7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carboxylic acid | 5112-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methylcoumarin-8-carboxylic acid；8-carboxy-7-hydroxy-4-methylcoumarin；8-carboxy-4-methylumbelliferone；7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carboxylic acid；7-Hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-carbonsaeure；4-Methyl-umbelliferon-8-carbonsaeure；7-Hydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carboxylic acid
• CAS: 5112-55-0
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: KCABOFZDBAREGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carboxylic acid 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-8-morpholino-2H,10H-chromen[8,7-e][1,3]oxazine-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  线性，5、6和10-取代的2-吗啉代-铬烯-恶嗪-二酮和角3、4、6-取代的8的合成，结构阐明，DNA-PK，PI3K，抗血小板和抗菌活性-吗啉代-色烯-恶嗪-2,10-二酮。

  摘要：

  天然存在或合成的植物化学香豆素具有广泛的生物活性。然而，与1，3-苯并恶嗪环稠合的2-亚甲基色酮没有得到充分的证明，并且在文献中存在空白，需要进行接合。取代的-2-硫代-色烯-恶嗪线性化合物14a-i和角化合物16a-e是由羟基取代的亚甲基-羧酸10-13与新鲜制备的Ph3P（SCN）2的反应合成的。由相应的恶嗪14和16与吗啉反应，合成了2-Morpholino-取代的chromen-oxazine-4,8-​​dione和8-morpholino-取代的chromen-oxazine-2,10-dione 15a-f和17。 。对于羟基取代的亚甲基-羧酸观察到PI3K活性，其化合物13b显示出中等的PI3Kγ（IC50 ＝5.56μM）和PI3Kα（IC50 ＝14.7μM）活性。另外，8-吗啉代-色烯-恶嗪-2,10-二酮17a显示同工型选择性PI3Kδ活性，IC50 = 5.08μ

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1190710
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-噻二唑杂化物及其作为潜在抗菌剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂的 Cu(II) 和 Zn(II) 复合物

  摘要：

  使用光谱技术合成并表征了一系列香豆素-噻二唑杂化物及其相应的 Cu(II) 和 Zn(II) 配合物。所得结果表明，所有香豆素-噻二唑杂化物均充当 Cu(II) 和 Zn(II) 离子的双齿螯合剂。根据中心金属的不同，分离的配合物的配体：金属比例不同。在大多数情况下，Zn(II) 配合物的特征是配体：金属比为 1:1，而在 Cu(II) 配合物中，配体：金属比为 2:1。所有化合物均被测试为对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、铜绿假单胞菌）的潜在抗菌剂) 细菌菌株的活性明显低于市售抗生素。从抗神经变性效力的评估中获得了更有希望的结果，因为所有化合物都显示出中等的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性

  DOI：

  10.3390/ijms22189709

文献信息

• Zirconyl Chloride: A Useful Catalyst in the Pechmann Coumarin Synthesis
  作者：Gilbert Kirsch、Juan Rodríguez-Domínguez

  DOI：10.1055/s-2006-942362

  日期：2006.6

  Coumarin derivatives were prepared using zirconyl chloride octahydrate (1%) as a Pechmann catalyst, either neat or in some cases employing small volumes of ethanol as solvent. As result of this work, coumarins were obtained in moderate to good yields.

  使用八水合氯化锆（1%）作为佩赫曼催化剂，以纯乙醇或少量乙醇作为溶剂，制备了香豆素衍生物。在这项工作中，香豆素的产率从中等到较高不等。
• Design, synthesis and biological evaluation of seco-DSP/DCK derivatives reversing P-glycoprotein-mediated paclitaxel resistance in A2780/T cells
  作者：Weijie Wang、Qi Wan、Mengru Li、Feng Qu、Hongrui Liu、Ying Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115218

  日期：2023.3

  it a valuable target for the development of novel P-gp inhibitor to overcome multidrug resistance. In this study, forty-nine novel seco-DSPs and seco-DMDCK derivatives were synthesized and evaluated their chemo-sensitize abilities to paclitaxel in A2780/T cell lines. Most of them exhibited a comparable reversal multidrug-resistance activity than verapamil. Especially, compound 27f showed a remarkable

  P-糖蛋白转运蛋白（P-gp，ABCB1）是多药耐药的主要贡献者，使其成为开发新型 P-gp 抑制剂以克服多药耐药的重要靶点。在这项研究中，合成了 49 种新型 seco-DSP 和 seco-DMDCK 衍生物，并评估了它们在 A2780/T 细胞系中对紫杉醇的化学增敏能力。他们中的大多数表现出与维拉帕米相当的逆转多药耐药活性。特别是，化合物27f在 A2780/T 细胞中表现出显着的化疗敏感性，逆转率超过 425 倍。初步药理机制研究表明，化合物27f比维拉帕米更有效地增加紫杉醇和罗丹明123的蓄积，通过抑制 P-gp 以逆转多药耐药性。此外，高于 40 μM IC 50值的 hERG 钾通道抑制浓度表明化合物27f几乎没有相关的心脏毒性。这些结果表明，化合物27f可能是进一步研究开发具有 MDR 逆转活性的化学增敏剂的潜在候选者。
• Limaye; Kulkarni, Rasayanam, 1943, vol. 1, p. 251,252
  作者：Limaye、Kulkarni

  DOI：——

  日期：——
• Anthony, Kevin; Brown, Robert G.; Hepworth, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, p. 2111 - 2118
  作者：Anthony, Kevin、Brown, Robert G.、Hepworth, John D.、Hodgson, Kevin W.、May, Bernadette、West, Michael A.

  DOI：——

  日期：——
• Hale et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3503,3506
  作者：Hale et al.

  DOI：——

  日期：——