3-(2-hydroxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 51924-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(2-Hydroxyphenyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(2-hydroxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 51924-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LOZHRRULCDUFNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基甲醇 、 3-(2-hydroxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(dimethylamino)methyl]-3-(2-hydroxyanilino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DE2323301

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氨基苯酚 在 polyethylene glycol 600 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(2-hydroxyphenylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  一些新型的5-咪唑并吡唑并入多氢喹啉衍生物的合成，表征和药理筛选

  摘要：

  通过一锅三组分5-（1 H-咪唑-1-基）-3-甲基-1的三缩环反应，合成了一种新型的多氢喹啉衍生物8a – t，产率中等至良好（64–85％）。-苯基-1H-吡唑-4-甲醛3与在无水乙醇中的各种烯胺酮6a - h和不同的活性亚甲基化合物（丙二腈7a，乙基乙酰乙酸酯7b和caynoacetamide 7c）。评价了新合成的化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，体外对一组细菌和真菌的致病性菌株具有抗菌活性，以及​​它们对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。其中两个（8n，8t）表现出出色的抗疟活性。与一线药物相比，它们中的一些具有优异的抗菌活性和中等的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.015

文献信息

• Studies on Enaminoketones
  作者：Ivo Jirkovsky

  DOI：10.1139/v74-009

  日期：1974.1.1

  A series of N-substituted 3-amino-2-cyclohexen-1-ones and 3-amino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones (1–9) has been prepared. Halogenation of these compounds with bromine, NBS, cyanogen bromide, and iodine is described. The tendency of enaminoketones to form salts of the corresponding enol-ketimine form was observed and structures of the salts are supported by their p.m.r. and i.r. properties. The reaction of 3-benzylamino-2-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with concentrated sulfuric acid effected debenzylation. Treatment of 3-benzylamino-2-iodo-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one with dibenzoyl peroxide gave 8,8a-dihydro-5-iodo-8,8-dimethyl-2,3-diphenyl-4H-1,4-benzoxazine-6,7-diol. The above secondary enaminoketones 1–9 were shown to react with phenyl isocyanates, phenyl isothiocyanate. and methyl isothiocyanate under fusion conditions to yield substituted 2-amino-6-oxo-1-cyclo-hexene-1-carboxamides and corresponding thiocarboxamides. 2-Benzylamino-6-oxo-N-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxamide and its 5,5-dimethyl analog were found to undergo facile transamination in position 2, when heated with a primary amine. This reaction is of synthetic utility for the preparation of biologically active derivatives with a basically substituted side chain. Addition of 4-methylamino-3-pentene-2-one to phenyl isocyanate afforded 2-acetyl-3-methylaminoisocrotonanilide; the spectroscopic properties of this product are discussed.

  已准备了一系列N-取代的3-氨基-2-环己烯-1-酮和3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮（1-9）。描述了这些化合物与溴、NBS、溴化氰和碘的卤化反应。观察到烯胺酮形成相应烯醇-酮亚胺形式的盐的倾向，并通过它们的p.m.r.和i.r.性质支持盐的结构。3-苄基氨基-2-溴-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与浓硫酸反应发生了去苄基化。3-苄基氨基-2-碘-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮与二苯甲酰过氧化物处理形成了8,8a-二氢-5-碘-8,8-二甲基-2,3-二苯基-4H-1,4-苯并噁嗪-6,7-二醇。上述二级烯胺酮1-9被证明在熔融条件下与苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和异硫氰酸甲酯发生反应，生成取代的2-氨基-6-氧代-1-环己烯-1-羧酰胺和相应的硫羧酰胺。发现2-苄基氨基-6-氧代-N-苯基-1-环己烯-1-羧酰胺及其5,5-二甲基类似物在与一级胺加热时在2位轻松进行转氨化。这种反应对于制备具有基本取代侧链的生物活性衍生物具有合成实用性。将4-甲基氨基-3-戊烯-2-酮加入苯基异氰酸酯生成了2-乙酰基-3-甲基氨基异丁烯酰胺；讨论了该产物的光谱性质。
• Nano Fibrous Silica Sulphuric Acid as an Efficient Catalyst for the Synthesis of β-Enaminone
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan、Nayeem Ahmed

  DOI：10.1007/s10562-013-1190-4

  日期：2014.4

  Synthesis of KCC-1 silica sulphuric acid as a new catalyst has been reported. The catalyst was characterized using XRD, SEM, TEM, BET, FT-IR, TGA-DTA, and EDX analysis. The catalytic activity was evaluated for the synthesis of enaminones under solvent-free conditions. The catalyst was easily recovered and reused up to seven cycles with slight loss of activity. The attractive features of this protocol

