4-bromo-3-chloro-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxylic acid | 1135490-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-3-chloro-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Bromo-2-chlorobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid；3-bromo-2-chlorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carboxylic acid
• CAS: 1135490-70-8
• 化学式: C₉H₆BrClO₂
• 分子量: 261.502
• InChiKey: PALOAWYQLZUAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-chloro-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (4aR,10bR)-7,8-dichloro-2,3,4,4a,6,10b-hexahydro-1H-isochromeno[4,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines as serotonin 5-HT2C receptor agonists via intramolecular hetero Diels–Alder reactions

  摘要：

  Hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines were synthesized by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction. The reaction was applicable to a range of substrates and the products could be easily converted into serotonin 5-HT2C receptor agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.054
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-dichlorophenyl)propanenitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 氨 、 水 、 sodium amide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-bromo-3-chloro-1,2-dihydrocyclobutabenzene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines as serotonin 5-HT2C receptor agonists via intramolecular hetero Diels–Alder reactions

  摘要：

  Hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines were synthesized by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction. The reaction was applicable to a range of substrates and the products could be easily converted into serotonin 5-HT2C receptor agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.054

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009037220A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a tricyclic heterocyclic derivative of Formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, in particular for the treatment of serotonin-mediated disorders such as obesity, schizophrenia and cognitive dysfunction.

  本发明涉及式(I)所示的三环杂环衍生物，其中变量如说明书中所定义。本发明进一步涉及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗中的应用，特别是用于治疗由血清素介导的疾病，如肥胖、精神分裂症和认知功能障碍。
• TRICYCLIC HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：N.V. Organon

  公开号：EP2203454A1

  公开（公告）日：2010-07-07
• US8729274B2
  申请人：——

  公开号：US8729274B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Synthesis of hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines as serotonin 5-HT2C receptor agonists via intramolecular hetero Diels–Alder reactions
  作者：Yasuko Kiyoi、Steven Laats、Takao Kiyoi、Grant Wishart、Angus Brown、Peter Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.054

  日期：2011.7

  Hexahydro[2]benzopyrano[4,3-c]pyridines were synthesized by an intramolecular hetero Diels-Alder reaction. The reaction was applicable to a range of substrates and the products could be easily converted into serotonin 5-HT2C receptor agonists. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.