3-pentyl-1H-isochromen-1-one | 106180-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-pentyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-1-one, 3-pentyl-；3-pentylisochromen-1-one
• CAS: 106180-94-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NRWIDUQJBDCLFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  330.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pentyl-1H-isochromen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(2-oxoheptyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rama, Nasim H.; Iqbal, Rashid; Zamani, Khosrow, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 365 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-heptynyl)benzoic acid 在 [Rh(bim)(CO)2]BArF 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 3-pentyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  指导铑（I）催化2-炔基苯甲酸环化的区域选择性

  摘要：

  铑（I）二羰基配合物1 - 4含螯合剂的N-供体配体双（吡唑基）甲烷（BPM），双（咪唑基）甲烷（BIM），三（吡唑基）甲苯胺（TPT）或三（咪唑基）甲醇（TIM）被研究为炔基苯甲酸（5a – g）的加氢烷氧基化的催化剂。已显示反应的区域选择性高度依赖于炔醇底物的末端炔基取代基（R）的性质。还确定了配合物3和4中存在第三个未配位的N供体基团会抑制这些配合物的催化效率，并且确定形成任一内环的反应的选择性（6）或外环（7）的氢烷氧基化产物受配合物4中存在的侧羟基的影响。我们使用13 C NMR光谱法来量化炔基苯甲酸CC键的极性，并讨论了将这种键极性测量值与反应的区域选择性相关联的努力。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.06.010

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Convenient Synthesis of 3-Glycosylated Isocoumarins
  作者：Kasireddy Sudarshan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201601264

  日期：2017.1.3

  A new route for the synthesis of 3-substituted and 8-hydroxy-3-substituted isocoumarins has been developed by using modified Julia olefination for initial C-C bond formation between aldehydes and benzylic-sulfones. Palladium-catalyzed Meinwald rearrangement was used as a key step for the obtainment of ketone intermediates, which on base promoted intramolecular cyclization afforded the desired isocoumarins

  通过使用改良的 Julia 烯化在醛和苄基砜之间形成初始 CC 键，开发了一种合成 3-取代和 8-羟基-3-取代异香豆素的新途径。钯催化的 Meinwald 重排被用作获得酮中间体的关键步骤，其在基础上促进了分子内环化，得到了所需的异香豆素。所开发的方法首次为迄今为止未知的 3- 糖基异香豆素和特别是其中葡糖基部分连接到异香豆素骨架的吡喃酮环的 3- 糖基异香豆素铺平了道路。
• Palladium complexes with an annellated mesoionic carbene (MIC) ligand: catalytic sequential Sonogashira coupling/cyclization reaction for one-pot synthesis of benzofuran, indole, isocoumarin and isoquinolone derivatives
  作者：Akshi Tyagi、Noor U Din Reshi、Prosenjit Daw、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d0dt02918a

  日期：——

  Two Pd(II) complexes (1 and 2) featuring a fused π-conjugated imidazo[1,2-a][1,8]naphthyridine-based mesoionic carbene ligand have been synthesized and structurally characterized. Both complexes effectively catalyze the one-pot synthesis of benzofuran starting from phenylacetylene and 2-iodophenol under mild conditions. Complex 1 is found to be an excellent catalyst for the straightforward access to

  合成了两个Pd（II）配合物（1和2），这些配合物具有基于π-共轭咪唑并[1,2- a ] [1,8]萘啶基的介电卡宾配体的稠合结构。两种络合物在温和条件下均能有效地催化苯乙炔和2-碘苯酚的一锅法合成苯并呋喃。通过末端炔烃与苯酚，N-甲基苯胺，苯甲酸和N的2-碘衍生物的反应，发现配合物1是直接访问苯并呋喃，吲哚，异香豆素和异喹诺酮衍生物库的极佳催化剂。-甲基苯甲酰胺。使用多种不同取代的末端炔烃证明了催化方法的通用性，并以良好或优异的收率获得了相应的所需产物。在对照实验的基础上，提出了一种二循环机理，该机理涉及2-碘衍生物与炔烃的Sonogashira偶联以及随后的相应2-炔基化合物的环化。
• Modular synthesis of 3-substituted isocoumarins <i>via</i> silver-catalyzed aerobic oxidation/<i>6-endo</i> heterocyclization of <i>ortho</i>-alkynylbenzaldehydes
  作者：Hao Wu、Yi-Chun Wang、Andrey Shatskiy、Qiu-Yan Li、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/d1ob01065d

  日期：——

  A method involving silver-catalyzed aerobic oxidation/6-endo heterocyclization of ortho-alkynylbenzaldehydes to yield 3-substituted isocoumarins is described. The developed protocol allows convenient access to a range of synthetically useful 3-substituted isocoumarins and related fused heterocyclolactones in good to high yields, using silver tetrafluoroborate as the catalyst, and atmospheric oxygen

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。
• Cu-catalyzed coupling-cyclization in PEG 400 under ultrasound: a highly selective and greener approach towards isocoumarins
  作者：R. Gangadhara Chary、G. Rajeshwar Reddy、Y. S. S. Ganesh、K. Vara Prasad、S. K. Phani Chandra、Soumita Mukherjee、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ra40969d

  日期：——

  The combination of CuI–K2CO3-PEG 400 facilitated the coupling-cyclization of o-iodobenzoic acid with terminal alkynes under ultrasound, affording a greener and practical approach towards 3-substituted isocoumarins with remarkable regioselectivity. This inexpensive and Pd and ligand free methodology gave rise to various isocoumarins of potential pharmacological interest.

  CuI–K2CO3-PEG 400 的组合在超声波作用下促进了邻碘苯甲酸与末端炔烃的偶联-环化反应，提供了一种更绿色且实用的方法来合成具有显著区域选择性的3-取代异香豆素。这种廉价且不使用钯和配体的方法学产生了多种具有潜在药理学兴趣的异香豆素。