  已报道合成 KCC-1 二氧化硅硫酸作为一种新型催化剂。使用XRD、SEM、TEM、BET、FT-IR、TGA-DTA和EDX分析对催化剂进行表征。评估了在无溶剂条件下合成烯胺酮的催化活性。催化剂很容易回收并重复使用多达七个循环，但活性略有下降。该方案的吸引人的特点是催化剂负载量低、反应时间短、反应条件温和、产品收率好至极好、催化剂易于操作、操作步骤简单。 图文摘要合成了一种高效的硫酸化纳米二氧化硅硫酸并应用于烯胺酮的合成。在催化剂负载方面，该催化方案比先前报道的程序更适合于烯胺酮的合成，
• Synthesis, characterization and pharmacological screening of some novel 5-imidazopyrazole incorporated polyhydroquinoline derivatives
  作者：Piyush N. Kalaria、Shailesh P. Satasia、Dipak K. Raval

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.015

  日期：2014.5

  of pathogenic strains of bacteria and fungi and also for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain. Two of them (8n, 8t) exhibited excellent antimalarial activity. Some of them exhibited excellent antibacterial activity and moderate antituberculosis activity compared with the first line drugs.

  通过一锅三组分5-（1 H-咪唑-1-基）-3-甲基-1的三缩环反应，合成了一种新型的多氢喹啉衍生物8a – t，产率中等至良好（64–85％）。-苯基-1H-吡唑-4-甲醛3与在无水乙醇中的各种烯胺酮6a - h和不同的活性亚甲基化合物（丙二腈7a，乙基乙酰乙酸酯7b和caynoacetamide 7c）。评价了新合成的化合物对恶性疟原虫的体外抗疟活性，体外对一组细菌和真菌的致病性菌株具有抗菌活性，以及​​它们对结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核活性。其中两个（8n，8t）表现出出色的抗疟活性。与一线药物相比，它们中的一些具有优异的抗菌活性和中等的抗结核活性。
• Efficient Domino Approaches to Multifunctionalized Fused Pyrroles and Dibenzo[<i>b</i>,<i>e</i>][1,4]diazepin-1-ones
  作者：Bo Jiang、Qiu-Yun Li、Hao Zhang、Shu-Jiang Tu、Suresh Pindi、Guigen Li

  DOI：10.1021/ol203166c

  日期：2012.2.3

  Efficient domino approaches for the synthesis of multifunctionalized tricyclic fused pyrroles and dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones have been established. The reaction pathways were controlled by varying enaminones with different substituted patterns to give a series of new fused pyrroles and dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-ones selectively. The complete anti diastereoselectivity was achieved for the first

  已经建立了用于合成多功能三环稠合吡咯和二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂-1-酮的有效多米诺骨牌方法。通过改变具有不同取代模式的烯胺来控制反应途径，选择性地产生一系列新的稠合吡咯和二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂-1-酮。第一个反应实现了完全的反非对映选择性。
• Inorganic-organic hybrid chitosan-based Schiff base-Ni complex as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous catalyst for synthesis of pyrazolophthalazinediones
  作者：Hossein Naeimi、Sepideh Lahouti

  DOI：10.1002/aoc.3732

  日期：2017.10

  based on chitosan was synthesized through treatment of chitosan and p‐dimethylaminobenzaldehyde in methanol solution. This biopolymeric Schiff base was used to prepare a new first row transition metal complex of Ni(II). The biopolymeric Schiff base and the synthesized tetra‐coordinated complex were characterized using Fourier transform infrared, 1H NMR and 13C NMR techniques. Then, an efficient synthetic

  通过在甲醇溶液中处理壳聚糖和对二甲基氨基苯甲醛合成了基于壳聚糖的席夫碱。这种生物聚合物席夫碱被用来制备新的第一行过渡金属镍（II）络合物。使用傅立叶变换红外光谱，1 H NMR和13 C NMR技术对生物聚合席夫碱和合成的四配位配合物进行表征。然后，一种有效的合成方法，用于功能化的1 H-吡唑并[1,2- b茚三酮和丙二腈与3-芳基氨基-5-5,5-二甲基-2-环己烯酮的一锅多米诺反应在Ni（II）的壳聚糖基席夫碱配合物的催化下成功开发了] phthalazine-5,10-diones。室内温度。该方案的优点是后处理简便，反应时间短，产物收率高，并且催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来并循环使用，而不会损失催化活性。