N-Benzyl-N-[3-(benzyloxy)propyl]amine | 60058-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[3-(benzyloxy)propyl]amine
• 英文别名: 1-Benzylamino-3-benzyloxypropan；1-Benzylamino-3-benzyloxypropane；N-benzyl-3-phenylmethoxypropan-1-amine
• CAS: 60058-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• mdl: MFCD32717043
• 分子量: 255.36
• InChiKey: NAYLLHSQBLVIRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[3-(benzyloxy)propyl]amine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的定向铜催化分子间氨基双官能化

  摘要：

  报道了以 N-卤代二烷基胺作为末端二烷基氨基源的未活化烯烃的多种铜催化分子间氨基化双官能化。连接在烯烃底物上的双齿助剂是至关重要的，它可以促进未活化的烯烃迁移插入氨基自由基-金属络合物中，并稳定所得的高价铜中间体以进行进一步的转化。通过采用该策略，以显着的区域选择性和立体选择性方式相继实现了未活化烯烃与二烷基氨基的分子间氨基卤化反应和三组分氨基叠氮化反应。这些反应是在中性条件下进行的，并且对各种 N-卤代二烷基胺和未活化的烯烃保持优异的官能团耐受性。进一步的机理研究和 DFT 计算支持 CC 双键协同迁移插入胺基自由基 - 金属络合物以形成 Cu(III) 中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07607
• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydryl-N-benzyl-3-(benzyloxy)propan-1-amine 在 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-Benzyl-N-[3-(benzyloxy)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Acidic Solvent-free Removal of Amine-protecting Diphenylmethyl Groups in the Presence of Camphorsulfonic Acid

  摘要：

  我们开发了去除二苯基甲基的新型反应条件，二苯基甲基是胺类最重要的保护基团之一。在水介质中加入一当量的樟脑磺酸即可促进反应，且无需酸性溶剂。

  DOI：

  10.1246/cl.170604

文献信息

• Copper-Catalyzed Diamination of Unactivated Alkenes With Electron-Rich Amino Sources
  作者：Yang Li、Arshad Ali、Junchao Dong、Yu Zhang、Lili Shi、Qun Liu、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01313

  日期：2021.5.21

  The catalytic intermolecular diamination of unactivated alkenes with electron-rich amino sources is a challenge. Herein, by employing a directing-group strategy, a copper-catalyzed diamination of unactivated alkenes was realized. Symmetrical diamines were efficiently produced in a highly diastereoselective manner with readily available dialkylamines as amino sources, while a one-pot and two-step operation

  用富含电子的氨基源催化未活化烯烃的分子间胺化反应是一个挑战。在此，通过采用直接基团策略，实现了铜催化的未活化烯烃的重整。对称的二胺以高度非对映选择性的方式有效地生产，使用容易获得的二烷基胺作为氨基源，而一步法和两步操作对于生产不对称的二胺是必需的。提出这些反应通过叠氮鎓中间体进行。
• INTERMEDIATES OF SITAGLIPTIN AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Pan Xianhua

  公开号：US20130281695A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Disclosed are intermediates of Sitagliptin, a preparation process thereof, and a process for synthesizing Sitagliptin using these intermediates. Sitagliptin is synthesized by using chiral amino compounds as a raw material, without having to build a chiral center with a chiral asymmetric catalytic hydrogenation, and high-pressure hydrogenation is avoided.

  揭示了西他列汀的中间体、其制备过程以及利用这些中间体合成西他列汀的方法。西他列汀是通过使用手性氨基化合物作为原料合成的，无需通过手性不对称催化氢化建立手性中心，并且避免了高压氢化反应。
• Synthesis of various analog derivatives of ORG13514 as 5-HT1A ligands
  作者：Corinne Comoy、Abdelhakim Benarab、Michel Leinot、André Monteil、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00106-8

  日期：1999.11

  In connection with the development of new potential 5-HT1A ligands, multistep synthesis of N-substituted-3-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-dioxinol[2,3-b]pyridine derivatives as ORG13514 analogs are described. Their biological activity as 5-HT1A type ligands is reported and compared with ORG13514 affinity and selectivity for 5-HT1A receptors. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Selective<i>O</i>-Benzylation of Aminoalkanols
  作者：X. Eric Hu、John M. Cassady

  DOI：10.1080/00397919508013428

  日期：1995.3

  A simple and one-step method has been developed for selective O-benzylation of aminoalkanols. Study of steric effects shows the best selectivity in adjacent 1 degrees-OH vs 2 degrees-CHNH2 and decreased selectivity in 2 degrees-OH vs 1 degrees-CH2NH2 and non adjacen aminoalkanol.
• US9187419B2
  申请人：——

  公开号：US9187419B2

  公开（公告）日：2015-11-17