1,1,1-Trifluoro-3,3-diphenylpropan-2-one | 185031-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-3,3-diphenylpropan-2-one
• 英文别名: 2-Propanone, 1,1,1-trifluoro-3,3-diphenyl-
• CAS: 185031-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O
• 分子量: 264.247
• InChiKey: WHLKYRSAPVJRES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-3,3-diphenylpropan-2-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,3,3-三氟-1,1,2-三苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  Dissimilar reactivities of diastereomeric 1,1,1-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylpropan-2-ols in an attempted elimination reaction

  摘要：

  Attempted dehydration of a diastereomeric mixture of 1,1,1-trifluoro-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-propan-2-ols (6a) with thionyl chloride in the presence of pyridine afforded the rearranged derivative 8 as the main product and only small amounts of the expected olefins (4, 5). Similar treatment of (2RS,3RS)-6a gave the rearrangement product 8 exclusively, while transformation of (2RS,3SR)-6a resulted in the formation of compounds 4, 5 and 8. The different reactivity of the diastereomers is rationalised. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00364-5
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-1,2-diphenyl-propylideneamine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1,1,1-Trifluoro-3,3-diphenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基定向的半松果醇重排：α-（三氟乙酰基）二芳基甲烷的合成

  摘要：

  三氟甲基取代的vic-二醇单甲基醚的半频哪醇重排顺利进行，以高收率得到了α-（三氟乙酰基）二芳基甲烷。三氟甲基使重排过程具有特定的方向。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00031-6

文献信息

• Novel reactivity of tetracoordinate 1,2λ4-oxaselenetanes: oxirane formation reaction with retention of configuration
  作者：Fumihiko Ohno、Takayuki Kawashima、Renji Okazaki

  DOI：10.1039/a704277i

  日期：——

  Stable tetracoordinate 3-phenyl-1,2λ 4 -oxaselenetanes give the corresponding oxiranes upon thermolysis; in sharp contrast to Corey–Chaykovsky type reactions, oxirane formation proceeds with retention of configuration, and the reaction can be recognised as a new type of carbon–oxygen ligand coupling reaction of λ 4 -selenanes.

  稳定的四配位3-苯基-1,2λ⁴-氧硒烯烷在热分解作用下生成相应的环氧化物；这与Corey-Chaykovsky型反应形成鲜明对比，环氧化物的形成伴随着构型的保留，该反应可以被认定为一种新型的碳-氧配体偶联反应，涉及Îλ⁴-硒烯烷。
• Trifluoromethyl Ketones from Enolizable Carboxylic Acids via Enediolate Trifluoroacetylation/Decarboxylation
  作者：Jonathan T. Reeves、Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo801737c

  日期：2008.12.5

  Primary and secondary (enolizable) carboxylic acids were converted in a single step to trifluoromethyl ketones. Treatment of the acid with 2.2 equiv of LDA generated an enediolate that was trifluoroacetylated with EtO2CCF3. Quenching the reaction mixture with aqueous HCI resulted in rapid decarboxylation and provided the trifluoromethyl ketone product in good yield. The process may be performed at -20 degrees C with a slight reduction in yield. The reaction was extended to the preparation of pentafluoroethyl and chlorodifluoromethyl ketones.
• Experimental and Theoretical Evidence for Oxirane Formation Reaction of Pentacoordinate 1,2λ⁶-Oxathietanes with Retention of Configuration
  作者：Takayuki Kawashima、Fumihiko Ohno、Renji Okazaki、Hirotaka Ikeda、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1021/ja9629975

  日期：1996.1.1
• Kawashima, Takayuki; Ohno, Fumihiko; Okazaki, Renji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 501 - 504
  作者：Kawashima, Takayuki、Ohno, Fumihiko、Okazaki, Renji

  DOI：——

  日期：——
• PAREDES, RODRIGO;BASTOS, HOLGER;MONTOYA, RAUL;CHAVEZ, ALBA LUCIA;DOLBIER,+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 22, C. 6821-6830
  作者：PAREDES, RODRIGO、BASTOS, HOLGER、MONTOYA, RAUL、CHAVEZ, ALBA LUCIA、DOLBIER,+

  DOI：——

  日期：——