3-benzyl-2-methylperhydro-1,3-oxazine | 31952-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-methylperhydro-1,3-oxazine
• 英文别名: 3-benzyl-2-methyl-[1,3]oxazinane；3-Benzyltetrahydro-2-methyl-1,3-oxazin；3-benzyl-2-methyl-1,3-oxazinane
• CAS: 31952-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: NRGZNCIPYDBMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-methylperhydro-1,3-oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(benzylethylamino)propanol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Reductive Ring Cleavage of 3-Benzyltetrahydro-1,3-oxazines to 3-Dialkylaminopropanols and of 3-Benzyl-3-methyltetrahydro-1,3-oxazinium Iodides to Alkyl 3-Dialkylaminopropyl Ethers

  摘要：

  用氢化铝锂还原 3-苄基四氢-1,3-噁嗪和它们的甲碘化物时，会发生环裂解，分别得到 3-二烷基氨基丙醇或 3-二烷基氨基丙基烷基醚，产率很高。还原剂可选择性地裂解四氢-1,3-噁嗪中的 C-O 键和四氢-1,3-噁嗪盐中的 C-N 键。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26819
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-ethenoxypropan-1-amine 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到3-benzyl-2-methylperhydro-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of vinyl ethers derived from amino alcohols

  摘要：

  Cyclization of vinyl ethers derived from linear and cyclic alpha- and beta-amino alcohols, catalyzed by mercury(II) acetate gave 2-methyloxazolidines and 2-methylperhydro-1,3-oxazines in 37-94% yield.

  DOI：

  10.1134/s1070428007070044

文献信息

• The Anomeric Effect: The Conformational Equilibria of Tetrahydro-1,3-oxazines and 1-Methyl-1,3-diazane
  作者：H. Booth、R. U. Lemieux

  DOI：10.1139/v71-129

  日期：1971.3.1

  By measurement of CH–NH coupling constants at low temperatures, the N–H axial conformation was shown to be the dominant, or sole, conformation for tetrahydro-1,3-oxazine, tetrahydro-2-methyl-1,3-oxazine, and 1-methyl-1,3-diazane. These results provide further experimental evidence for the generalized anomeric effect. Nuclear Overhauser experiments established the partial axial character of the N-methyl substituent in tetrahydro-3,4,4,6-tetramethyl-1,3-oxazine.The n.m.r. spectral data for a number of tetrahydro-1,3-oxazines and derived salts are tabulated and discussed.

  通过在低温下测量CH–NH偶合常数，证明了四氢-1,3-氧杂环丙胺、四氢-2-甲基-1,3-氧杂环丙胺和1-甲基-1,3-二氮烷的N–H轴向构象是主导或唯一的构象。这些结果为广义吡喃效应提供了进一步的实验证据。核Overhauser实验确定了四氢-3,4,4,6-四甲基-1,3-氧杂环丙胺中N-甲基取代基的部分轴向性质。对一些四氢-1,3-氧杂环丙胺及其衍生盐的n.m.r.谱数据进行了表格化和讨论。
• Nucleophilic Ring Opening of 3-Benzyl-1,3-oxazinanes by Reformatsky Reagents. A Synthesis of β-Amino Ester Derivatives
  作者：Angel Alberola、Maria A. Alvarez、Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1055/s-1990-27092

  日期：——

  2-Substituted 3-benzyl-1,3-oxazinanes react with the Reformatsky reagent derived from ethyl 2-bromoacetate and zinc, using very mild conditions (0°C, 1h) leading regioselectively to 3-substituted ethyl 3-[(3-hydroxypropyl)benzylamino] propanoates in high yield.

  2-取代的 3-苄基-1,3-恶嗪烷与源自 2-溴乙酸乙酯和锌的 Reformatsky 试剂反应，使用非常温和的条件（0°C，1h），区域选择性地生成 3-取代的乙基 3-[(3-羟丙基)苄氨基]丙酸酯，产率高。
• Alberola, Angel; Alvarez, Maria A.; Andres, Celia, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 8, p. 1149 - 1158
  作者：Alberola, Angel、Alvarez, Maria A.、Andres, Celia、Gonzalez, Alfonso、Pedrosa, Rafael

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ALVAREZ, MARIA A.;ANDRES, CELIA;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1149-1158
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ALVAREZ, MARIA A.、ANDRES, CELIA、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA+

  DOI：——

  日期：——
• ALBEROLA, ANGEL;ALVAREZ, MARIA A.;ANDRES, CELIA;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA+, SYNTHESIS (BRD),(1990) N1, C. 1057-1058
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ALVAREZ, MARIA A.、ANDRES, CELIA、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA+

  DOI：——

  日期：——