4-methyl-1-(pyridine-2-carbonyl)-thiosemicarbazide | 34955-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(pyridine-2-carbonyl)-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Picolinoyl-4-methyl-thiosemicarbazid；N-methyl-2-(pyridin-2-ylcarbonyl)hydrazinecarbothioamide；1-methyl-3-(pyridine-2-carbonylamino)thiourea
• CAS: 34955-22-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD00099423
• 分子量: 210.26
• InChiKey: QTMHAQOYMWEYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(pyridine-2-carbonyl)-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-(4-((4-methyl-3-(pyridin-2-yl)-5-thioxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)piperazin-1-yl)-6-fluoro-1-((1R,2S)-2-fluorocyclopropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-[（1R，2S）-2-氟丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-亚硫杂基的设计，合成和抗菌评估

  摘要：

  设计，合成了十四种新型的1-[（（1R，2S）-2-氟环丙基]环丙沙星-（4-甲基-3-芳基）-1,2,4-三唑-5（4H）-硫酮杂化物6a-n。并评估了它们对代表性革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。所有杂种6a-n都显示出有希望的抗菌活性，尤其是对革兰氏阴性病原体的抗菌活性，有待进一步研究。

  DOI：

  10.33224/rrch.2019.64.1.10
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 4-甲基氨基硫脲 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-1-(pyridine-2-carbonyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯羟羟肟化合物的化学式(I)和(II)，以及其药用可接受的盐、异构体和前药，表现出对组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）酶具有高选择性抑制活性。

  公开号：

  WO2018189340A1

文献信息

• A High-Throughput Glycosyltransferase Inhibition Assay for Identifying Molecules Targeting Fucosylation in Cancer Cell-Surface Modification
  作者：Xiaohua Zhang、Fei Chen、Alessandro Petrella、Franklin Chacón-Huete、Jason Covone、Teng-Wei Tsai、Ching-Ching Yu、Pat Forgione、David H. Kwan

  DOI：10.1021/acschembio.8b01123

  日期：2019.4.19

  molecules, because blocking fucosylation will allow glycosidase-catalyzed hydrolysis of the labeled oligosaccharide to produce a fluorescent signal. Employing this assay, we have screened a focused library of small molecules for inhibitors of a human FUT enzyme involved in the synthesis of sialyl LewisX and demonstrated that our approach can be used to identify potent FUT inhibitors from compound libraries

  在癌症中，由于特定岩藻糖基转移酶（FUT）表达异常上调而导致的细胞表面聚糖上岩藻糖基化（岩藻糖残基的附着）增加，是与恶性肿瘤相关的最重要的聚糖修饰类型之一。在正常的生物过程以及疾病中，细胞表面的岩藻糖基化聚糖参与多种细胞相互作用和信号调节。例如，唾液酸化的LewisX是一种岩藻糖基化的细胞表面聚糖，在某些癌症中异常丰富，这与促进转移有关，它可使循环中的肿瘤细胞与血管内的上皮组织结合并通过利用聚糖介导的相互作用。为了鉴定FUT酶抑制剂作为潜在的癌症治疗剂，我们开发了一种新颖的高通量检测方法，该方法利用了荧光标记的寡糖作为岩藻糖基化的探针。该探针由4-甲基伞形糖基糖苷组成，可被特定的糖苷水解酶识别并水解，释放出荧光的4-甲基伞形酮，但当在用糖苷水解酶处理之前将岩藻糖基化时，不会发生水解，也不会发出荧光信号被生产。我们已经证明该测定法可用于测量小分子对FUT酶的抑制作用，因为阻断岩藻糖基化将使糖
• Selective HDAC6 inhibitors
  申请人：ITALFARMACO S.P.A.

  公开号：US11351178B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  The present invention relates to novel benzohydroxamic compounds of formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts, isomers and prodrugs thereof, exhibiting a high selective inhibitory activity against histone deacetylase 6 (HDAC6) enzyme.

  本发明涉及式（I）和（II）的新型苯羟肟类化合物及其药学上可接受的盐、异构体和原药，它们对组蛋白去乙酰化酶 6（HDAC6）酶具有高选择性抑制活性。
• Synthesis and structure—activity relationship of C-3 substituted triazolylthiomethyl cephems
  作者：R Singh、C Fiakpui、J Galpin、J Stewart、MP Singh、RG Micetich

  DOI：10.1016/0223-5234(96)80367-9

  日期：1996.1

  A series of C-3 substituted triazolylthiomethyl cephems with an aminothiazolemethoxyiminoacetamido side chain at C-7 were synthesized and tested for antimicrobial activity against clinically-relevant isolates. The compound with 3-pyridyl at C-5 and methyl at N-4 of the triazole moiety exhibited good antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, with the exception of pseudomonas spp against which none of the derivatives exhibited favorable activity.
• Selective HDAC6 Inhibitors
  申请人：ITALFARMACO S.P.A.

  公开号：US20210128577A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention relates to novel benzohydroxamic compounds of formula (1) and (II) and pharmaceutically acceptable salts, isomers and prodrugs thereof, exhibiting a high selective inhibitory activity against histone deacetylase 6 (HDAC6) enzyme.
• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE HDAC6
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2018189340A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to novel benzohydroxamic compounds of formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts, isomers and prodrugs thereof, exhibiting a high selective inhibitory activity against histone deacetylase 6 (HDAC6) enzyme.

  本发明涉及一种新型苯羟羟肟化合物的化学式(I)和(II)，以及其药用可接受的盐、异构体和前药，表现出对组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）酶具有高选择性抑制活性。