2,4-dinitro-1-naphthalenamine | 13029-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-dinitro-1-naphthalenamine
• 英文别名: 2,4-dinitro-1-naphthylamine；2,4-dinitronaphthylamine；2,4-dinitronaphthalen-1-amine
• CAS: 13029-24-8
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: UNYLUEQYSSXEBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  477.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-1-naphthalenamine 生成 1-氟-3-硝基萘
  参考文献：
  名称：

  Lammers,J.G.; Cornelisse,J., Israel Journal of Chemistry, 1977, vol. 16, p. 299 - 303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonamido-2,4-dinitronaphthalene 在 硫酸 作用下， 生成 2,4-dinitro-1-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Godden, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Nitroanilines
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:2<251::aid-ejoc251>3.0.co;2-a

  日期：2002.1

  Alkylamines and amides are readily prepared by nucleophilic aromatic substitution of hydrogen in nitroarenes by electrochemical oxidation. Useful yields (15−85%) are achieved in a simple direct and regioselective amination process. The synthetic method has been examined in the absence and presence of external bases, used to promote the first step of the nucleophilic aromatic substitution reaction, i.e

  烷基胺和酰胺很容易通过电化学氧化硝基芳烃中氢的亲核芳香取代来制备。有用的产率 (15-85%) 在简单的直接和区域选择性胺化过程中实现。该合成方法已在外部碱的存在和不存在下进行了检验，用于促进亲核芳族取代反应的第一步，即亲核攻击。在这两种情况下，都获得了良好的结果。在电化学氧化过程结束时，可以很容易地回收未反应的原料。这种新方法代表了一种对环境有利的氨基和酰胺取代硝基芳族化合物的途径。
• One-scale basicities of diaminobenzenes and diaminonaphthalenes: from aniline to proton sponge
  作者：Marina P. Vlasenko、Valery A. Ozeryanskii

  DOI：10.1002/poc.3609

  日期：2017.2

  Basicity constants, pKa, for a wide range of mono‐protonated diaminobenzenes and diaminonaphthalenes, including dimethylamino derivatives were for the first time uniformly measured in 20% aqueous ethanol (29 compounds) and 80% aqueous dioxane (39 compounds) spanning from aniline to 1,8‐bis(dimethylamino)naphthalene (‘proton sponge’). The dioxane system proved to be more versatile and because of better

  首次在包括苯胺在内的20％乙醇水溶液（29种化合物）和80％二恶烷水溶液（39种化合物）中均匀地测量了范围广泛的单质子化二氨基苯和二氨基萘（包括二甲基氨基衍生物）的碱性常数p K a。 1,8-双（二​​甲基氨基）萘（“质子海绵”）。二恶烷体系被证明具有更广泛的用途，并且由于N烷基化的聚氨基芳烃的溶解度更高，允许以相同的规模添加一些超碱性双（二烷基氨基），四（二烷基氨基）和六（二烷基氨基）萘，从而扩大了规模。大约10 p K a单位，揭示了芳香胺中碱度变化的可能极限。在这些溶剂系统中还测量了基准碱，吡啶和三乙胺的碱性。与它们的NH 2类似物相比，发现一组N烷基化的化合物在二恶烷水溶液中的碱性较低。在乙醇水溶液中未观察到该异常。还讨论了其他基础性趋势以及不同基础性量表之间的相关性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 黄色分散染料化合物及其合成方法和染色应 用
  申请人：苏州科法曼化学有限公司

  公开号：CN106977976B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供一种黄色分散染料化合物及其合成方法和染色应用。该分散染料化合物用下面所示的通式(1)表示或通式(2)表示：通式中R1至R5、n如说明书中所定义。该黄色分散染料化合物可和助剂按照一定比例组成分散染料，色光鲜艳，染深性好,pH宽容性广,具有优良的各项染色牢度。该黄色分散染料无毒无致癌致敏性，安全环保，三废排放少，合成工艺简单，造价低廉，适合市场发展和工业化生产需要。
• Mechanism of substitution at a boron atom. Part II. Kinetics of reaction of o-nitroamines with boron halides
  作者：J. C. Lockhart

  DOI：10.1039/j19660000809

  日期：——

  The reaction of 2,4-dinitronaphthylamine with phenylboron dichloride and related reactions have been studied kinetically. Substitution by an SN2 pattern, or via an unstable intermediate is a possible mechanism. The energetics of boronium ion formation are discussed in relation to these mechanisms.

  动力学研究了2，4-二硝基萘胺与二氯化苯硼的反应及相关反应。可能是通过S N 2模式或不稳定的中间体取代。结合这些机理讨论了硼离子形成的能量学。
• N-Nitroaryl-N-halosulfonyl ureas
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04316861A1

  公开（公告）日：1982-02-23

  N-o-nitro-phenyl- or -naphthyl-N'-halogensulfonyl ureas which may be substituted in their aromatic rings by a further nitro group (and the phenyl ureas also by fluoro, chloro, bromo, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, cyano or phenyl) are obtained by reacting the corresponding o-nitraniline with fluoro- or chlorosulfonylisocyanate. The products can be hydrolyzed to yield the corresponding nitroaryl ureas.

  N-氨基苯基-或-萘基-N'-卤磺酰基脲，其芳环上可进一步取代为硝基（苯基脲也可为氟、氯、溴、低烷基、低烷氧基、三氟甲基、氰基或苯基），通过将相应的o-硝基苯胺与氟或氯磺酰异氰酸酯反应而获得。这些产物可以水解得到相应的硝基芳基脲。