2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal | 1255928-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal
• 英文别名: 2-methyl-2-(-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)pentanal
• CAS: 1255928-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: VBHVMFASVQUKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal 在 安息香甲基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diisopropyl 1-(2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与光有机催化结合：不对称有机催化迈克尔加成产物的光催化加氢酰化†

  摘要：

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04274h
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2-甲基戊醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  非共价双功能有机催化剂：强大的工具，用于连续的第四-第三系立体生碳的形成，范围和对映选择性的起源

  摘要：

  依靠商业上可买到的催化剂构件的组装，已经实现了具有无与伦比的底物多样性的高度立体控制的季碳（所有碳取代的）形成。例如，三组分催化剂体系的原位组装允许将α-支链醛加成到硝基烯烃或马来酰亚胺亲电试剂中（Michael产品），而将α-支链醛加成可以得到曼尼希反应产物。观察到非常高的收率，在18个实例中，有15个实例的96-99％ee被观察到。使用外消旋的α-支链醛，可以通过高效的原位动态动力学拆分在高非对映异构体和对映体过量（八个实例）中形成两个连续的（四级-三级）立体中心，尤其是解决了已知的马来酰亚胺亲电试剂的缺点。该方法具有实用价值，仅需要1.2当量的醛，每种催化剂组分的负载量为5.0 mol％，例如O- t Bu- L-苏氨酸（O- t Bu- L- Thr），磺酰胺，DMAP或O-吨BU-大号-Thr，KOH，和室温下的反应。作为亮点，乙基异戊醛（7公开了添加），提供迄今已知的最拥挤的含

  DOI：

  10.1002/chem.201103005

文献信息

• A highly efficient asymmetric Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by primary amine thiourea salt
  作者：Feng Yu、Zhichao Jin、Huicai Huang、Tingting Ye、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00154f

  日期：——

  The first highly efficient Michael addition of challenging α,α-disubstituted aldehydes to maleimides catalyzed by a simple bifunctional primary amine thiourea catalyst/benzoic acid system has been successfully developed to generate quaternary carbon centers in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (91–99%).

  简单的双官能伯胺硫脲催化剂/催化的将高挑战性的α，α-二取代的醛首次高效加成到马来酰亚胺上/苯甲酸 系统已成功开发以生成四元数 碳 中心高收率（高达99％）和出色的对映选择性（91–99％）。
• Noncovalent Bifunctional Organocatalysts: Powerful Tools for Contiguous Quaternary-Tertiary Stereogenic Carbon Formation, Scope, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Thomas C. Nugent、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、Thomas Heine、Lei Liu Zeonjuk、Nina Vankova、Bassem S. Bassil

  DOI：10.1002/chem.201103005

  日期：2012.3.26

  observed. Using racemic α‐branched aldehydes, two contiguous (quaternary–tertiary) stereogenic centers can be formed in high diastereo‐ and enantiomeric excess (eight examples) via an efficient in situ dynamic kinetic resolution, solving a known shortcoming for maleimide electrophiles in particular. The method is of practical value, requiring only 1.2 equiv of the aldehyde, a 5.0 mol % loading of each catalyst

  依靠商业上可买到的催化剂构件的组装，已经实现了具有无与伦比的底物多样性的高度立体控制的季碳（所有碳取代的）形成。例如，三组分催化剂体系的原位组装允许将α-支链醛加成到硝基烯烃或马来酰亚胺亲电试剂中（Michael产品），而将α-支链醛加成可以得到曼尼希反应产物。观察到非常高的收率，在18个实例中，有15个实例的96-99％ee被观察到。使用外消旋的α-支链醛，可以通过高效的原位动态动力学拆分在高非对映异构体和对映体过量（八个实例）中形成两个连续的（四级-三级）立体中心，尤其是解决了已知的马来酰亚胺亲电试剂的缺点。该方法具有实用价值，仅需要1.2当量的醛，每种催化剂组分的负载量为5.0 mol％，例如O- t Bu- L-苏氨酸（O- t Bu- L- Thr），磺酰胺，DMAP或O-吨BU-大号-Thr，KOH，和室温下的反应。作为亮点，乙基异戊醛（7公开了添加），提供迄今已知的最拥挤的含
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• Calixarene-based chiral primary amine thiourea promoted highly enantioselective asymmetric Michael reactions of α,α-disubstituted aldehydes with maleimides
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.010

  日期：2013.12

  Calix[4]arene based chiral bifunctional thiourea-primary amines have been shown to act as effective catalysts for the Michael addition of aldehydes to maleimides for the first time. The corresponding adducts were generally obtained preferentially in (R)- or (S)-forms with high yields (up to 99%) and with high to excellent enantioselectivities (up to 98% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combining organocatalysis with photoorganocatalysis: photocatalytic hydroacylation of asymmetric organocatalytic Michael addition products
  作者：Andriana Schiza、Nikoleta Spiliopoulou、Adelajda Shahu、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c8nj04274h

  日期：——

  report a combination of these two stategies, taking advantage of an organocatalytic Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to maleimides as the first step and a photocatalytic hydroacylation of diisopropyl azodicarboxylate as the second step. Employing an amino acid as the organocatalyst for the asymmetric organocatalytic part and an organic molecule as the photocatalyst, the combination of

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。