2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine | 22727-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine
• 英文别名: 10H-Pyrimido<5,4-b><1,4>benzothiazine；1H,10H-benzo[b]pyrimido[4,5-e][1,4]thiazine-2,4-dione；2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido <5.4-b>-1,4-benzothiazin；1,10-dihydropyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 22727-62-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: GBQTWWCUQDFQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine 在 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimido<5.4-b><1.4>benzothiazoniumperchlorat
  参考文献：
  名称：

  10H-嘧啶基[5,4-b] [1,4]苯并噻嗪的氧化还原反应

  摘要：

  描述了硫杂-咯嗪 2 氧化还原系统中涉及的 RED、SEM 和 OX 阶段的结构、光谱性质和反应性。2 的单电子氧化导致自由基 4 和 5，其进一步氧化或歧化导致噻唑阳离子 6。6 仅在浓度中可用。耐无机酸，在亲核试剂存在下，加成发生在 S (5) 或 C (4a)。根据 pH 值，6 的水解产生假碱 8a 或亚砜 7，它们也可以通过 H2O2 氧化直接获得。对于醇类，会形成 4a 加合物 8b-f，它们也是由 7b 通过 O-烷基化和普默勒重排形成的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141208
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-Amino-phenylsulfanyl)-5-bromo-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido<4,5-b><1,4>benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-10H-pyrimido[5, 4-b][1,4]benzothiazines (Dihydro-5-thiaisoalloxazines) via Thermal Smiles Rearrangement of 6-(2-Aminophenylthio)-5-bromouracils

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29485

文献信息

• Synthese und Alkylierung von 10H-Pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazinen
  作者：Helmut Fenner、Hellmuth H. Rössler、Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19813141207

  日期：——

  10H‐Pyrimido[5,4‐b][1,4]benzothiazine 8 entstehen durch Kondensation von Barbitursäuren 5 mit o‐Aminothiophenol (7) in DMSO über das Ylid 6. Ihre Struktur als 1,5‐Dihydro‐System entspricht der Thiaisoalloxazin‐Struktur 1b. Aus einem komplexen Gemisch der aus 8 entstehenden Alkylierungsprodukte werden mit Hilfe von UV/VIS‐, 1H‐NMR‐,IR ‐ und ESR‐spektroskopischen Daten Strukturen zugeordnet und mit den

  10H - 嘧啶 [5,4 - b] [1,4] 苯并噻嗪 8 是由巴比妥酸 5 与邻氨基苯硫酚 (7) 在 DMSO 中通过叶立德 6 缩合形成的。它们的结构为 1,5 - 二氢系统对应于硫异异恶嗪 - 结构 1b。借助 UV/VIS、1H NMR、IR 和 ESR 光谱数据，从 8 形成的烷基化产物的复杂混合物中确定结构，并与 N (10) 封闭的嘧啶并苯并噻嗪的烷基化产物进行比较。
• Okamoto, Yoshihisa; Osawa, Toshimitsu; Kurasawa, Yoshihisa, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1383 - 1385
  作者：Okamoto, Yoshihisa、Osawa, Toshimitsu、Kurasawa, Yoshihisa、Kinoshita, Toshio、Takagi, Kaname

  DOI：——

  日期：——
• MAKI, YOSHIFUMI;SAKO, MAGOICHI;TANABE, MIYUKI;SUZUKI, MIKIO, SYNTHESIS, BRD, 1981, N 6, 462-464
  作者：MAKI, YOSHIFUMI、SAKO, MAGOICHI、TANABE, MIYUKI、SUZUKI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——
• FENNER H.; GRAUERT R. W.; HEMMERICH P., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 2, 193-213
  作者：FENNER H.、 GRAUERT R. W.、 HEMMERICH P.

  DOI：——

  日期：——