methyl 5-benzylamino-2-pentenoate | 123613-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-benzylamino-2-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(benzylamino)-2-pentenoate；methyl (E)-5-(benzylamino)pent-2-enoate
• CAS: 123613-53-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: AJAALYNHBPCKTL-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-benzylamino-2-pentenoate 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of Polysubstituted 6-Azaindolines and Its Tricyclic Derivatives

  摘要：

  By simply heating a toluene solution of isocyanoacetamide (3), amine (4), and aldehyde (5), a clean three-component reaction occurred to provide the pyrrolidinone-fused azaindoline (2). In this multicomponent reaction, the isocyanoacetamide (3) reacted four times in a highly ordered manner creating three heterocylic rings with the concurrent formation of five chemical bonds and a minimal loss of molecular weight. Heating is the only external energy required to promote this powerful complexity-generating MCR.

  DOI：

  10.1021/ol0477881
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-氨基丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-benzylamino-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔反应，高效和立体选择性地构建甘露糖胺的核心结构

  摘要：

  利用焦谷氨酸衍生物的分子内迈克尔反应和氢化的结合，通过完全的立体化学控制，有效地合成了策略化功能化的三氮杂胺的三环亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00019-7

文献信息

• Antimicrobial quinolones, their compositions and uses
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030008894A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Compounds of the following formula: 1 are effective antimicrobial agents.

  以下公式的化合物：1是有效的抗微生物剂。
• Synthesis of the homochiral “tricyclic heart” of manzamine A
  作者：Karel M.J. Brands、Arthur A.P. Meekel、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96112-5

  日期：1991.3

  An expedient and enantiospecific synthesis of a strategically functionalized tricyclic intermediate for the construction of manzamine A is described.
• Multicomponent synthesis of epoxy-tetrahydronaphthyridine and structural diversification by subsequent fragmentation
  作者：Aude Fayol、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.017

  日期：2005.11

  Three-component reaction of an alpha-isocyanoacetamide 7, an homoallylamine 8 and an aldehyde 9 in methanol at room temperature provides oxa-bridged tricycle 4 in good to excellent yield as a mixture of two separable diastereoisomers. In this one-pot multicomponent process, one C-N, one C-O and three C-C bonds are formed with concomitant creation of five asymmetric centers and three rings. Fragmentation of epoxy-tetrahydronaphthyridine 4 affords differentially substituted 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine (5, 6) depending on the reaction conditions, providing thus additional structural diversity. A one-pot three-component synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-'naphthyridine (6) from 7, 8 and 9 is also documented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brands, Karel M.J.; Pandit, Upendra K., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 257 - 261
  作者：Brands, Karel M.J.、Pandit, Upendra K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the “tricyclic heart” of manzamines
  作者：Karel M.J. Brands、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99482-6

  日期：1989.1