定的2-（取代的苯胺基）苯并咪唑的复合物，例如2-[4-溴-3-(三氟甲基)-苯胺基]苯并咪唑，并且使用它们作为免疫抑制剂、抗生育剂、用于预防鸡马立克病和除草剂的方法。
• Substituted 2-anilinobenzoxazoles used as immunosuppressive agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04088770A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Compositions comprising certain 2-(substituted anilino)benzoxazoles, such as 2-[4-bromo-3-(trifluoromethyl)anilino]benzoxazole, and methods for using same as immunosuppressive agents, antifertility agents, for the prophylaxis of Marek's disease in chickens and as herbicides.

  本发明涉及含有某些2-(取代基苯胺基)苯并噁唑的组合物，例如2-[4-溴-3-(三氟甲基)苯胺基]苯并噁唑，并将其用作免疫抑制剂、避孕剂、预防鸡马立克病的药物和除草剂的方法。