N-(2-hydroxyethyl)-N'-benzylurea | 57501-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-N'-benzylurea
• 英文别名: N-Benzyl-N'-hydroxyethyl-harnstoff；N-benzyl-N'-(2-hydroxy-ethyl)-urea；N-Benzyl-N'-(2-hydroxy-aethyl)-harnstoff；Urea, N-(2-hydroxyethyl)-N'-(phenylmethyl)-；1-benzyl-3-(2-hydroxyethyl)urea
• CAS: 57501-19-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD24389121
• 分子量: 194.233
• InChiKey: URZAGXOHZHMOND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  451.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1,1′-联萘-2,2′-二氧)氯膦 、 N-(2-hydroxyethyl)-N'-benzylurea 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3-[2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  超分子配体库在工业相关底物不对称加氢催化剂自动搜索中的应用

  摘要：

  描述了一种用于超分子配体库的自动化筛选和前导优化的程序，该库用于铑催化的与工业相关的五种具有挑战性的底物的不对称加氢。每个催化剂都是由两个脲官能化的配体和一个过渡金属中心通过氢键相互作用（自组装）而来的。模块化配体结构由三个独特的片段组成：尿素结合基序，间隔基和带有磷供体原子的配体主链。配体合成的基础模块在商业上是广泛可用的，因此能够获得大量具有高结构多样性的配体。简单的合成步骤可将配体合成放大至几克数量。对于催化剂的筛选，制备了十二种新的手性配体的文库，该文库在电子和空间特性上都有很大的变化。所采用的自动化程序确保了催化剂的快速组装，筛选以及直接采集样品进行分析。似乎最有选择性的催化剂对于所研究的每种底物都是不同的，并且结构单元中的小变化对催化剂性能有重大影响。对于两种底物，发现催化剂使产物具有出色的对映选择性。随后对这两个线索进行的自动优化显示，催化剂负载量，二氢压力和温度的增加对催化

  DOI：

  10.1002/chem.200901110
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-N'-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  Cherbuliez,E. et al., Helvetica Chimica Acta, 1966, vol. 49, p. 2400 - 2407

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Method for the Preparation of Di-, Tri- and Tetrasubstituted Non-Symmetrical Ureas
  作者：Nicholas C. Tomkinson、Eve Bridgeman

  DOI：10.1055/s-2005-923584

  日期：——

  The synthesis of a series of di-, tri- and tetrasubstituted non-symmetrical ureas is described. Di- and trisubstituted ureas are prepared in excellent yield by treatment of a phenyl carbamate in a self-tunable single-mode microwave synthesizer with a primary or secondary amine. The synthetically more challenging tetrasubstituted urea can be prepared using the 4-nitrophenyl carbamate and a secondary amine.

  本文描述了一系列非对称二取代、三取代和四取代脲的合成。在自调谐单模微波合成器中，通过苯基氨基甲酸酯与伯胺或仲胺反应，可以高产率地制备二取代和三取代脲。合成上更具挑战性的四取代脲可以通过4-硝基苯基氨基甲酸酯和仲胺来制备。
• N-Heterocyclic Phosphines
  申请人：The Board of Regents of the Nevada System of Higher Education on Behalf of the Unive. of Nevada

  公开号：US20180118770A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  Provided herein are N-heterocyclic phosphines (NHPs) useful in metal-free phosphorus-carbon bond forming reactions. Methods for preparing vinylphosphonates using NHPs also are provided. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了一种在无金属条件下进行磷-碳键形成反应中有用的N-杂环膦（NHPs）。还提供了使用NHPs制备乙烯磷酸酯的方法。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不限制本发明。
• Synthesis of n-sulfamoyloxazolidinones and -perhydrooxazinones reactivity and use as donors in the transsulfamoylation reaction; application to the preparation of 2-chloroethylnitrososulfamides. IV
  作者：Georges Dewynter、Mohamed Abdaoui、Zine Regainia、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00860-5

  日期：1996.11

  compounds in good yields. These sulfamoyloxazolidinones and sulfamoylperhydrooxazinones were revealed as efficient 2-chloroethylsulfamoyl donors in the 2-chloroethylnitrososulfamides synthesis; five new CENS (derivated from heterocyclic amines and amino acids) were thus synthezised. According to the experimental conditions, N-sulfamoylcyclocarbamates can be reopened by nucleophiles giving addition

  从异氰酸氯磺酰基酯开始，连续加入选择的1,2和1,3卤代醇，用氮芥子氨磺酰化并在碱性条件下环化，可以得到高收率的标题化合物。这些氨磺酰基恶唑烷酮和氨磺酰基过氢恶嗪酮在2-氯乙基亚硝基磺酰胺合成中被认为是有效的2-氯乙基氨磺酰基供体。由此合成了五个新的CENS（衍生自杂环胺和氨基酸）。根据实验条件，N-氨磺酰基环氨基甲酸酯可被亲核试剂重新打开，通过转氨甲酰化反应产生加成产物。
• Synthesis of 1,3-Disubstituted Symmetrical/Unsymmetrical Ureas via Cs₂CO₃-Catalyzed Transamination of Ethylene Carbonate and Primary Amines
  作者：Sachin R. Jagtap、Yogesh P. Patil、Anil G. Panda、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397910802638503

  日期：2009.5.22

  Abstract Cs2CO3-catalyzed transamination of primary amines and ethylene carbonate proceeds to form 1,3-disubstituted symmetrical/unsymmetrical ureas in excellent yields. The effect of different reaction parameters such as influences of bases, temperature, and reaction time were investigated for the title reaction.

  摘要 Cs2CO3 催化的伯胺和碳酸亚乙酯的氨基转移反应以优异的产率生成 1,3-二取代的对称/不对称脲。针对标题反应研究了不同反应参数的影响，例如碱、温度和反应时间的影响。
• Rhodanine Derivatives, a Process for the Preparation Thereof and Pharmaceutical Composition Containing the Same
  申请人：Ryu Seong Eon

  公开号：US20090042872A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Disclosed herein are rhodanine derivatives, a method for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The rhodanine derivatives have inhibitory activity against protein phosphatases (PPase) such as PTP1B, Prl-3, LAR, CD45, Cdc25A, Cdc25B, Cdc25C, Yop, PP1 and VHR, and can be applied for the prevention and treatment of PPase-caused diseases, including autoimmune diseases, diabetes, impaired glucose intolerance, insulin resistance, obesity, cancers, etc. when the inhibitory activity thereof is modulated.

  本文披露了罗丹宁衍生物、其制备方法以及含有相同物质的药物组合物。这些罗丹宁衍生物具有对蛋白磷酸酶（PPase）如PTP1B、Prl-3、LAR、CD45、Cdc25A、Cdc25B、Cdc25C、Yop、PP1和VHR的抑制活性，并可用于预防和治疗PPase引起的疾病，包括自身免疫疾病、糖尿病、糖耐量受损、胰岛素抵抗、肥胖、癌症等，当其抑制活性被调节时。