4-fluoro-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline | 51305-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(4-floroaniline)thiophene carboxaldimine；4-fluoro-N-[thiophen-2-ylmethylidene]aniline；(4-Fluorophenyl)(2-thienylmethylene)amine；N-(4-fluorophenyl)-1-thiophen-2-ylmethanimine
• CAS: 51305-80-7
• 化学式: C₁₁H₈FNS
• 分子量: 205.256
• InChiKey: XNLBJIUTCRYNKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  320.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline 在 iron(III) chloride 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 7′-fluoro-1′-(thiophen-2-yl)-2′,3′,3a′,4′-tetrahydro-1′H,3H-spiro[isobenzofuran-1,5′-pyrrolo[1,2-a]quinoline]
  参考文献：
  名称：

  芳基炔醇与同炔丙基胺或电子缺乏烯烃的级联反应：进入螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃多环化合物

  摘要：

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00691
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氟苯胺 反应 0.25h， 以94%的产率得到4-fluoro-N-(thiophen-2-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4-酮与由噻吩-2-甲醛制备的芳基醛亚胺的反应

  摘要：

  研究了噻吩-2-甲醛（5-9）与2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4- （1）的芳基醛亚胺的反应。以高收率获得了新的1,3-恶嗪-4-酮和噻吩基乙乙酰胺。还探讨了后者通过分子内串联的Friedel-Crafts烷基化-酰化反应合成四环杂环的效用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2771

文献信息

• An Efficient Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines Catalysed by MgI₂ etherate
  作者：Yanping Wang、Yingshuai Liu、Shenghui Hu、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751912x13252567769442

  日期：2012.1

  A three-component reaction of aldehydes, amines and allyltributylstannane was efficiently carried out to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in the presence of 20 mol% of MgI2 etherate [(MgI2*(OEt2) n ] under mild and neutral reaction conditions in good to excellent yields.

  在温和和中性反应条件下，在 20 mol% MgI2 醚合物 [(MgI2*(OEt2) n ] 的存在下，醛、胺和烯丙基三丁基锡烷的三组分反应得到了相应的高烯丙基胺衍生物。优良的产量。
• MgI₂ Etherate-Catalysed Strecker Reaction: A Facile and Efficient Synthesis of α-Aminonitriles from Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yongping Lu、Yanping Wang、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13817705381783

  日期：2013.11

  A mild and efficient procedure for the synthesis of α-aminonitriles is achieved by treatment of aldimines with trimethylsilyl cyanide catalysed by MgI2 etherate.

  通过在 MgI2 醚合物催化下用三甲基氰化硅烷处理醛亚胺，实现了一种温和有效的合成 α-氨基腈的方法。
• Povarov Reaction of Cycloiminium Formed in Situ via Hydroamination Cycloisomerization of Homopropargylic Amines with Electron-Rich Olefins
  作者：Qiangqiang Liu、Chan Wang、Qiang Li、Yajie Hou、Ye Wu、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02496

  日期：2017.1.20

  A new, one-pot cascade reaction of homopropargylic amines with electron-rich olefins is developed in the presence of Cu(OTf)2 and affords a series of octahydrofuro[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives in yields of 38–80%. This reaction proceeds through an intramolecular hydroamination cyclization of homopropargylic amine to generate a highly reactive cycloenamine intermediate in situ that subsequently

  在Cu（OTf）2存在下开发了一种新的单炔胺与富电子烯烃的级联反应，并提供了一系列八氢呋喃[3,2- c ]吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物收率为38–80％。该反应通过高炔丙基胺的分子内加氢胺化反应进行，以生成高反应性的环烯胺中间体，该中间体随后异构化成环亚胺阳离子，然后与二氢呋喃，二氢吡喃或二氢吡咯进行Povarov型反应。值得注意的是，Al 2 O 3添加剂在有效抑制高炔丙基胺竞争性二聚方面起着关键作用。
• Reactions of 2,2,6‐Trimethyl‐1,3‐dioxin‐4‐one with the Aryl Aldimines Prepared from Thiophene‐2‐carbaldehyde
  作者：İlayda Koser、Nuket Ocal、Ihsan Erden

  DOI：10.1002/jhet.2771

  日期：2017.5

  The reactions of aryl aldimines derived from thiophene‐2‐carbaldehyde (5–9) with 2,2,6‐trimethyl‐1,3‐dioxin‐4‐one (1) were investigated. The new 1,3‐oxazin‐4‐ones and thienylidene acetoacetamides were obtained in good yields. The synthetic utility of the latter via an intramolecular tandem Friedel–Crafts alkylation–acylation to give tetracyclic heterocyclic rings was also explored.

  研究了噻吩-2-甲醛（5-9）与2,2,6-三甲基-1,3-二恶英-4- （1）的芳基醛亚胺的反应。以高收率获得了新的1,3-恶嗪-4-酮和噻吩基乙乙酰胺。还探讨了后者通过分子内串联的Friedel-Crafts烷基化-酰化反应合成四环杂环的效用。
• The Diverse Reactivity of Homopropargylic Amines as “Masked” 1C Synthons for the Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Hao Chen、Min Ni、Xiaofeng Bao、Chan Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701523

  日期：2018.1.31

  A novel type of “masked” 1C synthon was developed through the hydroamination cyclization‐protonation of homopropargylic amines to act as aza‐Friedel–Crafts alkylation reagents to react with indoles. A variety of 3‐(2‐pyrrolidinyl)indoles were generated in good to high yields.

  新型的“掩蔽” 1C合成子是通过加氢胺化丙炔基胺的质子化作用来充当氮杂-Friedel-Crafts烷基化试剂与吲哚反应的。产生了各种3-（2-吡咯烷基）吲哚，产率高到高。