3-benzyl-2-ethyl-[1,3]oxazinane | 100617-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-ethyl-[1,3]oxazinane
• 英文别名: 2-Aethyl-3-benyl-tetrahydro-1.3-oxazin；3-Benzyl-2-ethyl-1,3-oxazinane
• CAS: 100617-71-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: KIYBACLAYWNWPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-ethyl-[1,3]oxazinane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(Benzyl-propylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reductive Ring Cleavage of 3-Benzyltetrahydro-1,3-oxazines to 3-Dialkylaminopropanols and of 3-Benzyl-3-methyltetrahydro-1,3-oxazinium Iodides to Alkyl 3-Dialkylaminopropyl Ethers

  摘要：

  用氢化铝锂还原 3-苄基四氢-1,3-噁嗪和它们的甲碘化物时，会发生环裂解，分别得到 3-二烷基氨基丙醇或 3-二烷基氨基丙基烷基醚，产率很高。还原剂可选择性地裂解四氢-1,3-噁嗪中的 C-O 键和四氢-1,3-噁嗪盐中的 C-N 键。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26819
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 N-苄基-3-氨基丙醇 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-benzyl-2-ethyl-[1,3]oxazinane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reductive Ring Cleavage of 3-Benzyltetrahydro-1,3-oxazines to 3-Dialkylaminopropanols and of 3-Benzyl-3-methyltetrahydro-1,3-oxazinium Iodides to Alkyl 3-Dialkylaminopropyl Ethers

  摘要：

  用氢化铝锂还原 3-苄基四氢-1,3-噁嗪和它们的甲碘化物时，会发生环裂解，分别得到 3-二烷基氨基丙醇或 3-二烷基氨基丙基烷基醚，产率很高。还原剂可选择性地裂解四氢-1,3-噁嗪中的 C-O 键和四氢-1,3-噁嗪盐中的 C-N 键。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26819

文献信息

• Nucleophilic Ring Opening of 3-Benzyl-1,3-oxazinanes by Reformatsky Reagents. A Synthesis of β-Amino Ester Derivatives
  作者：Angel Alberola、Maria A. Alvarez、Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1055/s-1990-27092

  日期：——

  2-Substituted 3-benzyl-1,3-oxazinanes react with the Reformatsky reagent derived from ethyl 2-bromoacetate and zinc, using very mild conditions (0°C, 1h) leading regioselectively to 3-substituted ethyl 3-[(3-hydroxypropyl)benzylamino] propanoates in high yield.

  2-取代的 3-苄基-1,3-恶嗪烷与源自 2-溴乙酸乙酯和锌的 Reformatsky 试剂反应，使用非常温和的条件（0°C，1h），区域选择性地生成 3-取代的乙基 3-[(3-羟丙基)苄氨基]丙酸酯，产率高。
• Alberola, Angel; Alvarez, Maria A.; Andres, Celia, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1149 - 1158
  作者：Alberola, Angel、Alvarez, Maria A.、Andres, Celia、Gonzalez, Alfonso、Pedrosa, Rafael

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ALVAREZ, MARIA A.;ANDRES, CELIA;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1149-1158
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ALVAREZ, MARIA A.、ANDRES, CELIA、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA+

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ALVAREZ, MARIA A.;ANDRES, CELIA;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA+, SYNTHESIS (BRD),(1990) N1, C. 1057-1058
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ALVAREZ, MARIA A.、ANDRES, CELIA、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA+

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Reductive Ring Cleavage of 3-Benzyltetrahydro-1,3-oxazines to 3-Dialkylaminopropanols and of 3-Benzyl-3-methyltetrahydro-1,3-oxazinium Iodides to Alkyl 3-Dialkylaminopropyl Ethers
  作者：Angel Alberola、M Angeles Alvarez、Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1055/s-1990-26819

  日期：——

  3-Benzyltetrahydro-1,3-oxazines and their methiodides are ring-cleaved upon reduction with lithium aluminum hydride to give 3-dialkylaminopropanols or alkyl 3-dialkylaminopropyl ethers, respectively, in good yields. The reducing agent regioselectively cleaves the C-O bond in tetrahydro-1,3-oxazines and the C-N bond in the tetrahydro-1,3-oxazinium salts.

  用氢化铝锂还原 3-苄基四氢-1,3-噁嗪和它们的甲碘化物时，会发生环裂解，分别得到 3-二烷基氨基丙醇或 3-二烷基氨基丙基烷基醚，产率很高。还原剂可选择性地裂解四氢-1,3-噁嗪中的 C-O 键和四氢-1,3-噁嗪盐中的 C-N 键。