1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole | 141381-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole
• 英文别名: benzotriazol-1-yl 2-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 141381-72-8
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₅S
• 分子量: 320.285
• InChiKey: KBGMXSSPYWUSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰胺基-(3z)-苯基丙烯酸 、 1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.9%的产率得到(4Z)-4-benzylidene-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Topuzyan, V. O.; Khachvankyan, G. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.2, p. 181 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d
• 作为试剂：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 N-苄氧羰基甘氨酸 在 1-(o-nitrophenylsulfonyloxy)benzotriazole 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62.3%的产率得到N-Benzyloxycarbonylglycine β-dimethylaminoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代氨基酸的胆碱酯。九。N-取代氨基酸的β-二甲氨基乙酯的合成及胆碱能性质

  摘要：

  氨基酸和肽的胆碱酯作为生物活性物质受到关注 [1-6]。合成这些化合物的有效途径之一是基于活化醚的方法 [3, 4, 6]，使用转醚化剂 [7] 可以显着简化该方法。早些时候，我们建议使用 1-(2-硝基苯磺酰氧基) 苯并三唑 (II) 作为转醚化试剂来合成 N 取代的氨基酸和肽 [8]。这项工作的目的是研究使用试剂 II 合成 N-取代氨基酸 (V) 的 13-二甲氨基乙酯的可能性。N-取代的氨基酸与试剂II的相互作用在乙腈中在等摩尔量的三乙胺存在下进行。在邻苯二甲酰氨基酸 (Ie Ih) 和 e-(4-丁氧基苯乙酰基) 氨基己酸 (Ij) 的情况下，活化伴随着沉淀的形成。对该沉淀物的分离和研究表明这是相应酸 (III) 的“活化”酰胺。众所周知[9]，这些活化的酰胺存在于溶液中，与相应的活化酯 (IV) 处于平衡状态。13-二甲氨基乙酯(V)通过两种方法合成。根据方法 A 的过程在不分离“活化的”酰胺

  DOI：

  10.1007/bf02464680

文献信息

• Synthesis of O-benzyl hydroxamates employing the sulfonate esters of N-hydroxybenzotriazole
  作者：Nani Babu Palakurthy、Dharm Dev、Sonali Paikaray、Susmitnarayan Chaudhury、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra44294b

  日期：——

  The direct conversion of various carboxylic acids, that include sterically hindered amino acids and di-peptides, to O-benzyl hydroxamates is demonstrated using sulfonate esters of benzotriazoles under ambient and milder conditions without significant racemization. This simple and efficient protocol is extended to the synthesis of O-benzyl hydroxamates, using in situ generated solid supported TsOBt

  使用苯并三唑的磺酸酯在环境和较温和的条件下，在没有明显消旋作用的情况下，证明了将包括空间位阻氨基酸和二肽在内的各种羧酸直接转化为O-苄基异羟肟酸酯。使用原位生成的固体负载的TsOBt，此简单有效的方案扩展到O-苄基异羟肟酸酯的合成，以促进HOBt的回收和可重复使用，并使产物分离更加容易。这种原位产生和偶联剂的进一步应用是新颖的并且在工业上很重要。
• PROCESS FOR PREPARING DIASTEREOMERICALLY ENRICHED PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150183818A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention is directed to a process for preparing diastereomerically enriched nucleoside phosphoramidates having the formula I:

  本发明涉及一种制备式I的对映体富集核苷酸磷酰胺酯的方法：
• Sulfonamide synthesis using N-hydroxybenzotriazole sulfonate: an alternative to pentafluorophenyl (PFP) and trichlorophenyl (TCP) esters of sulfonic acids
  作者：Nani Babu Palakurthy、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.107

  日期：2011.12

  The N-hydroxybenzotriazole (HOBt) sulfonate esters undergo amidation under ambient conditions in the presence of di-isopropylethyl amine. This method can be applied to varieties of amines including sterically hindered amino acid esters in less time with reasonably good yields.HOBt ester of sulfonic acids can be a replacement for pentafluorophenyl and trichlorophenyl ester as well as chloride moiety of sulfonyl chloride for amidation. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Topuzyan, V. O.; Martirosyan, M. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2148 - 2153
  作者：Topuzyan, V. O.、Martirosyan, M. S.

  DOI：——

  日期：——
• MORPHIC FORMS OF COMPLEMENT FACTOR D INHIBITORS
  申请人：Achillion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3856164A1

  公开（公告）日：2021-08-04