2-<ω-Acetanilido-Δ^1,3,5-hexatrienyl-(1)>-N,3,3-trimethyl-3H-indolium-iodid | 24136-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<ω-Acetanilido-Δ^1,3,5-hexatrienyl-(1)>-N,3,3-trimethyl-3H-indolium-iodid
• 英文别名: 1,3,3-trimethyl-2-(6-(N-phenylacetamido)hexa-1,3,5-trienyl)-3H-indolium iodide；N-phenyl-N-[(1E,3E,5E)-6-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)hexa-1,3,5-trienyl]acetamide;iodide
• CAS: 24136-79-6
• 化学式: C₂₅H₂₇N₂O*I
• 分子量: 498.407
• InChiKey: OHYHCRIXMNFZTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<ω-Acetanilido-Δ^1,3,5-hexatrienyl-(1)>-N,3,3-trimethyl-3H-indolium-iodid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以50 mg的产率得到merocyanine aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Imaging retinaldehyde-protein binding in plants using a merocyanine reporter

  摘要：

  DOI：

  10.1016/bs.mie.2022.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 2-<ω-Acetanilido-Δ^1,3,5-hexatrienyl-(1)>-N,3,3-trimethyl-3H-indolium-iodid
  参考文献：
  名称：

  具有极好分辨率荧光输出的封装能量传输盒

  摘要：

  本文涉及具有可调光子特性的水相容荧光成像探针的开发，这些探针可以在单一波长下激发。使用简单的合成路线制备了由 BODIPY 供体和花青受体组成的双色团盒 1a-1c，并研究了它们的光物理特性。在 488 nm 激发 BODIPY 部分后，激发能量通过乙炔桥转移到花青染料受体，后者发出大约 600、700 和 800 nm 的光，即具有显着的色散。有效的能量转移促进了这种效应，它在 86 和 290 nm 之间产生了“准斯托克斯”位移，为成像打开了一个巨大的光谱窗口。暗盒的发射特性取决于能量转移 (ET) 机制：转移速度越快，效率越高。ET 速率的测量表明，在盒 1a 和 1b 中发生的直通键 ET 比经典的直通空间 Förster ET 快 2 个数量级。然而，在盒式磁带 1c 的情况下，两种机制都是可能的，并且速率测量不允许我们区分它们。因此，盒式磁带 1a-1c 非常适合在涉及单个激光

  DOI：

  10.1021/ja107193j

文献信息

• Unexpected effect of iodine atoms in heptamethine cyanine dyes on the photodynamic eradication of Gram-positive and Gram-negative pathogens
  作者：Olga Semenova、Dmytro Kobzev、Fares Yazbak、Faina Nakonechny、Olga Kolosova、Anatoliy Tatarets、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109745

  日期：2021.11

  function and report on the unexpected effect of the increasing number of iodine atoms (up to six) on the photodynamic eradication of Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) microbial pathogens. The efficacy of S. aureus photo-eradication by non-charged, zwitterionic cyanines increases with increasing the number of iodine atoms up to two, remains

  众所周知，将碘等重原子引入有机染料分子可以提高光动力疗法 (PDT) 的功效，尤其是抗菌光动力疗法 (APDT) 的功效。这种现象归因于自旋轨道耦合的可能性增加，导致反应性物种产生的速率增加。在这项工作中，我们合成了一系列含有羧基功能的新型近红外碘化七次甲基花青染料，并报告了碘原子数量增加（最多 6 个）对光动力根除革兰氏阳性菌（葡萄球菌）的意外影响。金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）微生物病原体。金黄色葡萄球菌的功效不带电荷的两性离子花青的光消除随着碘原子数增加到两个而增加，对于二、三和四碘化染料几乎保持不变，而在六碘化花青的情况下则减少。然而，单碘化染料对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最显着的光毒性作用。三乙基铵基团提供的额外正电荷减少了金黄色葡萄球菌的光杀作用，但改善了大肠杆菌和铜绿假单胞菌的灭活。
• Cyanine compound for labeling biomolecule and preparation method thereof
  申请人：Kim Dong Jin

  公开号：US08729276B2

  公开（公告）日：2014-05-20

  Disclosed are a novel cyanine compound, represented by the following Formula 1, for labeling biomolecules, and a method for preparing the same. wherein R1, R2, R3, R4, B, m and n are defined as above.

  揭示了一种新型的青霉素化合物，由以下的化学式1表示，用于标记生物分子，并提供了制备该化合物的方法。其中，R1、R2、R3、R4、B、m和n如上所定义。
• Catch and release microwave mediated synthesis of cyanine dyes
  作者：Maria Lopalco、Eftychia N. Koini、Jin Ku Cho、Mark Bradley

  DOI：10.1039/b820719b

  日期：——

  Unsymmetrical functionalised cyanine dyes, covering the whole colour range, were readily synthesised (in 100 mg amounts) by a combination of microwave and solid-phase methodologies.

  通过微波和固相方法的结合，可以轻松合成覆盖整个颜色范围的不对称功能化花青染料（合成量达100毫克）。
• Cyanine-saccharide conjugates for bacterial diagnostics: Towards multiplexed assays
  作者：Olga Semenova、Dmytro Kobzev、Olesia Kulyk、Israel Alshanski、Lilach Dvir、Vladimir Glukhman、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2024.112232

  日期：2024.9

  efficient tools for enzymatic bacterial identification assays, including high-throughput multiplexed analyses, we designed novel fluorescently labeled bacterial enzyme substrates where, for the first time, the conventional () dyes of the and series are conjugated to an enzyme-specific saccharide an orthoester bond. These conjugates provide a strong and stable fluorescence signal inside target bacteria, enabling

  基于荧光的酶测定利用用（“关闭”）染料染色的酶特异性细菌底物，是细菌检测和鉴定的常用技术。然而，荧光染料的范围仅限于几类有机荧光团，并且这些染料通常存在亮度不足等缺点。为了扩展酶促细菌鉴定分析的有效工具的多样性，包括高通量多重分析，我们设计了新型荧光标记细菌酶底物，其中， 和 系列的常规 () 染料首次与酶缀合-特定糖原酸酯键。这些缀合物在目标细菌内部提供强烈且稳定的荧光信号，从而能够选择性识别它们，这在革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的例子中得到了证明——、、和。所提出的方法包括用在不同波长下发射的高亮度染料标记酶底物，为创建用于多重细菌诊断的荧光阵列铺平了道路。
• Radioactivity-Synchronized Fluorescence Enhancement Using a Radionuclide Fluorescence-Quenched Dye
  作者：Mikhail Y. Berezin、Kevin Guo、Bao Teng、W. Barry Edwards、Carolyn J. Anderson、Olga Vasalatiy、Amir Gandjbakhche、Gary L. Griffiths、Samuel Achilefu

  DOI：10.1021/ja903685b

  日期：2009.7.8

  We demonstrate the first evidence of radioactivity-synchronized fluorescence quenching of a near-infrared tight-emitting dye by a radionuclide, Cu-64, and subsequent fluorescence enhancement upon Cu-64 decay to the daughter isotopes Ni-64 and Zn-64. The dynamic switch from high radioactivity and low fluorescence to Low radioactivity and high fluorescence is potentially useful for developing complementary multimodal imaging and detection platforms for chemical, environmental, and biomedical applications as well as for unraveling the mechanisms of meta-induced dynamic fluorescence changes.