1-(4-fluorophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine | 1443231-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-(4-fluorophenyl)guanidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-(4-fluorophenyl)guanidine；1-[2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-4-fluorobenzene；tert-butyl N-[N'-(4-fluorophenyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1443231-55-7
• 化学式: C₁₇H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 353.394
• InChiKey: ARNRLKQDCIBHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine 、 三氟乙酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(4-fluorophenyl)guanidine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-芳氨基-5-甲酰基-嘧啶的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种2‑芳氨基‑5‑甲酰基‑嘧啶的制备方法，使用胍盐与六氟磷酸阿诺德盐反应，生成所述2‑芳氨基‑5‑甲酰基‑嘧啶。根据本发明实施例的2‑芳氨基‑5‑甲酰基‑嘧啶的制备方法，使用阿诺德盐可以有效地制备嘧啶环，副产物易于去除，且通过选用六氟磷酸阿诺德盐，性能稳定且不易吸湿，因此对于制备条件要求低且得到的产品稳定性也高，另外，通过选择原料胍和六氟磷酸阿诺德盐来合成2‑芳氨基‑5‑甲酰基‑嘧啶，该方法具有合成路线简短、操作简便、成本低、产率高、易于工业化生产的优点。

  公开号：

  CN111285812A
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-二-Boc-硫脲 、 4-氟苯胺 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2,3-di(tert-butoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的N， N'-di-Boc-硫脲的脱硫合成胍

  摘要：

  开发了I 2介导的N， N'-di-Boc-硫脲的脱硫。在温和条件下，将各种伯胺，包括空间和电子失活的伯胺，转化为相应的双-Boc保护的胍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150970

文献信息

• Iodine-catalyzed guanylation of amines with<i>N</i>,<i>N</i>′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1039/c9ob02014d

  日期：——

  Herein, we report that iodine-catalyzed guanylation of primary amines can be accomplished with N,N'-di-Boc-thiourea and TBHP to afford the corresponding guanidines in 40-99% yields. Oxidation of the HI byproduct by TBHP eliminates the need for an extra base to prevent the protonation of substrates and makes the reaction especially useful for both electronically and sterically deactivated primary anilines

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。
• Synthesis of 2-arylamino-5-formyl-pyrimidines from the bis(hexafluorophosphate) Arnold salt
  作者：Qiuyu Lu、Wei He、Wen Sun、Ye Feng、Li Zhan、Yu Luo

  DOI：10.1177/1747519820911271

  日期：2020.9

  A three-step synthesis of 2-arylamino-5-formyl-pyrimidines is developed by condensation of the bis(hexafluorophosphate) Arnold salt with N-arylguanidines. This method conveniently provides the corresponding 2-arylaminopyrimidine derivatives in good yields.

  2-芳基氨基-5-甲酰基-嘧啶的三步合成是通过双（六氟磷酸盐）阿诺德盐与 N-芳基胍缩合而开发的。该方法以良好的产率方便地提供了相应的2-芳基氨基嘧啶衍生物。
• Copper(II) chloride promoted transformation of amines into guanidines and asymmetrical N,N′-disubstituted guanidines
  作者：Brendan Kelly、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.070

  日期：2013.7

  We present a concise, less-toxic and broadly applicable method for coupling weakly nucleophilic amines with N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)thiourea, N-(tert-butxoycarbonyl), N'-alkyl/arylsubstituted-thioureas and N,N'-di-(tert-butoxycarbonyl)imidazolidine-2-thione in the presence of copper(II) chloride. Subsequent removal of Boc protecting groups affords guanidines, di-substituted guanidines and 2-aminoimidazolines in modest to excellent overall yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.