2,4,6-tribromo-3-hydroxyaniline | 132331-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-hydroxyaniline
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-3-aminophenol；3-amino-2,4,6-tribromophenol；3-amino-2,4,6-tribromo-phenol；3-Amino-2,4,6-tribrom-phenol
• CAS: 132331-08-9
• 化学式: C₆H₄Br₃NO
• 分子量: 345.816
• InChiKey: SJWCHTASGVKLLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  284.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromo-3-hydroxyaniline 生成 2-acetoxy-1,3,5-tribromo-4-diacetylamino-benzene
  参考文献：
  名称：

  van Dam, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1899, vol. 18, p. 417

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94%的产率得到2,4,6-tribromo-3-hydroxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Effect of structural factors and solvent nature in bromination of anilines

  摘要：

  Reaction of electrophilic bromination of aniline containing various ortho, meta, and para substituents in the aromatic ring was studied. The optimal conditions for synthesis of mono-, di-, tri-, and tetrabromo derivatives of aniline and brominated analog of Aniline Black were found.

  DOI：

  10.1134/s1070427209090122

文献信息

• Regioselective, photochemical bromination of aromatic compounds using N-bromosuccinimide
  作者：Prakash K. Chhattise、A.V. Ramaswamy、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.126

  日期：2008.1

  Regioselective nuclear bromination of aromatic compounds is investigated with N-bromosuccinimide as the brominating agent under UV irradiation to afford the corresponding brominated compounds. The reaction proceeds at ambient temperature (30 ± 2 °C) without any catalyst. In most of the reactions, regioselectively mono-brominated products are obtained in good to high yields. The conversion and selectivity

  用N-溴琥珀酰亚胺作为溴化剂，在紫外线辐射下研究了芳香族化合物的区域选择性核溴化反应，得到了相应的溴化化合物。反应在环境温度（30±2°C）下进行，没有任何催化剂。在大多数反应中，以高产率或高产率获得区域选择性单溴化产物。溴化的转化率和选择性取决于芳环上取代基的性质。
• Photoreaction of nitrobenzenes with hydrobromic acid
  作者：Brian P. McIntyre、Brian D. Coleman、Gene G. Wubbels

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.073

  日期：2004.10

  Nitrobenzene and three of its derivatives (3-CO2H, 3-OH, and 4-OH) react efficiently when irradiated (λ >340 nm) in concentrated hydrobromic acid typically to give high yields of 2,4,6-tribromoanilines. The quantum yield (Φ = 0.16 for nitrobenzene) is not changed appreciably by the electron withdrawing carboxy substituent, but is lowered by the electron donating hydroxy substituent. The reactivity

  硝基苯及其三种衍生物（3-CO 2 H，3-OH和4-OH  ）在浓氢溴酸中（λ > 340 nm）进行辐照（λ > 340 nm）时可有效反应，从而高产率地产生2,4,6-三溴苯胺。 吸电子的羧基取代基不会明显改变量子产率（硝基苯的Φ = 0.16），而供电子的羟基取代基会降低量子产率。反应性表明电子从溴离子转移到n，π*三重态是主要过程。
• Goud, B. Satish; Desiraju, Gautam R., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 6, p. 244 - 245
  作者：Goud, B. Satish、Desiraju, Gautam R.

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1356
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——
• Ikuta, American Chemical Journal, 1893, vol. 15, p. 40
  作者：Ikuta

  DOI：——

  日期：——