(S)-2-(N-benzoylaminomethyl)oxirane | 641617-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(N-benzoylaminomethyl)oxirane
• 英文别名: N-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]benzamide
• CAS: 641617-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LTUKBRXELKXITI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(N-benzoylaminomethyl)oxirane 、 4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮 在 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以92.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及杂环化学技术领域，尤其涉及氮氧杂环化学技术领域。具体为一种利伐沙班的合成工艺，该工艺为具有下列式(I)结构的化合物脱除R基团，得到具有下列式(II)结构的化合物或其酸盐形式，所述的式(II)化合物或其酸盐形式与下列的式(III)化合物在碱的作用下得到利伐沙班。其中R为C1～C20脂肪烃基或者芳香烃基。

  公开号：

  CN104098556B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(N-benzoylamino)-3-bromo-2-propanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以83.6%的产率得到(S)-2-(N-benzoylaminomethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。

  公开号：

  EP1553093A1

文献信息

• Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
  申请人：Kitajima Kumi

  公开号：US20050215801A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，能够有效地和有利地制备出光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，该中间体可用于从光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇原料制备农药和医药产品。本发明还提供了有用的中间体。具体而言，将光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与正酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，以产生环状的光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤素原子X能力的环开放反应试剂反应，制备含有卤素原子的化合物（5）。最后，在碱存在下进行环闭合反应，制备光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• Hafnium(IV)-Salen-Catalyzed Highly Reactive and Enantioselective Epoxidation Directed by Amides
  作者：Jia-Lin Yao、Zhi Li

  DOI：10.1021/acscatal.4c03648

  日期：2024.8.16

  enantioselective olefin epoxidation was limited to a few types of directing groups and relatively low catalyst activities. Herein, an expeditious asymmetric epoxidation protocol is reported for allylic amides and sulfonamides using a hafnium-BINAM-salen catalyst with high enantioselectivity and turnover frequency. Aryl carboxamides of allylic amines with a trisubstituted olefin motif were suitable substrates

  底物导向的对映选择性烯烃环氧化仅限于几种类型的导向基团和相对较低的催化剂活性。本文报道了一种使用具有高对映选择性和周转频率的铪-BINAM-salen 催化剂的烯丙基酰胺和磺酰胺的快速不对称环氧化方案。具有三取代烯烃基序的烯丙胺的芳基甲酰胺是合适的底物。一锅反应器中的连续分子内开环提供了高对映体纯的恶唑啉醇。晶体学研究表明该催化剂具有单核顺式-α构型。过渡态的计算研究表明，这种转化经历了底物导向的途径。