12H-Benzimidazo<2,1-b><1,3>benzothiazin-12-one | 63586-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 12H-Benzimidazo<2,1-b><1,3>benzothiazin-12-one
• 英文别名: 12H-benzo[e]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-12-one；12H-benzimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazin-12-one；benzo[e]benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-12-one；12H-Benzimidazo<2,1-b><1.3>benzothiazin-12-on；(12H)Benzimidazo[2,1-b]-1,3-benzothiazin-12-one；benzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazin-12-one
• CAS: 63586-54-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂OS
• 分子量: 252.296
• InChiKey: CJFMYUVMGSFVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  564.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到12H-Benzimidazo<2,1-b><1,3>benzothiazin-12-one
  参考文献：
  名称：

  铜介导的串联C（sp2）–H亚磺酰化和带有2-巯基咪唑的芳烃环化反应：对多环稠合咪唑并[2,1–b] [1,3]噻嗪酮的区域和位点选择性访问

  摘要：

  已经开发出有效的铜介导的串联C（sp 2）–H磺酰基化和芳烃与2-巯基咪唑环化的方法，以提供多环稠合的咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮。串联反应可能是由苯甲酰胺与2-巯基咪唑的C（sp 2）–H硫代化，然后是酰胺羰基的分子内亲核取代引起的。该反应的显着特征是，它可以使用酰胺-恶唑啉作为可移动的双齿导向基团，从易于获得的起始原料在单个合成步骤中获得相当复杂的产物。带有不同取代基的各种苯甲酰胺和2-巯基咪唑均适用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600775

文献信息

• Facile Access to Polycyclic Fused Azo[2,1-<i>b</i>] [1,3]-benzothiazinone via Iron-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Ling Huang、Jianguo Yang、Linzhen Xu、Xiaohui Wu、Lian Yu、Weiliang Bao、Dingben Chen

  DOI：10.1002/hc.21268

  日期：2015.9

  FeCl3-catalyzed cross-coupling of o-iodobenzoic acids with azole-2-thiols and amidation followed by in situ acidic condensation delivered azo[2,1-b][1,3]-benzothiazinones. A simple “one-pot” operation is conducted for this reaction. This reaction avoids the use of expensive catalytic reagents and provides the desired products containing different azole rings and substituents in good yields.

  FeCl3 催化邻碘苯甲酸与唑-2-硫醇的交叉偶联和酰胺化，然后原位酸缩合产生偶氮[2,1-b][1,3]-苯并噻嗪酮。对该反应进行简单的“一锅法”操作。该反应避免了使用昂贵的催化试剂，并以良好的产率提供了含有不同唑环和取代基的所需产物。
• S-arylation of mercaptobenzimidazoles using Cu(I) catalysts—experimental and theoretical observations
  作者：Ramkumar Sekar、Marutheeswaran Srinivasan、Antonius T.M. Marcelis、Anandan Sambandam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.078

  日期：2011.6

  Substituted 2-mercaptobenzimidazoles (MBI) are an important class of bio-active and industrially important organic compounds. In this Letter, a new synthetic method is presented for the selective S-arylation of MBI with substituted aryl iodides using low cost copper (I) iodide and 1,10-phenanthroline as a catalytic system. The selective formation of S-arylated product was confirmed by several spectroscopic techniques and the vibrational spectrum was found to be in very good agreement with the theoretical spectrum calculated by density functional theory. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nageswar, Y. V. D.; Murty, M. S. R.; Ramalingam, T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1142 - 1143
  作者：Nageswar, Y. V. D.、Murty, M. S. R.、Ramalingam, T.、Sattur, P.B.

  DOI：——

  日期：——
• Giannola,L.I. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1977, vol. 14, p. 507 - 509
  作者：Giannola,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAGESWAR, Y. V. D.;MURTY, M. S. R.;RAMALINGAM, T.;SATTUR, P. B., INDIAN J. CHEM. B , 27B,(1988) N2, C. 1142-1143
  作者：NAGESWAR, Y. V. D.、MURTY, M. S. R.、RAMALINGAM, T.、SATTUR, P. B.

  DOI：——

  日期：——