N-<α-Brom-isovaleryl>-2-hydroxy-anilin | 91130-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<α-Brom-isovaleryl>-2-hydroxy-anilin
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-hydroxy-phenyl)-3-methyl-butyramide；α-bromo-isovaleric acid-(2-hydroxy-anilide)；α-Brom-isovaleriansaeure-(2-hydroxy-anilid)；2-bromo-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylbutyrylamide；2-(2-bromo-3-methylbutyryl)aminophenol；2-bromo-N-(2-hydroxyphenyl)-3-methylbutanamide
• CAS: 91130-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: NYMDHBGVMNVAFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  397.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<α-Brom-isovaleryl>-2-hydroxy-anilin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3,4-二氢-2-(异丙基)-3-氧代-2H-1,4-苯并恶嗪
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoisovaleryl chloride 、 2-氨基苯酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-<α-Brom-isovaleryl>-2-hydroxy-anilin
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.

  摘要：

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1238

文献信息

• Carboxylic Acid Compounds and Use Thereof
  申请人：Inoue Teruhiko

  公开号：US20070197512A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优越的URAT1活性抑制剂，用于治疗与尿酸有关的病理，如高尿酸血症、痛风石、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾病、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种包含下式[1]所表示的化合物或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物的URAT1活性抑制剂作为活性成分： 其中每个符号如规范中定义。
• Thiolactam-n-acetic acid derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04771050A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Compounds of the general formula: ##STR1## wherein, R.sup.1 and R.sup.2 are, the same or different, hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a cycloalkyl, a lower alkoxy, trifluoromethyl or a phenylalkyloxy whose phenyl ring may be substituted by one to three substituents selected from the group consisting of a halogen, a lower alkyl, a lower alkoxy, methylenedioxy and trifluoromethyl; R.sup.3 is hydrogen or methyl; R.sup.4 is carboxyl or an esterified carboxyl; and X is oxygen or sulfur, or a salt thereof. These compounds possess aldose reductase inhibitory and platelet aggregation inhibitory activities, and are of use as drugs for prevention and treatment of diabetic complications such as diabetic cataract, retinophathy, nephropathy, and neuropathy.

  通式化合物：##STR1## 其中，R1和R2相同或不同，为氢、卤素、低级烷基、环烷基、低级烷氧基、三氟甲基或苯基烷氧基，其苯环可被一至三个选自卤素、低级烷基、低级烷氧基、亚甲二氧基和三氟甲基的取代基所取代；R3为氢或甲基；R4为羧基或酯化的羧基；X为氧或硫，或其盐。这些化合物具有醛糖还原酶抑制和血小板聚集抑制活性，可作为药物用于预防和治疗糖尿病并发症，如糖尿病性白内障、视网膜病变、肾病变和神经病变。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco, Inc.

  公开号：EP1985297A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  Provision of a superior URAT1 activity inhibitor effective for the treatment and the like of a pathology involving uric acid, such as hyperuricemia, gouty tophus, acute gouty arthritis, chronic gouty arthritis, gouty kidney, urinary lithiasis, renal dysfunction, coronary heart disease, ischemic cardiac diseases and the like. A URAT1 activity inhibitor containing a compound represented by the following formula [1] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as an active ingredient: wherein each symbol is as defined in the specification.

  提供一种优异的URAT1活性抑制剂，有效治疗涉及尿酸的病症，如高尿酸血症、痛风性头痛、急性痛风性关节炎、慢性痛风性关节炎、痛风性肾、尿路结石、肾功能障碍、冠心病、缺血性心脏病等。 一种含有下式[1]代表的化合物或其药学上可接受的盐或其溶液作为活性成分的 URAT1 活性抑制剂： 其中各符号如说明书中所定义。
• Some 2-Substituted 2H-1,4-Benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Keith W. Wheeler

  DOI：10.1021/jm01241a034

  日期：1962.11.1
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1932, vol. 62, p. 555,557
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——