2-[1-(2-甲基苯基)乙烯基]-吡啶 | 74309-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[1-(2-甲基苯基)乙烯基]-吡啶
• 英文名称: 2-(1-(o-tolyl)vinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-(2-Methylphenyl))ethenylpyridine；2-[1-(2-methylphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 74309-54-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: JSGGRCSASAHNOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(2-甲基苯基)乙烯基]-吡啶 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-(o-tolyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基苯甲酰)吡啶 生成 2-[1-(2-甲基苯基)乙烯基]-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Kinetic energy release and position of transition state during intramolecular aromatic substitution in ionized 1-phenyl-1-(2-pyridyl)ethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a034

文献信息

• Pyridine-Directed Asymmetric Hydrogenation of 1,1-Diarylalkenes
  作者：Hailong Yang、Erfei Wang、Ping Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02262

  日期：2017.10.6

  Highly enantioselective pyridine-directed rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging 1,1-diarylalkenes is achieved by using [Rh(NBD)DuanPhos]BF4 as a precatalyst. Various types of 2-pyridine substituted 1,1-diarylalkenes could be hydrogenated with good to excellent enantioselectivities, which provide an efficient route to the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds

  通过使用[Rh（NBD）DuanPhos] BF 4作为预催化剂，可以实现对映选择性1,1-二芳基烯烃的高度对映体吡啶定向的铑催化的不对称氢化。各种类型的2-吡啶取代的1,1-二芳基烯烃可以良好的至优异的对映选择性进行氢化，这为合成包含2-吡啶基乙烷单元的药物和生物活性化合物提供了一条有效途径。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。
• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。
• Conjugate addition-enantioselective protonation to forge tertiary stereocentres α to azaarenes via cooperative hydrogen atom transfer and chiral hydrogen-bonding catalysis
  作者：Yaqi Tan、Yanli Yin、Shanshan Cao、Xiaowei Zhao、Guirong Qu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63887-1

  日期：2022.3

  Cooperative hydrogen atom transfer and chiral hydrogen-bonding catalysis as a new platform for the asymmetric synthesis of azaarene derivatives is reported. By using a tetrabutylammonium decatungstate as the photocatalyst and a chiral phosphoric acid as the hydrogen-bonding catalyst, transformations of a variety of commercially available hydrocarbons and silanes with diverse α-branched 2-vinylazaarenes

  报道了协同氢原子转移和手性氢键催化作为不对称合成氮杂芳烃衍生物的新平台。通过使用四丁基十钨酸铵作为光催化剂和手性磷酸作为氢键催化剂，各种商业上可用的烃和硅烷与不同的 α-支化 2-乙烯基氮杂芳烃的转化可以有效地经历串联自由基共轭加成和对映选择性质子化过程，提供了一种方便且完全原子经济的方法，以高产率获得一系列有价值的对映体富集的 α-叔氮杂芳烃，对映体选择性良好（高达 93% ee）。通过直接使用叔-丁基甲基氨基甲酸酯作为原料，该方法能够高度实用和简洁地合成对映体纯的药物分子苯那敏（Avil）。
• Copper-Catalyzed C–H Stereoselective Cyanation of Alkenes by Using an α-Iminonitrile as a Cyanating Reagent
  作者：Yong-Ming Zhu、Zhen-Bang Chen、Qing-Qing Gao、Kui Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1610680

  日期：2019.1

  Abstract The first copper-catalyzed cyanation through alkene C–H bond activation by using an α-iminonitrile as a cyanating agent has been realized. The approach efficiently constructs acrylonitriles in good yields with the advantages of high regioselectivity, cost-benefit, and operational simplicity. The first copper-catalyzed cyanation through alkene C–H bond activation by using an α-iminonitrile

  摘要 通过使用α-亚甲基腈作为氰化剂，通过烯烃CH键的活化，首次实现了铜催化的氰化反应。该方法以高区域选择性，成本效益和操作简便性的优点，以高收率高效地构建了丙烯腈。 通过使用α-亚甲基腈作为氰化剂，通过烯烃CH键的活化，首次实现了铜催化的氰化反应。该方法以高区域选择性，成本效益和操作简便性的优点，以高收率高效地构建了丙烯腈。